N-辛基吡啶-2-胺 | 34366-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-辛基吡啶-2-胺
• 英文名称: N-octylpyridin-2-amine
• 英文别名: 2-Pyridinamine, N-octyl-
• CAS: 34366-90-0
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂
• 分子量: 206.331
• InChiKey: PDYALOHYMSTKLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-辛基吡啶-2-胺 在 正丁基锂 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-octyl-N-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯的氧化脱硫-氟化简便合成三氟甲胺

  摘要：

  三氟甲胺很容易从二硫代氨基甲酸酯通过由四丁基二氢三氟化铵和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统在温和条件下合成。当该反应在较高温度下应用于二硫代氨基甲酸酯 ArN(R)CS2Me 时，三氟甲基化伴随着 Ar 基团对位的卤素取代。还描述了三氟甲基取代的腺苷的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1973
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 辛胺 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到N-辛基吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  高度通用的催化体系，用于芳基氯化物和胺的交叉偶联

  摘要：

  2-（二-的合成叔- -butylphosphino）ñ，Ñ二甲基苯胺（L1，71％）和2-（二-1- adamantylphosphino） - ñ，Ñ二甲基苯胺（L2，74％），和它们的应用据报道在布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应。与[Pd（烯丙基）Cl] 2或[Pd（肉桂基）Cl] 2组合，这些结构简单且稳定的P，N配体可实现芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联，包括带有可取代的酮，醚，酯，羧酸，酚，醇，烯烃，酰胺和卤素的取代基。胺和相关的基板的一个不同的范围，其包括初级烷基-和芳基胺，环状和非环状仲胺，N  ħ亚胺，腙，氨基锂，和氨。在许多情况下，反应可以在低催化剂负载量（0.5–0.02 mol％Pd）下进行，且具有出色的官能团耐受性和化学选择性。还报道了涉及1,4-溴氯苯和碘苯的交叉偶联反应的例子。在相似的条件下，使用Pd（OAc）2可获得较差的催化性能，PdCl 2，[PdCl 2（cod）]（cod

  DOI：

  10.1002/chem.200902316

文献信息

• Pyridine mediated transition-metal-free direct alkylation of anilines using alcohols <i>via</i> borrowing hydrogen conditions
  作者：Rajagopal Pothikumar、Venugopal T Bhat、Kayambu Namitharan

  DOI：10.1039/d0cc05912a

  日期：——

  azaaromatics as efficient biomimetic hydrogen shuttles for a transition-metal-free direct N-alkylation of aryl and heteroaryl amines using a variety of benzylic and straight chain alcohols. Mechanistic studies including deuterium labeling and the isolation of dihydro-intermediates of the benzannulated pyridine confirmed the role of pyridine and a borrowing hydrogen process operating in these reactions

  在这里，我们报道吡啶和其他类似的氮杂芳香族化合物作为有效的仿生氢穿梭，可使用多种苄基和直链醇对芳基和杂芳基胺进行无过渡金属的直接N-烷基化。包括氘标记和苯甲酰吡啶的二氢中间体的分离在内的机理研究证实了吡啶的作用以及在这些反应中进行的借入氢过程。此外，我们已经将这种方法扩展到开发喹啉和吲哚的脱氢合成以及酮的转移加氢。
• Tunable Dehydrogenative Amidation versus Amination Using a Single Ruthenium-NHC Catalyst
  作者：Xiaoke Xie、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/acscatal.5b00588

  日期：2015.7.2

  characterized. Complex 1 bearing the 1,3-dibenzylbenzimidazolin-2-ylidene ligand is able to selectively catalyze both dehydrogenative amidation, mono-, and diamination (N-alkylation) through coupling of simple alcohols with amines effectively yielding a range of amides and secondary and tertiary amines. Selectivity is achieved by controlling the fate of the common hemiaminal intermediate, which in turn can be

  [RuCl（p- cymene）（bimy）（PPh 3）] PF 6（bimy =苯并咪唑啉-2-亚基）类型的混合N-杂环卡宾（NHC）/膦配合物已经合成并充分表征。带有1,3-二苄基苯并咪唑啉-2-亚甲基配体的配合物1通过简单的醇与胺的偶联，能够选择性地催化脱氢酰胺化，单价和全价化（N-烷基化），从而有效地产生一系列酰胺以及仲和叔胺胺类。选择性是通过控制常见的半胱氨酸中间体的命运来实现的，而该命运又可以简单地受到碱和溶剂的选择的影响。
• Highly Reactive, General and Long-Lived Catalysts for Palladium-Catalyzed Amination of Heteroaryl and Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides: Scope and Structure–Activity Relationships
  作者：Qilong Shen、Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja077074w

  日期：2008.5.1

  chelating alkylphosphines for the amination of heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides. In the presence of this catalyst, aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and iodides react with many primary amines in high yields with part-per-million quantities of palladium precursor and ligand. Many reactions of primary amines with both heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides occur to

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。
• Organonickel complexes encumbering bis-imidazolylidene carbene ligands: Synthesis, X-ray structure and catalytic insights on Buchwald-Hartwig amination reactions
  作者：Muthukumaran Nirmala、Gandhi Saranya、Periasamy Viswanathamurthi、Roberta Bertani、Paolo Sgarbossa、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.12.029

  日期：2017.3

  bis(diimidazolylidene) NHC ligands and two non coordinating bromide counter ions in tetradentate C4 fashion. A survey of their catalytic activity in Buchwald−Hartwig amination has been performed. The newly synthesized complexes also catalyzed the amination of aryl chlorides in the presence of KOtBu. Various aryl chlorides and amines can react smoothly to give the corresponding aminated products in moderate to high yields

  合成了四种新的配位均化双（二咪唑基亚甲基）镍（II）配合物（C1和C2），并通过元素分析，NMR（1 H和13 C）以及ESI-质谱进行了表征。通过单晶X射线衍射分析鉴定了配合物C1的分子结构，结果表明该配合物具有扭曲的方形平面几何形状，四齿C中具有螯合双（二咪唑基亚甲基）NHC配体和两个非配位溴化物抗衡离子。4时尚。已经对其在布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中的催化活性进行了调查。新合成的配合物还可以在KO t存在下催化芳基氯的胺化反应。卜 各种芳基氯化物和胺可以平稳反应，以中等至高收率得到相应的胺化产物。反应范围包括电子变化的芳基氯和含氮杂芳基氯，包括吡啶和喹啉衍生物。在最佳反应条件下，仲胺和伯胺均具有良好的耐受性。
• Selective Monoarylation of Primary Amines Using the Pd-PEPPSI-IPent^ClPrecatalyst
  作者：Sepideh Sharif、Richard P. Rucker、Nalin Chandrasoma、David Mitchell、Michael J. Rodriguez、Robert D. J. Froese、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201502822

  日期：2015.8.10

  A single set of reaction conditions for the palladium‐catalyzed amination of a wide variety of (hetero)aryl halides using primary alkyl amines has been developed. By combining the exceptionally high reactivity of the Pd‐PEPPSI‐IPentCl catalyst (PEPPSI=pyridine enhanced precatalyst preparation, stabilization, and initiation) with the soluble and nonaggressive sodium salt of BHT (BHT=2,6‐di‐tert‐butyl‐hydroxytoluene)

  已经开发了使用伯烷基胺对钯催化的多种（杂）芳基卤化物进行胺化反应的一套反应条件。通过将Pd-PEPPSI-IPent Cl催化剂的超高反应性（PEPPSI =吡啶增强的预催化剂的制备，稳定化和引发）与BHT的可溶性非侵蚀性钠盐（BHT = 2,6-二叔丁基-六元和五元（杂）芳基卤化物都经过高效且选择性的胺化作用。