(E)-3-(1-methylindol-3-yl)allylguanidine | 1191042-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1-methylindol-3-yl)allylguanidine
• 英文别名: 2-[(E)-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-enyl]guanidine
• CAS: 1191042-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄
• 分子量: 228.297
• InChiKey: JUWHFAVEYFZDGU-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸胍 、 (E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acrylaldehyde 在 sodium t-butanolate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 叔丁醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以20%的产率得到(E)-3-(1-methylindol-3-yl)allylguanidine
  参考文献：
  名称：

  （±）-Aplicyanins A，B和E及其相关类似物的总合成和抗增殖活性筛选†

  摘要：

  首次报道了吲哚生物碱（±）-Aplicyanins A，B和E以及17种类似物的全部外消旋形式的全合成。对母体化合物的修饰包括改变吲哚上的溴取代基的数目，吲哚氮上的取代基的性质（H，Me或OMe）和/或杂环核心四氢嘧啶的氧化水平。针对三种人类肿瘤细胞系筛选每种化合物，新合成的化合物中有14种显示出明显的细胞毒性。测定结果用于建立构效关系。这些结果表明，在某些化合物中，吲哚5位的溴的存在对活性至关重要，而亚胺氮上的乙酰基也是如此。

  DOI：

  10.1021/jm900544z

文献信息

• Total Synthesis and Antiproliferative Activity Screening of (±)-Aplicyanins A, B and E and Related Analogues
  作者：Miroslav Šíša、Daniel Pla、Marta Altuna、Andrés Francesch、Carmen Cuevas、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/jm900544z

  日期：2009.10.22

  The first total synthesis of the indole alkaloids (±)-aplicyanins A, B, and E, plus 17 analogues, all in racemic form, is reported. Modifications to the parent compound included changing the number of bromine substituents on the indole, the nature of the substituents on the indole nitrogen (H, Me, or OMe), and/or the oxidation level of the heterocyclic core tetrahydropyrimidine. Each compound was screened

  首次报道了吲哚生物碱（±）-Aplicyanins A，B和E以及17种类似物的全部外消旋形式的全合成。对母体化合物的修饰包括改变吲哚上的溴取代基的数目，吲哚氮上的取代基的性质（H，Me或OMe）和/或杂环核心四氢嘧啶的氧化水平。针对三种人类肿瘤细胞系筛选每种化合物，新合成的化合物中有14种显示出明显的细胞毒性。测定结果用于建立构效关系。这些结果表明，在某些化合物中，吲哚5位的溴的存在对活性至关重要，而亚胺氮上的乙酰基也是如此。