(−)-dihydroxygirinimbine | 97400-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (−)-dihydroxygirinimbine
• 英文别名: (-)-trans-dihydroxygirinimbine；(1R,2S)-3,3,5-trimethyl-2,11-dihydro-1H-pyrano[3,2-a]carbazole-1,2-diol
• CAS: 97400-67-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: QJCPHWAWQLHYRA-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (−)-dihydroxygirinimbine 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到[(1R,2S)-1-hydroxy-3,3,5-trimethyl-2,11-dihydro-1H-pyrano[3,2-a]carbazol-2-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  高效的铁介导方法制备吡喃并[3,2 - a ]咔唑生物碱—首次合成O-甲基Murrayamine A和7-甲氧基Murrayacine，首次不对称合成并确定（-）-反式-dihydroxygirinimbine的绝对构型† ‡

  摘要：

  铁介导的氧化环化提供了一种有效的方法 吡喃并[3,2- a ]咔唑生物碱。因此，改进了通往吉利比滨报道了尿嘧啶和O-甲基尿嘧啶A和7-甲氧基尿嘧啶的第一批总合成。的不对称环氧化吉利比滨导致了（-）-反式-二羟基基里尼宁及其绝对构型的赋值。

  DOI：

  10.1039/c0ob01088j
• 作为产物：
  描述：

  吉九里香碱 在 C₆₈H₇₂N₄O₁₀Ti₂ 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以12%的产率得到(−)-dihydroxygirinimbine
  参考文献：
  名称：

  高效的铁介导方法制备吡喃并[3,2 - a ]咔唑生物碱—首次合成O-甲基Murrayamine A和7-甲氧基Murrayacine，首次不对称合成并确定（-）-反式-dihydroxygirinimbine的绝对构型† ‡

  摘要：

  铁介导的氧化环化提供了一种有效的方法 吡喃并[3,2- a ]咔唑生物碱。因此，改进了通往吉利比滨报道了尿嘧啶和O-甲基尿嘧啶A和7-甲氧基尿嘧啶的第一批总合成。的不对称环氧化吉利比滨导致了（-）-反式-二羟基基里尼宁及其绝对构型的赋值。

  DOI：

  10.1039/c0ob01088j

文献信息

• Efficient iron-mediated approach to pyrano[3,2-a]carbazole alkaloids—first total syntheses of O-methylmurrayamine A and 7-methoxymurrayacine, first asymmetric synthesis and assignment of the absolute configuration of (−)-trans-dihydroxygirinimbine
  作者：Konstanze K. Gruner、Thomas Hopfmann、Kazuhiro Matsumoto、Anne Jäger、Tsutomu Katsuki、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c0ob01088j

  日期：——

  Iron-mediated oxidative cyclisation provides an efficient approach to pyrano[3,2-a]carbazole alkaloids. Thus, improved routes to girinimbine and murrayacine as well as the first total syntheses of O-methylmurrayamine A and 7-methoxymurrayacine are reported. Asymmetric epoxidation of girinimbine led to (−)-trans-dihydroxygirinimbine and the assignment of its absolute configuration.

  铁介导的氧化环化提供了一种有效的方法 吡喃并[3,2- a ]咔唑生物碱。因此，改进了通往吉利比滨报道了尿嘧啶和O-甲基尿嘧啶A和7-甲氧基尿嘧啶的第一批总合成。的不对称环氧化吉利比滨导致了（-）-反式-二羟基基里尼宁及其绝对构型的赋值。