1-nitrosopyrrolidine-2-carboxamide | 79108-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-nitrosopyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: N-Nitroso-prolinamid
• CAS: 79108-51-3
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• mdl: MFCD19208272
• 分子量: 143.145
• InChiKey: MDITUBMLGCNJBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitrosopyrrolidine-2-carboxamide 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以19.2%的产率得到1-nitrosopyrrolidine-2-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  含硫原子的脂环族N-亚硝胺的反硝化

  摘要：

  已知芳香族和脂肪族亚硝胺可将亚硝鎓离子转移至另一种胺上。脂环族N-亚硝基化合物的反硝化产生S-亚硝基硫醇，S-亚硝基硫醇是体内潜在的一氧化氮供体。在这项研究中，基于非诱变的N-亚硝基脯氨酸或N-亚硝基硫代脯氨酸合成了某些脂环族N-亚硝基化合物，并在酸性条件下定量了S-亚硝基谷胱甘肽（GSNO）的形成。然后，我们研究了硫原子作为取代基和环组分对GSNO形成的影响。在酸性条件下存在硫脲的情况下，由N形成GSNO。-亚硝基脯氨酸和谷胱甘肽以及含有硫原子和谷胱甘肽的N-亚硝基化合物可制得不含硫脲的GSNO。由含硫原子的N-亚硝胺与谷胱甘肽反应得到的GSNO含量高于由N-亚硝基脯氨酸与谷胱甘肽加硫脲反应得到的GSNO含量。在环上或作为取代基包含硫原子的类似物中，噻唑烷类化合物产生的GSNO量略高于具有硫酰胺基的类似物。在脂环族N中，在环中和作为取代基均含有硫原子的化合物对GSNO的形成具有最高的活性

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.008
• 作为产物：
  描述：

  N-亚硝基-D，L-脯氨酸-d3 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以960 mg的产率得到1-nitrosopyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含硫原子的脂环族N-亚硝胺的反硝化

  摘要：

  已知芳香族和脂肪族亚硝胺可将亚硝鎓离子转移至另一种胺上。脂环族N-亚硝基化合物的反硝化产生S-亚硝基硫醇，S-亚硝基硫醇是体内潜在的一氧化氮供体。在这项研究中，基于非诱变的N-亚硝基脯氨酸或N-亚硝基硫代脯氨酸合成了某些脂环族N-亚硝基化合物，并在酸性条件下定量了S-亚硝基谷胱甘肽（GSNO）的形成。然后，我们研究了硫原子作为取代基和环组分对GSNO形成的影响。在酸性条件下存在硫脲的情况下，由N形成GSNO。-亚硝基脯氨酸和谷胱甘肽以及含有硫原子和谷胱甘肽的N-亚硝基化合物可制得不含硫脲的GSNO。由含硫原子的N-亚硝胺与谷胱甘肽反应得到的GSNO含量高于由N-亚硝基脯氨酸与谷胱甘肽加硫脲反应得到的GSNO含量。在环上或作为取代基包含硫原子的类似物中，噻唑烷类化合物产生的GSNO量略高于具有硫酰胺基的类似物。在脂环族N中，在环中和作为取代基均含有硫原子的化合物对GSNO的形成具有最高的活性

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.008