N-methyl-N-(o-tolyl)benzamide | 66087-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(o-tolyl)benzamide
• 英文别名: N-methyl-N-(2-methylphenyl)-benzamide；Dimethylphenyl formanilide；N-methyl-N-(2-methylphenyl)benzamide
• CAS: 66087-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD20189221
• 分子量: 225.29
• InChiKey: YTWIHSXJENMPAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  354.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(o-tolyl)benzamide 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到N-benzyl-N,2-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  使用未负载的纳米孔金催化剂用氢硅烷对叔酰胺进行多相催化还原

  摘要：

  我们已经证明，无载体的纳米孔金（AuNPore）是一种绿色高效的非均相催化剂，用于使用氢化硅烷作为还原剂将酰胺还原为胺。在温和的条件下，在2 mol％的AuNPore和PheMe 2 SiH或（Me 2 SiH）2 O的存在下，各种具有广泛官能团的叔酰胺被还原为相应的叔胺。通过简单的过滤回收AuNPore催化剂，并使用十二次而没有任何催化活性的损失。AuNPore /氢硅烷体系也成功地用于亚砜和N-氧化物的硅氢化还原。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900838
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 nickel(II) triflate 、 叔丁基过氧化氢 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-methyl-N-(o-tolyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化氧化转酰胺叔芳胺与 N-酰基糖精

  摘要：

  使用叔胺作为仲胺的替代品在稳定性和易于处理方面具有突出的优势。报道了 N-酰基糖精与叔芳香胺的 Ni 催化转酰胺作用。通过使用叔丁基过氧化氢作为末端氧化剂，该反应允许根据烷基取代基的大小选择性裂解不对称叔芳胺的 C(sp3)-N 键。

  DOI：

  10.1055/a-1517-5895

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of Carboxamides with a Bifunctional Cp*Ru Catalyst Bearing an Imidazol-2-ylidene with a Protic Aminoethyl Side Chain
  作者：Teruhiro Kawano、Ryo Watari、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1055/s-0037-1611794

  日期：2019.6

  which was generated from Ag2O and 1-(2-aminoethyl)-3-methylimidazolium bromide, in CH3CN at room temperature. The new Cp*RuBr(C–NH) complex showed a higher catalytic performance than the related Cp*RuCl(P–NH) and Cp*RuCl(N–NH) complexes. In the reaction of N-arylcarboxamides, the amine products were obtained in satisfactory yields under mild temperature conditions. Synthesis of a Cp*Ru complex bearing an

  作为有机合成中的特殊主题钌的一部分出版 抽象的 一个的Cp * Ru络合物轴承的NH的合成2 -官能化Ñ -杂环卡宾（C-N ħ）通过治疗的Cp * RuBr（异戊二烯）的与等摩尔量的银的复合物，其是由Ag生成实现2 ö和在室温下在CH 3 CN中的1-（2-氨基乙基）-3-甲基咪唑鎓溴化物。新的CP * RuBr（C-N ħ）复合物显示出比相关的Cp * RuCl（对-N更高的催化性能ħ）1和Cp *的RuCl（N-N ħ）络合物。在N-芳基甲酰胺的反应中，在温和的温度条件下以令人满意的产率获得了胺产物。 一个的Cp * Ru络合物轴承的NH的合成2 -官能化Ñ -杂环卡宾（C-N ħ）通过治疗的Cp * RuBr（异戊二烯）的与等摩尔量的银的复合物，其是由Ag生成实现2 ö和在室温下在CH 3 CN中的1-（2-氨基乙基）-3-甲基咪唑鎓溴化物。新的CP * RuBr（C-N ħ）复合物显示出比相关的Cp
• [EN] 4-ARYL-BUTANE-1,3-DIAMIDES<br/>[FR] 4-ARYLBUTANE-1,3-DIAMIDES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010086366A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The invention relates to compound of the formula (I) in which the substituents are as defined in the specification; m free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  这项发明涉及式(I)的化合物，其中取代基如规范中定义；m自由形式或盐形式；其制备，作为药物的用途以及包含它的药物。
• Nickel‐Catalyzed Intramolecular Nucleophilic Addition of Aryl or Vinyl Chlorides to α‐Ketoamides Through CCl Bond Activation
  作者：Jin‐Xiu Hu、Hao Wu、Chuan‐Ying Li、Wei‐Jian Sheng、Yi‐Xia Jia、Jian‐Rong Gao

  DOI：10.1002/chem.201100256

  日期：2011.5.2

  Nickeleophilic addition! The first example of a nickel‐catalyzed direct intramolecular nucleophilic addition of aryl or vinyl chlorides to α‐ketoamides through CCl bond activation is reported, which takes place under mild reaction conditions (see scheme).

  亲尼性加成！到C镍-催化的直接分子内的亲核加成芳基或乙烯基氯化物，以α酮酰胺的的第一示例 Cl键激活报道，这需要温和的反应条件下进行（见方案）。
• Copper-Catalyzed Radical N-Demethylation of Amides Using <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide as an Oxidant
  作者：Xuewen Yi、Siyu Lei、Wangsheng Liu、Fengrui Che、Chunzheng Yu、Xuesong Liu、Zonghua Wang、Xin Zhou、Yuexia Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00863

  日期：2020.6.19

  An unprecedented N-demethylation of N-methyl amides has been developed by use of N-fluorobenzenesulfonimide as an oxidant with the aid of a copper catalyst. The conversion of amides to carbinolamines involves successive single-electron transfer, hydrogen-atom transfer, and hydrolysis, and is accompanied by formation of N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide. Carbinolamines spontaneously decompose to

  通过在铜催化剂的帮助下使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂，已经开发出前所未有的N-甲基酰胺的N-去甲基化。酰胺向甲醇胺的转化涉及连续的单电子转移，氢原子转移和水解，并且伴随着N-（苯磺酰基）苯磺酰胺的形成。甲醇胺由于其固有的不稳定性，会自发分解为N-脱甲基酰胺和甲醛。
• Transition-Metal-Free Synthesis of 1,2-Disubstituted Indoles
  作者：Gleb A. Chesnokov、Alexandra A. Ageshina、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900772

  日期：2019.8.15

  A new robust transition‐metal‐free method for synthesis of 1,2‐disubstituted indoles from easily available tertiary amides is presented. This approach can be performed in a one‐pot two‐step manner directly from secondary amines. Mechanistic studies showed that acyl transfer might be an important step in the course of the reaction. Viability of the presented approach for benzofurans and benzothiophenes

  提出了一种新的耐用的无过渡金属的方法，由易于获得的叔酰胺合成1,2-二取代的吲哚。该方法可以直接从仲胺以一锅两步的方式进行。机理研究表明，酰基转移可能是反应过程中的重要一步。还证明了所提出的方法对于苯并呋喃和苯并噻吩合成的可行性。