N-苯磺酰基-3-溴吡咯 | 1192217-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯磺酰基-3-溴吡咯
• 中文别名: 1-(苯磺酰基)-3-溴-1H-吡咯
• 英文名称: 3-bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-3-bromo-1H-pyrrole；1-(benzenesulfonyl)-3-bromopyrrole
• CAS: 1192217-75-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂S
• 分子量: 286.149
• InChiKey: TZJNJSNVXSVBMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：密封于干燥处，温度保持在2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯磺酰基-3-溴吡咯 在 copper(l) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 methyl 1-(phenylsulfonyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N -arylpyrroles as agonists of GPR120 for the treatment of type II diabetes

  摘要：

  The discovery of a novel series of N-arylpyrroles as agonists of GPR120 (FFAR4) is discussed. One lead compound is a potent GPR120 agonist, has good selectivity for related receptor GPR40 (FFAR1), has acceptable PK properties, and is active in 2 models of Type 2 Diabetes in mice.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.013
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基磺酰基)吡咯 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以70%的产率得到N-苯磺酰基-3-溴吡咯
  参考文献：
  名称：

  靶向拓扑异构酶I的Lamellarin D类似物的设计与合成

  摘要：

  已经开发了一种一般的合成路线，以合理设计lamellarin D类似物，1-dearyllamellarin D（1）和1-取代的1-dearyllamellarin D（2）。关键的五环中间体22是通过钯催化的12的直接芳基化制备的，该芳基化反应又是通过15的C-2-选择性锂化反应，然后通过钯催化的交叉偶联作为关键反应而合成的。通过区域选择性亲电取代和钯催化的交叉偶联反应，将化合物22转化为多种C-1-取代的类似物2。

  DOI：

  10.1021/jo901589e

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO WELLCOME MFG PTE LTD

  公开号：WO2012170752A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to novel NADPH oxidase II inhibitors and their use in the treatment of diseases mediated by the NADPH oxidase enzymes.

  本发明涉及新型NADPH氧化酶II抑制剂及其在治疗由NADPH氧化酶酶介导的疾病中的应用。
• Rapid Access to Azabicyclo[3.3.1]nonanes by a Tandem Diverted Tsuji–Trost Process
  作者：Hannah G. Steeds、Jonathan P. Knowles、Wai L. Yu、Jeffery Richardson、Katie G. Cooper、Kevin I. Booker‐Milburn

  DOI：10.1002/chem.202003762

  日期：2020.11.11

  system from simple pyrroles, employing a combined photochemical/palladium‐catalysed approach is reported. Substrate scope is broad, allowing the incorporation of a wide range of functionality relevant to medicinal chemistry. Mechanistic studies demonstrate that the process occurs by acid‐assisted C−N bond cleavage followed by β‐hydride elimination to form a reactive diene, demonstrating that efficient

  据报道，采用光化学/钯催化相结合的方法，从简单的吡咯中分三步合成了2-氮杂双环[3.3.1]壬烷环系统。底物的范围很广，可以纳入与药物化学有关的各种功能。机理研究表明，该过程是通过酸辅助的CN键断裂，然后消除β-氢化物以形成反应性二烯而发生的，这表明有效控制可能被认为是脱环反应的物质可以导致生产性串联催化过程。这代表了生物学上重要的吗啡支架的短而通用的途径。
• Structural Basis of Metallo-β-lactamase Inhibition by <i>N</i>-Sulfamoylpyrrole-2-carboxylates
  作者：Alistair J. M. Farley、Yuri Ermolovich、Karina Calvopiña、Patrick Rabe、Tharindi Panduwawala、Jürgen Brem、Fredrik Björkling、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00104

  日期：2021.6.11

  Metallo-β-lactamases (MBLs) can efficiently catalyze the hydrolysis of all classes of β-lactam antibiotics except monobactams. While serine-β-lactamase (SBL) inhibitors (e.g., clavulanic acid, avibactam) are established for clinical use, no such MBL inhibitors are available. We report on the synthesis and mechanism of inhibition of N-sulfamoylpyrrole-2-carboxylates (NSPCs) which are potent inhibitors

  金属-β-内酰胺酶 (MBL) 可以有效催化除单环内酰胺类以外的所有类别 β-内酰胺抗生素的水解。虽然丝氨酸-β-内酰胺酶 (SBL) 抑制剂（例如克拉维酸、阿维巴坦）已确定用于临床，但尚无此类 MBL 抑制剂。我们报告了N-氨磺酰吡咯-2-羧酸酯 (NSPC) 的合成和抑制机制，NSPC 是临床相关 B1 亚类 MBL（包括 NDM-1）的有效抑制剂。晶体学表明N-氨磺酰基NH 2基团取代了B1 MBL 的二锌桥接氢氧化物/水。目前正在进行 III 期临床试验的 NSPC 和 taniborbactam (VRNX-5133) 的晶体结构比较显示，NSPC 和环状硼酸酯环系统的结合模式相似。 NSPC 的存在可恢复美罗培南对临床来源的大肠杆菌和肺炎克雷伯菌 bla NDM-1 的功效。结果支持 NSPC 和相关化合物作为有效的 MBL 抑制剂的潜力，尽管其临床开发还需要进一步优化。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016054491A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds of formula I' and formula II' and their pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity for the treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity.

  式I'和式II'的化合物及其调节激酶活性的药物组合物，包括用于治疗与激酶活性相关的疾病和状况，包括PI3激酶活性。
• Unusually Facile Thermal Homodienyl-[1,5]-Hydrogen Shift Reactions in Photochemically Generated Vinyl Aziridines
  作者：Jonathan P. Knowles、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/chem.201600479

  日期：2016.8.1

  general and surprisingly low temperature ring opening through a [1,5]‐hydrogen shift reaction. The rate of the process was found to be highly dependent on the structure and substitution around the azirdine ring and the alkene terminus, with some substrates being observed to undergo ring opening at temperatures as low as 25 °C. The rigid nature of these polycyclic systems precludes a conformational explanation

  已经发现，一系列光化学生成的三环和四环乙烯基氮丙啶会通过[1,5]-氢转移反应而发生一般且令人惊讶的低温开环。发现该过程的速率高度依赖于叠氮环和烯烃末端周围的结构和取代，观察到一些底物在低至25°C的温度下开环。这些多环系统的刚性性质排除了对这些速率差异的构象解释，Eyring研究证实该反应的熵障可忽略不计。但是，两种不同氮丙啶系统的Eyring图显示了其激活焓显着不同。因此，据信氮丙啶环应变的水平以及电子效应