4-(1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-6-butylpyrimid-2-yl-amine | 1093130-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-(1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-6-butylpyrimid-2-yl-amine
• 英文别名: 4-(1-Benzylpyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-6-butylpyrimidin-2-amine
• CAS: 1093130-17-6
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅
• 分子量: 357.458
• InChiKey: BTILBWWSMVZRAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸胍 、 1-(1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)hept-2-yn-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到4-(1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-6-butylpyrimid-2-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  脱羰Sonogashira偶联连续合成三壬酸酯

  摘要：

  条件温和！通过吲哚，7-氮杂吲哚或吡咯与草酰氯的连续乙氧基化进行脱羰羰基化反应，随后钯/铜催化的末端炔烃脱羰基炔化反应可在非常温和的条件下提供炔基。简明的二个氨基嘧啶可轻松获得4-（吲哚-3-基），4-（7-氮杂吲哚-3-基）和4-（吡咯-2-基）-2-氨基嘧啶从N取代的吲哚，7-氮杂吲哚或吡咯开始的逐步合成（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900119

文献信息

• Consecutive Three-Component Synthesis of Ynones by Decarbonylative Sonogashira Coupling
  作者：Eugen Merkul、Thomas Oeser、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200900119

  日期：2009.5.11

  7‐aza‐indoles, or pyrroles with oxalyl chloride and subsequent Pd/Cu‐catalyzed decarbonylative alkynylation with terminal alkynes furnishes alkynones under very mild conditions. 4‐(Indol‐3‐yl)‐, 4‐(7‐aza‐indol‐3‐yl)‐, and 4‐(pyrrol‐2‐yl)‐2‐amino pyrimidines can be readily obtained in a concise two‐step synthesis starting from N‐substituted indoles, 7‐aza‐indoles, or pyrroles (see scheme).

  条件温和！通过吲哚，7-氮杂吲哚或吡咯与草酰氯的连续乙氧基化进行脱羰羰基化反应，随后钯/铜催化的末端炔烃脱羰基炔化反应可在非常温和的条件下提供炔基。简明的二个氨基嘧啶可轻松获得4-（吲哚-3-基），4-（7-氮杂吲哚-3-基）和4-（吡咯-2-基）-2-氨基嘧啶从N取代的吲哚，7-氮杂吲哚或吡咯开始的逐步合成（请参见方案）。
• 6-(PYRROLOPYRIDINYL) PYRIMIDIN-2-YLAMINE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF CANCER AND AIDS.
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20110082140A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings indicated in claim ( 1 ), are inhibitors of cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumours.

  公式（I）的化合物，其中R1，R2，R3和R4具有权利要求（1）中指示的含义，是细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。
• 6-(PYRROLOPYRIDINYL)- PYRIMIDIN-2-YL-AMIN-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEHANDLUNG VON KREBS UND AIDS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2155745A1

  公开（公告）日：2010-02-24
• 6-(Pyrrolopyridinyl)- Pyrimidin-2-yl-Amin-Derivate und ihre Verwendung zur Behandlung von Krebs und Aids
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2155745B1

  公开（公告）日：2015-01-28
• US8546390B2
  申请人：——

  公开号：US8546390B2

  公开（公告）日：2013-10-01