N-羟基-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺 | 1143-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺
• 中文别名: N-苯甲酰基-N-(邻甲苯)-羟胺
• 英文名称: N-o-tolylbenzohydroxamic acid
• 英文别名: N-hydroxy-N-o-tolylbenzamide；N-hydroxy-N-(2-methylphenyl)benzamide
• CAS: 1143-74-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: HOYKXCJVAUXQLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺 在 methanol 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Das, M. K.; Ghosh, M. R., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 7, p. 678 - 681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 Raney nickel (type W-4) 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-羟基-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Facile Transfer-Reduction of Nitroarenes toNArylhydroxylamines with Hydrazine in the Presence of Raney Nickel

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31027

文献信息

• Oxidoperoxidotungsten(VI) Complexes with Secondary Hydroxamic Acids: Synthesis, Structure and Catalytic Uses in Highly Efficient, Selective and Ecologically Benign Oxidation of Olefins, Alcohols, Sulfides and Amines with H ₂ O ₂ as a Terminal Oxidant
  作者：Swarup K. Maiti、Subhajit Dinda、Surajit Banerjee、Alok K. Mukherjee、Ramgopal Bhattacharyya

  DOI：10.1002/ejic.200701043

  日期：2008.4

  respectively. Aqueous tungstate solution, on reaction with all these hydroxamic acids, produced [W(O)2(hydroxamato)2] (6). The complexes show excellent catalytic functions in the oxidation of (a) olefins at room temperature in the presence of NaHCO3 as promoter, (b) alcohols, sulfides and amines, at reflux, with H2O2 as a terminal oxidant, yielding a high turnover number (TON), the highest being for olefin-to-epoxide

  新鲜沉淀的 WO3 在 H2O2 中的溶液分别与仲异羟肟酸 N-苯甲酰基-N-苯基异羟肟酸 (BPHAH)、N-苯甲酰基-N-邻甲苯基异羟肟酸 (BOTHAH)、N-苯甲酰基-N-间反应-甲苯基异羟肟酸 (BMTHAH)、N-苯甲酰基-N-对甲苯基异羟肟酸 (BPTHAH) 和 N-肉桂基-N-苯基异羟肟酸 (CPHAH) 得到 [WO(O2)(BPHA)2] (1), [WO( O2)(BOTHA)2] (2), [WO(O2)(BMTHA)2] (3), [WO(O2)(BPTHA)2] (4) 和 [WO(O2)(CPHA)2] ( 5) 分别。钨酸盐水溶液与所有这些异羟肟酸反应生成 [W(O)2(异羟肟)2] (6)。该配合物在 (a) 在室温下在 NaHCO3 作为促进剂，(b) 醇、硫化物和胺的存在下，在回流下，以 作为末端氧化剂，在室温下氧化烯烃中显示出优异的催化功
• Copper-Catalyzed Tandem <i>O</i>-Vinylation of Arylhydroxylamines/[3,3]-Rearrangement/Cyclization: Synthesis of Highly Substituted Indoles and Benzoindoles
  作者：Hairui Yuan、Lirong Guo、Fengting Liu、Zechen Miao、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00470

  日期：2019.5.3

  arylhydroxylamine using vinyliodonium salts as vinylation reagents to generate a transient O-vinyl-N-arylhydroxylamine that rapidly undergoes a [3,3]-sigmatropic rearrangement and subsequent cyclization/rearomatization to form a substituted indole. A wide range of highly substituted indoles and benzoindoles can be afforded in good yields. This approach is readily scalable, and the scope and application of this process

  在本文中，我们开发了一种铜-催化ö使用vinyliodonium盐作为乙烯化试剂以产生瞬时arylhydroxylamine的-vinylation ö -vinyl- Ñ -arylhydroxylamine即迅速经历[3,3] -sigmatropic重排和随后的环化/ rearomatization以形成取代的吲哚。可以以良好的产率提供各种高度取代的吲哚和苯并吲哚。此方法易于扩展，并介绍了此过程的范围和应用。
• Oxoarylation of ynamides with N-aryl hydroxamic acids
  作者：Changwei Chen、Hongyu Zhang、Gang Xu、Sunliang Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.054

  日期：2021.8

  building blocks in organic synthesis. Therefore, the investigation for transformation of ynamides with exceptional selectivity and efficiency is attractive and interesting. Herein, we report an oxoarylation of ynamides with N-aryl hydroxamic acids. In the presence of catalytic Cu(OTf)2, both the terminal and internal ynamides could undergo an addition/[3,3] sigmatropic rearrangement cascade with N-aryl hydroxamic

  炔烃是富含电子的炔烃，具有独特的反应性，可作为有机合成中的灵活构件。因此，以优异的选择性和效率转化ynamides的研究是有吸引力和有趣的。在此，我们报告了 ynamides 与N-芳基异羟肟酸的氧代芳基化。在催化 Cu (OTf) 2存在下，末端和内部炔酰胺都可以与N-芳基异羟肟酸发生加成 / [3,3] σ 重排级联反应以实现氧代芳基化，同时提供选择性进入（邻氨基) 芳基乙酰胺和羟吲哚。此外，进行了氘标记反应和克级反应以探索机制并展示可扩展性。
• Di- and triorganotin(IV) derivatives of N,N-substituted hydroxylamines
  作者：Mrinal K. Das、Matilal Nath、J.J. Zuckerman

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83637-3

  日期：1983.1

  Twenty-four organotin(IV) N,N-disubstituted hydroxylamines of the formula R2SnL2 (R = n-C4H9 and C6H5; LH = N,N-disubstituted hydroxylamines) and (C6H5)3SnL (LH = as above) have been synthesized by the reaction of organotin(IV) chlorides and hydroxylamines in presence of triethylamine in benzene medium. UV, IR, NMR and Mossbauer spectroscopic techniques have been utilized for the characterization and elucidation

  摘要合成了二十四个分子式为R2SnL2的有机锡（IV）N，N-二取代羟胺（R = n-C4H9和C6H5; LH = N，N-二取代羟胺）和（ ）3SnL（LH =如上所述）在三乙胺存在下，在苯介质中，使有机锡（IV）氯化物与羟胺反应。UV，IR，NMR和Mossbauer光谱技术已用于表征和阐明化合物的结构和键合方面。结果表明，二正丁基锡（IV）双（羟基层压板）扭曲了反八面体结构，而二苯基锡（IV）双（羟基层压板）和三苯基锡（IV）羟基酰胺为顺八面体和三角联双锥体，赤道三苯基锡组。
• Kinetics and Mechanism of the Mineral Acid Catalysed Reactions of Hydroxamic Acids
  作者：Kallol K. Ghosh、Jyoti Vaidya、Daliya Sinha

  DOI：10.1524/zpch.218.5.563.30505

  日期：2004.5.1

  There is currently a great deal of interest in the chemistry of hydroxamic acids. In recent years we have been studying the synthesis, structure and nucleophilicities of hydroxamic acids. This paper reports a kinetic study of reactivity of some hydroxamic acids RC(O)·N(OH)R′; R=C₆H₅·CH=CH, R′=4-CH₃·C₆H₄ [p-tolylcinnamo hydroxamic acid]; R=C₆H₅, R′=4-CH₃·C₆H₄ [p-tolylbenzo hydroxamic acid]; R=C₆H₅, R′=2-CH₃·C₆H₄ [o-tolylbenzo hydroxamic acid] in aqueous mineral acids (HCl, HClO₄ and H₂SO₄). The rate data of hydrolysis reaction revealed that the reactivity/stability sequence of the compounds is generally p-TBHA>o-TBHA>p-TCHA. An excess acidity analysis reveals that the reaction proceeds by nucleophilic attack of water molecule on the protonated substrate.

  目前对羟肟酸的化学性质引起了极大的兴趣。近年来，我们一直在研究羟肟酸的合成、结构和亲核性。本文报告了在水溶液矿酸（HCl、HClO₄和H₂SO₄）中对一些羟肟酸 RC(O)·N(OH)R′（其中 R=C₆H₅·CH=CH，R′=4-CH₃·C₆H₄ [p-甲苯基肉桂羟肟酸]；R=C₆H₅，R′=4-CH₃·C₆H₄ [p-甲苯基苯甲肟酸]；R=C₆H₅，R′=2-CH₃·C₆H₄ [o-甲苯基苯甲肟酸]）的反应动力学研究。水解反应的速率数据表明，这些化合物的反应性/稳定性顺序通常为 p-TBHA>o-TBHA>p-TCHA。过量酸度分析表明，反应是通过水分子对质子化底物的亲核攻击进行的。