N-苯磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 | 81097-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷
• 英文名称: N-benzenesulfonyl-7-azabicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: 7-(benzenesulfonyl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 81097-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: WJJPFMGLYNHFHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  中性条件下氮丙啶与甲硅烷基化亲核试剂的开环

  摘要：

  在没有任何催化剂的情况下，氮丙啶与甲硅烷基化亲核试剂在 DMF 中开环，在极其温和的反应条件下以良好至极好的产率得到相应的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500599
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮环己基醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-苯磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted elaboration of aziridines

  摘要：

  The base-promoted isomerization of aziridines to allyl amines is still an almost unknown reaction. However, the use of superbasic reagents has shown to be able to promote a regio- and stereoselective conversion of monocyclic and bicyclic sulfonyl aziridines. Moreover, the use of alkoxy substituted aziridines opens new routes to non-natural alpha- and beta-amino acids. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00729-9

文献信息

• A convenient and efficient ring-opening reaction of aziridines with acetylenes and synthesis of dihydropyrroles
  作者：Chang-Hua Ding、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.076

  日期：2005.10

  In the presence of tBuOK, reaction of acetylenes with N-Ts substituted aziridines derived from both cyclic and acyclic alkenes at room temperature gave rise to homopropargylamines in good to high yields and in high regioselectivity. Not only Ph- and Me3Si-substituted acetylenes but also acetylene itself was suitable reagents. Treatment of ring-opening products with I2 and AgOAc in the presence of K2CO3

  在t BuOK的存在下，乙炔与室温下衍生自环状和无环烯烃的N -Ts取代的氮丙啶反应以高至高收率和高区域选择性产生了高炔丙胺。合适的试剂不仅是Ph和Me 3 Si取代的乙炔，而且乙炔本身也是合适的试剂。在K 2 CO 3存在下用I 2和AgOAc处理开环产物以高产率提供了二氢吡咯。还可以通过在NaH存在下氮丙啶和苯乙炔的反应，然后用I 2和AgOAc处理，实现一锅合成二氢吡咯。
• An Efficient Ring-Opening Reaction of Aziridines with Alkynes Catalyzed by CuOTf
  作者：Xue-Long Hou、Chang-Hua Ding、Li-Xin Dai

  DOI：10.1055/s-2004-829551

  日期：——

  The alkynylation of activated aziridines in the presence of a catalytic amount of CuOTf provided the corresponding ring-opened products in high yields.

  在催化量的 CuOTf 存在下，活化的氮丙啶的炔基化以高产率提供了相应的开环产物。
• An Efficient and Highly Regioselective Fluorination of Aziridines Using BF₃·OEt₂as Fluorine Source
  作者：Xue-Long Hou、Chang-Hua Ding、Li-Xin Dai

  DOI：10.1055/s-2004-831319

  日期：——

  β-Fluoro amines were prepared from the reaction of aziridines and boron trifluoride in high regioselectivity and in high yield. All three fluorine atoms of BF 3 -OEt 2 were incorporated into the products when it reacted with aziridines.

  β-氟胺是由氮丙啶和三氟化硼反应制备的，具有高区域选择性和高产率。当它与氮丙啶反应时，BF 3 -OEt 2 的所有三个氟原子都结合到产物中。
• Facile Preparation of β-Fluoro Amines by the Reaction of Aziridines with Potassium Fluoride Dihydrate in the Presence of Bu₄NHSO₄
  作者：Ren-Hua Fan、Yong-Gui Zhou、Wan-Xuan Zhang、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/jo034895k

  日期：2004.1.1

  Potassium fluoride combined with tetrabutylammonium bisulfate is an efficient reagent to convert a variety of aziridines derived from cyclic and acyclic alkenes to β-fluoro amine derivatives in high yield.

  氟化钾与四硫酸氢四铵铵相结合是一种高效的试剂，可以高产率地将多种衍生自环状和无环烯烃的氮丙啶转化为β-氟胺衍生物。
• Synthesis of β-Fluoro Amides Using Partially Hydrated Nickel Difluoride as Fluorine Source
  作者：Wan Zhang、Li Su、Wei Hu、Jie Zhou

  DOI：10.1055/s-0032-1317157

  日期：——

  beta-Fluoro amides were obtained from the reactions of activated aziridines with partially hydrated nickel difluoride (NiF2 center dot nH(2)O, n < 4) in good yields (47-82%) in the presence of tetra-n-butylammonium fluoride (20 mol%), while the non-activated aziridines did not react under the same conditions.