N-苯磺酰基-3-(溴甲基)吲哚 | 58550-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯磺酰基-3-(溴甲基)吲哚
• 英文名称: N-benzenesulfonyl-3-(bromomethyl)indole
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-3-(bromomethyl)indole；1-phenylsulfonyl-3-(bromomethyl)indole；1-benzenesulfonyl-3-bromomethylindole；N-benzenesulfonyl-3-bromomethylindole；1-benzenesulfonyl-3-bromomethyl-indole
• CAS: 58550-78-0
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 350.236
• InChiKey: SUJXGYBNXSVALG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  516.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-(苯基磺酰基)-3-甲基吲哚	N-(phenylsulphonyl)-3-methylindole	58550-84-8	C15H13NO2S	271.34
  [1-(苯磺酰基)-1H-碘-3-基]甲醇	(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methanol	89241-33-8	C15H13NO3S	287.339

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-cyano-1-(phenylsulfonyl)indole	99532-56-6	C15H10N2O2S	282.323
  [1-(苯磺酰基)-1H-碘-3-基]甲醇	(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methanol	89241-33-8	C15H13NO3S	287.339
  1-(苯磺酰)-3-吲哚甲醛	1-(phenylsulfonyl)indole-3-carbaldehyde	80360-20-9	C15H11NO3S	285.323
  ——	2-[1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl]ethanamines	808134-47-6	C16H16N2O2S	300.381
  ——	2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]acetonitrile	143703-45-1	C16H12N2O2S	296.349
  ——	3-(methoxymethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole	130827-11-1	C16H15NO3S	301.366
  ——	3-azidomethyl-1-benzenesulfonylindole	143703-42-8	C15H12N4O2S	312.352
  ——	1-(benzenesulfonyl)-3-[(Z)-2-(1H-indol-3-yl)ethenyl]indole	1207172-97-1	C24H18N2O2S	398.485
  ——	1-(benzenesulfonyl)-3-[(Z)-2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethenyl]indole	1207173-01-0	C30H22N2O4S2	538.648
  ——	3-benzyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole	——	C21H17NO2S	347.437

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯磺酰基-3-(溴甲基)吲哚 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 反应 4.0h， 以112.9 mg的产率得到3-cyano-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  甲基芳烃直接氧化转化为芳族腈

  摘要：

  各种methylarenes的通过在AIBN或BPO催化量的存在下用NBS或DBDMH治疗成功转化成相应的芳族腈以优良至适中的产率，然后用分子碘的反应是在水溶液NH 3在一-pot过程。本反应是用于从甲基芳烃制备芳族腈的有用且实用的无过渡金属的方法。

  DOI：

  10.1021/ol401906q
• 作为产物：
  描述：

  [1-(苯磺酰基)-1H-碘-3-基]甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到N-苯磺酰基-3-(溴甲基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lycogarubin C utilizing the Kornfeld–Boger ring contraction

  摘要：

  An efficient synthesis of lycogarubin C (3) was completed in seven steps from the known 1-(phenylsulfonyl)indole-3-carbaldehyde in 30% overall yield, via a Diels-Alder reaction between (Z)-1,2-di(1H-indol-3-yl)ethene 9b and dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate (7), followed by a Kornfeld-Boger ring contraction to form the pyrrole ring. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.085

文献信息

• One-Pot Transformation of Methylarenes into Aromatic Aldehydes under Metal-Free Conditions
  作者：Masayuki Tabata、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201402015

  日期：2014.6

  of the transformation of benzylic bromides into the corresponding aromatic aldehydes by treatment with N-methylmorpholine N-oxide, various methylarenes were treated either with DBDMH in the presence of AIBN in acetonitrile at reflux (Method A) or with NBS in CCl4 under irradiation with a tungsten lamp at 30 °C (Method B), followed by treatment with N-methylmorpholine N-oxide to provide aromatic aldehydes

  在通过用 N-甲基吗啉 N-氧化物处理将苄基溴转化为相应的芳香醛的研究的基础上，在 AIBN 的存在下，在回流的乙腈中用 DBDMH 或用 NBS 处理各种甲基芳烃CCl4 在 30 °C 下用钨灯照射（方法 B），然后用 N-甲基吗啉 N-氧化物处理以提供高产率的芳香醛。这些方法可用于在无毒性较小的试剂和过渡金属的条件下将甲基芳烃一锅法转化为芳香醛。
• Synthetic Utility of Arylmethylsulfones: Annulative π-Extension of Aromatics and Hetero-aromatics Involving Pd(0)-Catalyzed Heck Coupling Reactions
  作者：Elumalai Sankar、Potharaju Raju、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01813

  日期：2017.12.15

  A straightforward and general method for the synthesis of annulated thiophene, dibenzothiophene, and carbazoles analogues has been achieved involving alkylation of 2-bromo-1-(phenylsulfonylmethyl)arene/heteroarene with arylmethyl bromides/heteroarylmethyl bromides using t-BuOK as a base in DMF, followed by Pd(0)-mediated intramolecular Heck coupling in the presence of K2CO3 in DMF at 80–140 °C. The

  已经实现了一种简单且通用的合成环状噻吩，二苯并噻吩和咔唑类似物的方法，该方法涉及在DMF中使用t- BuOK作为碱，将2-溴-1-（苯基磺酰基甲基）芳烃/杂芳烃与芳基甲基溴/杂芳基甲基溴进行烷基化。然后在80–140°C下在DMF中存在K 2 CO 3的情况下进行Pd（0）介导的分子内Heck偶联。此协议的有吸引力的特征是，各种各样的π共轭杂环的可通过arylmethylsulfones和苄基溴化物的适当选择可以容易地访问。
• A Tandem Isomerization/Prins Strategy: Iridium(III)/Brønsted Acid Cooperative Catalysis
  作者：Vince M. Lombardo、Christopher D. Thomas、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201306462

  日期：2013.12.2

  Working together: A mild and efficient isomerization/protonation sequence generates pyran‐fused indoles by cooperative catalysis between cationic iridium(III) and Bi(OTf)3. Three distinct cyclization manifolds lead to the corresponding bioactive scaffolds in good yields. In addition, N‐substituted indoles can be synthesized enantioselectively in the presence of a chiral phosphate.

  协同工作：通过阳离子铱(III)和Bi(OTf) 3之间的协同催化，温和而有效的异构化/质子化序列生成吡喃稠合吲哚。三个不同的环化歧管导致相应的生物活性支架以良好的收率。此外，在手性磷酸盐的存在下，可以对映选择性地合成 N 取代的吲哚。
• Regiospecific Bromination of 3-Methylindoles with NBS and Its Application to the Concise Synthesis of Optically Active Unusual Tryptophans Present in Marine Cyclic Peptides¹
  作者：Ruiyan Liu、Puwen Zhang、Tong Gan、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo971067g

  日期：1997.10.1

  A regiospecific bromination of substituted 3-methylindoles at either the C(3) alkyl moiety or the C(2) position was achieved via a free radical bromination or electrophilic process, respectively. The regiospecificity of the bromination could be controlled by variation of both the substituent and the N(1) protecting group on the indole ring. In addition, enantiospecific syntheses of 5-methoxytryptophan

  在C（3）烷基部分或C（2）位置取代的3-甲基吲哚的区域特异性溴化分别通过自由基溴化或亲电过程实现。溴化反应的区域特异性可以通过取代基和吲哚环上的N（1）保护基的变化来控制。另外，由双官能二溴吲哚分三步合成了5-甲氧基色氨酸（20）和5-羟基-6-氯色氨酸（21c）的对映体专一性，以及光学活性的2-溴色氨酸乙酯26a，b或它们的取代衍生物的简明合成。通过上述区域特异性过程实现。
• Synthesis, structural investigations, and anti-cancer activity of new methyl indole-3-carboxylate derivatives
  作者：Maria Niemyjska、Dorota Maciejewska、Irena Wolska、Paweł Truszkowski

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.05.031

  日期：2012.10

  Abstract Two new methyl indole-3-carboxylate derivatives: methyl 1-(3′-indolylmethane)-indole-3-carboxylate (1), and methyl 1-(1′-benzenosulfonyl-3′-indolylmethane)-indole-3-carboxylate (2) were synthesized. They are interesting as the analogs of 3,3′-diindolylmethane, which is intensively tested as a potent antitumor agent. Their solid-state structure was characterized using 13C CP/MAS NMR or X-ray

  摘要 两种新的甲基 indole-3-carboxylate 衍生物：methyl 1-(3'-indolylmethane)-indole-3-carboxylate (1) 和甲基 1-(1'-benzenosulfonyl-3'-indolylmethane)-indole-3-合成了羧酸盐 (2)。它们作为 3,3'-二吲哚基甲烷的类似物很有趣，它作为一种有效的抗肿瘤剂进行了深入的测试。它们的固态结构使用 13C CP/MAS NMR 或 X 射线衍射测量进行表征。分子建模被用作结构阐明的帮助。固态 NMR 光谱仅显示 1 的一个稳定构象异构体，但 X 射线衍射结果表明化合物 2 在三斜空间群 P-1 中结晶，在不对称单元中具有两个分子 A 和 B。两种化合物均抑制黑色素瘤、肾癌和乳腺癌细胞系的生长。