N-亚硝基-D，L-脯氨酸-d3 | 2571-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-亚硝基-D，L-脯氨酸-d3
• 英文名称: N-nitrosoproline
• 英文别名: N-Nitroso-prolin；1-nitrosopyrrolidine-2-carboxylic acid；1-nitrosopyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 2571-28-0
• 化学式: C₅H₈N₂O₃
• 分子量: 144.13
• InChiKey: WLKPHJWEIIAIFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚硝基-D，L-脯氨酸-d3 在 SC(NH₂)2 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 DL-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Denitrosation of nitrosamines—a quantitative study. Reactions of N-methyl-N-nitrosoaniline, N-nitrosoproline, dimethylnitrosamine and N-nitrososarcosine

  摘要：

  Rate measurements are reported for the denitrosation of N-methyl-N-nitrosoaniline (NMNA), N-nitrosoproline (NPr), dimethylnitrosamine (DMN), N-nitrososarcosine (NS) and N-nitrosopyrrol-idine (NPy), in acid solution in the presence of nucleophilic catalysts in the following solvent systems: water, ethanol, various aqueous acetic acid solutions (up to 80% acetic acid) and acetonitrile. The reactivity sequence generally is found to be NMNA > NPr = ca. NS >> DMN = ca. NPy. The most reactive solvent system is 80% acetic acid-water containing bromide ion (or thiourea) as a nucleophilic catalyst. The results, together with some earlier work in water, are discussed (a) in terms of the changing relative reactivities of the nucleophiles as the polarity of the solvent is changed, and (b) in terms of the electron-withdrawing properties of any substituents which can effect both the protonation equilibria and also the rate constant for nucleophilic attack of the protonated form of the nitrosamine.

  DOI：

  10.1039/p29910001099
• 作为产物：
  描述：

  DL-脯氨酸 在 bismuth(III) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以74%的产率得到N-亚硝基-D，L-脯氨酸-d3
  参考文献：
  名称：

  氯化铋-亚硝酸钠：一种用于化学选择性 N-亚硝化的新型试剂

  摘要：

  摘要 氯化铋 (III)-亚硝酸钠被用作一种温和有效的试剂，用于在环境条件下对各种四唑、仲胺和酰胺进行 N-亚硝化。亚硝化在氮原子上发生化学选择性，以良好到极好的收率得到相应的 N-亚硝基衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397910802413881

文献信息

• Formation of <i>N</i>-Nitrosamines and <i>N</i>-Nitramines by the Reaction of Secondary Amines with Peroxynitrite and Other Reactive Nitrogen Species:  Comparison with Nitrotyrosine Formation
  作者：Mitsuharu Masuda、Howard F. Mower、Brigitte Pignatelli、Irena Celan、Marlin D. Friesen、Hoyoku Nishino、Hiroshi Ohshima

  DOI：10.1021/tx990120o

  日期：2000.4.1

  mechanism, involving one-electron oxidation by peroxynitrite of secondary amines to form amino radicals (R(2)N(*)), which react with nitric oxide ((*)NO) or nitrogen dioxide ((*)NO(2)) to yield nitroso and nitro secondary amines, respectively. Reaction of morpholine with NO(*) and superoxide anion (O(2)(*)(-)), which were concomitantly produced from spermine NONOate and by the xanthine oxidase systems, respectively

  活性氮物质包括氮氧化物（N（2）O（3）和N（2）O（4）），过氧亚硝酸盐（ONOO（-））和硝酰氯（NO（2）Cl）被暗示为引起炎症和癌症的原因。我们研究了仲胺与过氧亚硝酸盐的反应，发现同时形成了N-亚硝胺和N-硝胺。在碱性pH下，过氧亚硝酸盐比在中性pH下更容易被亚硝酸盐亚硝化，而在pH 8.5下，过氧亚硝酸盐的硝化作用是最佳的。该反应中亚硝基吗啉的收率是碱性pH下亚硝基吗啉的3倍，而在pH <7.5下形成的亚硝基吗啉是亚硝基吗啉的2倍。对于吗啉-过亚硝酸盐反应，低浓度的碳酸氢盐可增强硝化作用，但过量的碳酸氢盐可抑制硝化作用。亚硝酸盐被过量的碳酸氢盐抑制。在此基础上，我们提出了一种自由基机理，涉及一种通过仲胺的过氧亚硝酸盐单电子氧化形成氨基（R（2）N（*））的基团，该基团与一氧化氮（（*）NO）或二氧化氮反应（（*）NO（2））分别产生亚硝基和硝基仲胺。吗啉与NO（*）和超氧阴离子（
• ETHANEDIAMINE-HETEROCYCLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE METHYLTRANSFERASES
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20190270739A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  The present invention relates to ethanediamine-heterocycle compounds that are able to act as inhibitors of PRMTs (protein arginine methyltransferases) for treating cancer and other diseases mediated by PRMTs.

  本发明涉及乙二胺-杂环化合物，能够作为PRMTs（蛋白精氨酸甲基转移酶）的抑制剂，用于治疗由PRMTs介导的癌症和其他疾病。
• [EN] IMIDAZO-PYRIDAZNE DERIVATIVES AS CASEIN KINASE 1 DELTA/EPSILON INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO-PYRIDAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CASÉINE KINASE 1 DELTA/EPSILON
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015195880A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically-acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  该发明提供了式（I）的化合物及其药用盐。式（I）的化合物通过抑制蛋白激酶活性，从而使它们在抗癌药物中有用。
• [EN] CDK4/6 INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CDK4/6 ET LEUR UTILISATION
  申请人：BEIJING XUANYI PHARMASCIENCES CO LTD

  公开号：WO2019035008A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, a stereoisomer, or tautomer thereof, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (A) or formula (B), and any subgenera thereof, and use of said compounds and compositions thereof, wherein R1, R2, R3a, R3b, R5, R6, X1, X2, Y and n are described herein.

  本公开涉及式(I)的化合物，或其药用可接受的盐、溶剂合物、立体异构体或互变异构体，包括化合物(A)或化合物(B)的药物组合物，以及所述化合物和组合物的使用，其中R1、R2、R3a、R3b、R5、R6、X1、X2、Y和n如本文所述。
• 1,3-Dipolar Cycloadditions of Acetylenic Sulfones in Solution and on Solid Supports
  作者：Detian Gao、Huimin Zhai、Masood Parvez、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo801621d

  日期：2008.10.17

  resulted in N-O or C-O scission, in addition to cleavage from the polymer. The method provides access to a number of important classes of heterocycles, including variously substituted and functionalized triazoles, pyrazoles, 1,2-oxazoles, pyrroles, as well as their dihydro and bicyclic analogues. The success of the cycloadditions on polymer supports paves the way to future investigations of sequential transformations

  几种代表性的炔砜通过酯连接基固定在衍生自Merrifield树脂的聚合物载体上，该酯连接基用于将固相载体上的游离羧酸基团与乙炔基的芳基磺酰基部分上的苄基羟基官能团偶联。还成功地制备了直接使用Merrifield树脂制备的反向酯连接基的几个实例。用一系列1,3-偶极子研究了固体负载的乙炔砜的1,3-偶极环加成反应，包括叠氮化苄，重氮乙酸乙酯，重氮甲烷以及代表性的腈氧化物，腈亚胺，腈，亚硝酮，偶氮甲亚胺，偶氮甲亚胺，孟克农和sydnones。通常，在溶液相中也用炔砜进行类似的环加成反应以进行比较。环加成物通常在溶液相和固相中都提供所需产物的良好至极好的收率，尽管后者反应有时需要更剧烈的条件。除了获得叠氮异构体混合物的苄基叠氮化物和重氮化合物外，其他1,3-偶极以高区域选择性反应并提供基本独特的区域异构体。通过碱水解顺利地从树脂上裂解产物，而除了从聚合物上裂解之外，几次尝试用钠汞齐或二碘化sa-