1-Methyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 138687-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 1-methyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 138687-91-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: HIEQKFFRUQJXCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基吡啶-3,5-二羧酸 在 sodium methylate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-Methyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Indolyldihydropyridines. A Remarkable Solvent Effect

  摘要：

  介绍了在不同溶剂中通过吲哚与吡啶鎓盐的加成反应合成 1,2-二氢-2-(3-吲哚基)-1-甲基吡啶和 1,4-二氢-4-(3-吲哚基)-1-甲基吡啶的方法。 以甲醇为溶剂进行反应可以选择性地制备 1,2-二氢吡啶，而 1,4-异构体则优先在二甲亚砜中生成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26587

文献信息

• Regioselective Synthesis of Indolyldihydropyridines. A Remarkable Solvent Effect
  作者：Rodolfo Lavilla、Teresa Gotsens、Joan Bosch

  DOI：10.1055/s-1991-26587

  日期：——

  The synthesis of 1,2-dihydro-2-(3-indolyl)-1-methylpyridines and 1,4-dihydro-4-(3-indolyl)-1-methylpyridines through the addition of indoles to pyridinium salts in various solvents is described. Selective preparation of 1,2-dihydropyridines is possible performing the reaction in methanol as the solvent, whereas the 1,4-isomers are preferentially formed in dimethyl sulfoxide.

  介绍了在不同溶剂中通过吲哚与吡啶鎓盐的加成反应合成 1,2-二氢-2-(3-吲哚基)-1-甲基吡啶和 1,4-二氢-4-(3-吲哚基)-1-甲基吡啶的方法。 以甲醇为溶剂进行反应可以选择性地制备 1,2-二氢吡啶，而 1,4-异构体则优先在二甲亚砜中生成。