N-辛基对甲氧基苯胺 | 16663-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-辛基对甲氧基苯胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-octylaniline
• 英文别名: N-octyl-4-methoxyaniline；N-(4-methoxyphenyl)octylamine；4-n-octylamino-1-methoxybenzene；N-Octyl-p-anisidine
• CAS: 16663-87-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• mdl: MFCD11198098
• 分子量: 235.37
• InChiKey: BMIYEEFUOGMAEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-辛基对甲氧基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 VO(OCH₃)(OC₆H₄CHNCH₂CH₂O) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(4-Methoxyanilino)nonanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钒催化的氧化 Strecker 反应：对甲氧基苯基 (PMP) 保护的伯胺的 α-C-H 氰化

  摘要：

  我们描述了一种氧化 Strecker 反应，该反应允许对甲氧基苯基 (PMP) 保护的伯胺直接氰化。钒(V)配合物用作催化剂，TBHP用作氧化剂。氰化发生在带有烷基或芳族基团的 α-C 位置。该方法提供了从单碳延伸的胺中直接获取 α-氨基腈的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.012
• 作为产物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-oct-(Z)-ylidene-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到N-辛基对甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  8-喹啉铑配合物催化的脂肪族末端炔烃中苯胺的反马尔科夫尼科夫加成反应

  摘要：

  使用 8-喹啉合铑/膦催化剂体系将苯胺反马尔科夫尼科夫加成反应到脂肪族末端炔烃上。在催化剂体系中使用强有机碱 1,1,3,3,-四甲基胍可以形成醛亚胺产物。具有包括极性基团如酚羟基在内的各种官能团的底物适用于加氢胺化。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100125

文献信息

• Fe2O3-supported nano-gold catalyzed one-pot synthesis of N-alkylated anilines from nitroarenes and alcohols
  作者：Qiling Peng、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c1cc11057h

  日期：——

  Here, we show the one-step synthesis of N-alkylated anilines from nitrobenzenes and alcohols catalyzed by nano-gold catalyst. The yields to N-alkylated anilines were ∼90% under mild conditions. The mechanism of this reaction was explored. It shows promise for clean and simple synthesis of N-alkylated anilines.

  在这里，我们展示了在纳米金催化剂的作用下，采用硝基苯和醇类进行N-烷基化苯胺的一步合成。在温和条件下，N-烷基化苯胺的产率约为90%。我们探讨了该反应的机制。这一方法为N-烷基化苯胺的清洁简单合成展现出良好的前景。
• Reusable Supported Ruthenium Catalysts for the Alkylation of Amines by using Primary Alcohols
  作者：Siah Pei Shan、Tuan Thanh Dang、Abdul Majeed Seayad、Balamurugan Ramalingam

  DOI：10.1002/cctc.201300971

  日期：2014.3

  Efficient and recyclable ruthenium catalysts were synthesized from readily available polystyrene‐ or silica‐supported phosphine ligands. Catalysts bound to the polymer support through an ether linkage showed good to excellent activity towards the N‐alkylation of primary and secondary amines to afford the alkylated products in 62–99 % yield at 120–140 °C. The supported phosphine ligand/ruthenium ratio

  高效，可回收的钌催化剂是由容易获得的聚苯乙烯或二氧化硅负载的膦配体合成的。通过醚键与聚合物载体结合的催化剂对伯胺和仲胺的N烷基化反应表现出良好或优异的活性，在120-140°C时烷基化产物的收率为62-99％。发现负载的膦配体/钌比率对于更高的催化活性和更低的钌浸出至关重要。通过在柱反应器中使用负载型催化剂证明了胺的连续流动N烷基化。通过采用氢借用策略，在140°C下以98％的收率建立了抗帕金森剂Piribedil的合成。
• Highly Reactive, General and Long-Lived Catalysts for Palladium-Catalyzed Amination of Heteroaryl and Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides: Scope and Structure–Activity Relationships
  作者：Qilong Shen、Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja077074w

  日期：2008.5.1

  chelating alkylphosphines for the amination of heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides. In the presence of this catalyst, aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and iodides react with many primary amines in high yields with part-per-million quantities of palladium precursor and ligand. Many reactions of primary amines with both heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides occur to

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。
• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
• Selective Monoarylation of Primary Amines Using the Pd-PEPPSI-IPent^ClPrecatalyst
  作者：Sepideh Sharif、Richard P. Rucker、Nalin Chandrasoma、David Mitchell、Michael J. Rodriguez、Robert D. J. Froese、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201502822

  日期：2015.8.10

  A single set of reaction conditions for the palladium‐catalyzed amination of a wide variety of (hetero)aryl halides using primary alkyl amines has been developed. By combining the exceptionally high reactivity of the Pd‐PEPPSI‐IPentCl catalyst (PEPPSI=pyridine enhanced precatalyst preparation, stabilization, and initiation) with the soluble and nonaggressive sodium salt of BHT (BHT=2,6‐di‐tert‐butyl‐hydroxytoluene)

  已经开发了使用伯烷基胺对钯催化的多种（杂）芳基卤化物进行胺化反应的一套反应条件。通过将Pd-PEPPSI-IPent Cl催化剂的超高反应性（PEPPSI =吡啶增强的预催化剂的制备，稳定化和引发）与BHT的可溶性非侵蚀性钠盐（BHT = 2,6-二叔丁基-六元和五元（杂）芳基卤化物都经过高效且选择性的胺化作用。