(5Z)-3-amino-5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5Z)-3-amino-5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃OS
• 分子量: 253.712
• InChiKey: CSPBEBVULHIAPZ-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-3-amino-5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one 在 六氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-phenylamino-6-(4-chlorophenylmethylene)imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂维蒂希反应轻松合成咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑-5(6H)-ones

  摘要：

  异硫氰酸酯 2 由乙烯基亚氨基正膦 1 与 CS 2 的 aza-Wittig 反应获得，与肼反应生成 3-氨基-2-硫代-4-咪唑啉酮 4。 4 与三苯膦、六氯乙烷和 Et 3 N 反应生成亚氨基正膦 5。亚氨基正膦 5 与异氰酸酯的串联氮杂维蒂希反应以中等收率生成咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑-5(6H)-ones 7。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822333
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-isothiocyanatoprop-2-enoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (5Z)-3-amino-5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂维蒂希反应轻松合成咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑-5(6H)-ones

  摘要：

  异硫氰酸酯 2 由乙烯基亚氨基正膦 1 与 CS 2 的 aza-Wittig 反应获得，与肼反应生成 3-氨基-2-硫代-4-咪唑啉酮 4。 4 与三苯膦、六氯乙烷和 Et 3 N 反应生成亚氨基正膦 5。亚氨基正膦 5 与异氰酸酯的串联氮杂维蒂希反应以中等收率生成咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑-5(6H)-ones 7。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822333

文献信息

• Facile synthesis of 2-alkylthio-3-amino-4H-imidazol-4-ones and 2H-imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazin-6(7H)-ones viaN-vinylic iminophosphorane
  作者：Ming-Wu Ding、Bo-Qiao Fu、Ju-Zhen Yuan

  DOI：10.1002/hc.20069

  日期：——

  by S-alkylation of 2-thioxo-3-amino-4-imidazolidinones 4, which were obtained via cyclization of isothiocyanates 2 with hydrazine hydrate. 5l–n reacted with Ph3P, C2Cl6, and NEt3 to give 2H-imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazin- 6(7H)-ones 7a–c in good yields. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:76–80, 2005; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc

  2-Alkylthio-3-amino-4H-imidazol-4-ones 5 通过 2-thioxo-3-amino-4-imidazolidinones 4 的 S-烷基化合成，2-thioxo-3-amino-4-imidazolidinones 4 是通过异硫氰酸酯 2 与水合肼环化获得的。5l–n 与 Ph3P、C2Cl6 和 NEt3 反应生成 2H-咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二嗪-6(7H)-ones 7a-c，收率良好。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:76–80, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20069
• One-Pot Synthesis and Fungicidal Activities of Derivatives of Imidazo [2,1-b]-1,3,4-thiadiazol-5(6<i>H</i>)-one
  作者：Yong Sun、Bo-Qiao Fu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1080/10426500500328954

  日期：2006.7.1

  The isothiocyanates 2, obtained from aza-Wittig reactions of vinyliminophosphoranes 1 with CS2, reacted with hydrazine to give 3-amino-2-thioxo-4-imidazolidinones 4. One-pot reactions of 4, aromatic isocyanates, Ph3P, C2Cl6, and Et3N generated imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazol-5(6H)-ones 7. Compound 7 exhibited good fungicidal activities, especially against Sclerotinia sclerotiorum de Bary and Botrytis Cinerea Pers.