N-邻甲苯-苯甲酰胺 | 584-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-邻甲苯-苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzoyl-2-methylaniline
• 英文别名: N-(o-tolyl)benzamide；N-(2-methylphenyl)benzamide；N-(o-methylphenyl)benzamide；2'-Methylbenzanilide
• CAS: 584-70-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• mdl: MFCD00025920
• 分子量: 211.263
• InChiKey: BSASAHDKONAXQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.5°C
• 沸点：
  350.95°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2050

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-邻甲苯-苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 10.0h， 生成 N-(2-tolyl)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氧化银（II）介导的2,4-二芳基喹唑啉的合成

  摘要：

  描述了合成2，4-二芳基喹唑啉的单釜法，该法涉及氧化银介导的C H活化/ C N键形成过程。提出了有关取代基效应的通用方法以及导致工艺优化的研究。机理研究为自由基中间体参与反应过程提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.019
• 作为产物：
  描述：

  N-(o-tolyl)benzothioamide 在 3-carboxypyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.12h， 以97%的产率得到N-邻甲苯-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用3-羧吡啶鎓和2,2'-联吡啶鎓氯代铬酸盐在溶液，干燥介质中和微波辐射下高效简便地将硫羰基脱保护为羰基化合物

  摘要：

  报道了3-羧基吡啶鎓（ CPCC ）和2,2'-联吡啶鎓（ BPCC）氯铬酸盐 在脱保护反应中的合成效用 。用这些试剂将不同类型的硫代酰胺，硫脲，硫代酸酯和硫代酮以良好或优异的产率脱保护为其相应的羰基化合物。反应在溶液中，无溶剂条件下和在微波辐射下进行。结果表明，在微波辐射下，两种试剂的反应速率和产率通常最高。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0095-0

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Efficient cobalt-catalyzed C–N cross-coupling reaction between benzamide and aryl iodide in water
  作者：Bryan Yong-Hao Tan、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1039/c4ob01483a

  日期：——

  A practical and efficient strategy for the N-arylation of benzamide catalysed by a Co(C2O4)·2H2O/dmeda system in water is reported. Under the optimized conditions, a wide variety of N-arylated products were obtained in good yields (up to 92%) using substituted aryl iodides.

  报道了一种在水中Co（C 2 O 4）·2H 2 O / dmeda体系催化苯甲酰胺N-芳基化反应的实用有效策略。在优化的条件下，使用取代的芳基碘化物可以以高收率（高达92％）获得各种各样的N-芳基化产物。
• Selective Cleavage of Inert Aryl C–N Bonds in <i>N</i>-Aryl Amides
  作者：Zhiguo Zhang、Dan Zheng、Yameng Wan、Guisheng Zhang、Jingjing Bi、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02880

  日期：2018.2.2

  A highly selective, IBX-promoted reaction has been developed for the oxidative cleavage of inert C(aryl)–N bonds on secondary amides while leaving the C(carbonyl)–N bond unchanged. This metal-free reaction proceeds under mild conditions (HFIP/H2O, 25 °C), providing facile access to various useful primary amides, some of which would be otherwise unattainable using conventional aminolysis and hydrolysis

  已经开发出一种高度选择性的IBX促进的反应，用于氧化裂解仲酰胺上的惰性C（芳基）-N键，同时保持C（羰基）-N键不变。这种无金属的反应在温和的条件下（HFIP / H 2 O，25°C）进行，可以轻松获得各种有用的伯酰胺，而使用常规的氨解和水解方法则无法实现其中的某些。
• Platinum nanowires catalyzed direct amidation with aldehydes and amines
  作者：Dawei Xu、Linyan Shi、Danhua Ge、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1007/s11426-015-5552-1

  日期：2016.4

  Different from the conventional synthesis methods and substrates, we designed a brand new method for synthesizing amides with platinum nanowires as catalysts and tert-butylhydroperoxide (TBHP) as the oxidant. Influence of factors, such as the catalyst, solvents, and the reaction temperature, were studied to determine the optimal reaction conditions. In addition, we explored the substrate generality

  与常规合成方法和底物不同，我们设计了一种全新的方法，以铂纳米线为催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂合成酰胺。研究了催化剂，溶剂和反应温度等因素的影响，确定了最佳反应条件。此外，我们探索了基材的通用性并观察到了优异的产量。
• 一种铂纳米线催化合成酰胺类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104086345B

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明涉及一种铂纳米线催化合成酰胺类化合物的方法。具体而言，该方法包括如下步骤：向反应容器中加入分散于醇中的铂纳米线，减压除去醇，进一步加入三氯化铝、反应溶剂、吡啶、胺类化合物、醛类化合物和氧化剂，在搅拌的条件下，于油浴中加热反应，之后通过柱层析进行纯化，得到酰胺类化合物，其中：所述醛类化合物、胺类化合物、三氯化铝、吡啶、铂纳米线和氧化剂的摩尔比为0.5~3:0.5~3:0.1~0.5:0.5~2:0.1%~2%:0.5~5，所述加热反应的反应温度为80~140℃，反应时间为16~24小时。由于采用铂纳米线作为催化剂，本发明不仅催化活性高，而且性能稳定，同时本发明的方法能得到较高的产率，条件温和，工艺简单，易于操作。

表征谱图