N-邻苯二甲酰-DL-蛋氨酸 | 5464-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-邻苯二甲酰-DL-蛋氨酸
• 中文别名: 2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-4-(甲巯基)丁酸；2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-4-(甲巯基)丁酸
• 英文名称: Pht-DL-Met
• 英文别名: Phthaloyl-DL-methionin；1,3-dihydro-1,3-dioxo-α(CH2CH2SCH3)-2H-isoindole-2-acetate；N,N-phthaloyl-L-methionine；N-phthaloylmethionine；N,N-phthaloyl-DL-methionine；N,N-Phthaloyl-DL-methionin；N-Phthaloyl-DL-methionine；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 5464-44-8；52881-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S
• mdl: MFCD00065027
• 分子量: 279.317
• InChiKey: VMTKJVHNTIEOCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰-DL-蛋氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 1-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spiro-1λ6-isothiazolidine-1,1,4-triones的第一个代表的合成

  摘要：

  摘要 一种用于螺[环烷烃-1,3'-1'λ构建策略6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮通过1- aminocyclopropane-和1- aminocyclobutanecarboxylates与甲磺酰氯磺酰化，接着据报道，在N，N-二甲基甲酰胺中，在叔丁醇钾存在下用甲基碘烷基化并随后环化。开发了起始1-氨基环丙烷-和1-氨基环丁烷羧酸的有效合成方法。螺[环烷烃-1,3'-1'λ的反应6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮与Ñ，Ñ二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DMFDMA）给出5' - [（ž） - （二甲基氨基）亚甲基]螺[环烷烃-1,3'-1'λ 6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮，其结构通过X射线衍射研究证实。 一种用于螺[环烷烃-1,3'-1'λ构建策略6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮通过1-

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380434
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 DL-蛋氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-邻苯二甲酰-DL-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  新型 N-α-氨基酸间隔基偶联邻苯二甲酰亚胺-三嗪衍生物：合成、抗菌和分子对接研究

  摘要：

  为了设计和开发新型抗菌剂，合成了一系列基于邻苯二甲酰亚胺-三嗪的衍生物 ( 6a-6e )，并对其潜在抗菌活性进行了表征和评估。这些化合物是通过6-苯基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺与含有脂肪族氨基酸的邻苯二甲酰亚胺部分反应制备的。合成化合物的结构分析是通过各种表征技术进行的，例如 FT-IR、1 H 和13 C-NMR 以及质谱。结构确认后，对合成的化合物进行了对两株革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）的抗菌筛选) 和两株革兰氏阴性菌（大肠杆菌和肠炎沙门氏菌）。抗菌活性结果表明，化合物6d对所有受试微生物菌株的活性最强，MIC值为1.25 µg/µl。合成的化合物对接到大肠杆菌-DNA 促旋酶 B 和金黄色葡萄球菌的结合位点–DNA 促旋酶复合物，探索它们的理论结合模式以及这些配体与这两个靶标的可能相互作用。对接研究显示了氢键和疏水相互作用作为与目标的关键相互作用的重要性。基于

  DOI：

  10.1007/s00726-023-03232-1

文献信息

• PEPTIDE ANALOGUES
  申请人：Barber Christopher Gordon

  公开号：US20110207654A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents are as described herein, and their use in medicine, in particular as opioid agonists.

  本发明涉及式（I）化合物及其药用可接受盐，其中取代基如本文所述，并且它们在医学上的用途，特别是作为阿片受体激动剂。
• DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130102576A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Compounds, pyridine N-oxides, and pharmaceutically acceptable salts of formula (I) are useful as inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and for preventing and/or treating diseases of the respiratory tract characterized by airway obstruction, such as asthma or COPD.

  化合物，吡啶N-氧化物和具有以下结构的药学上可接受的盐（I）的盐对于抑制磷酸二酯酶4（PDE4）酶并预防和/或治疗呼吸道疾病，其特征是气道阻塞，如哮喘或COPD，是有用的。
• A Divergent Strategy for Site‐Selective Radical Disulfuration of Carboxylic Acids with Trisulfide‐1,1‐Dioxides
  作者：Zijun Wu、Derek A. Pratt

  DOI：10.1002/anie.202104595

  日期：2021.7.5

  direct conversion of carboxylic acids into disulfides is described. The approach employs oxidative photocatalysis for base-promoted decarboxylation of the substrate, which yields an alkyl radical that reacts with a trisulfide dioxide through homolytic substitution. The trisulfide dioxides are easily prepared by a newly described approach. 1°, 2°, and 3° carboxylic acids with varied substitution are good

  描述了羧酸直接转化为二硫化物。该方法采用氧化光催化对底物进行碱促进脱羧，产生烷基自由基，通过均裂取代与二氧化三硫化物反应。二氧化三硫化物很容易通过新描述的方法制备。具有不同取代度的 1°、2° 和 3° 羧酸是良好的底物，包括氨基酸和具有高度活化的 CH 键的底物。二氧化三硫化物也用于通过自由基中继序列实现酰胺的 γ-C(sp 3 )-H 二硫化。在这两个反应中，由取代产生的磺酰基会促进反应。已经探索了控制三硫化物二氧化物在 S2 与 S3 处的取代选择性的因素。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylation of Amino Acid Derivatives via C–C Bond and C–N Bond Dual Activations
  作者：Jiamin Wu、Jinli Zhang、Yongjuan Jiao、Gongtao Deng、Yingmei Li、Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02162

  日期：2021.12.3

  A unique decarbonylation of an amino acid derivative catalytic system has been established via palladium-catalyzed C–C bond and C–N bond dual activations. By employing 8-aminoquinoline as the directing group, this transformation has been found to facilitate the high chemoselectivity to decarbonylation of amino acid derivatives rather than intramolecular deamination or cross-dehydrogenative coupling

  已经通过钯催化的 C-C 键和 C-N 键双重活化建立了氨基酸衍生物催化体系的独特脱羰。通过使用 8-氨基喹啉作为导向基团，已发现这种转化促进了氨基酸衍生物脱羰的高化学选择性，而不是分子内脱氨或交叉脱氢偶联反应。该方法为构建多种官能化酰胺化合物提供了一条直接的途径，其产率从良好到优异。在机理研究的基础上，我们提出了可能通过C-C键和C-N键双重活化的反应途径。
• Intramolecular carbenoid ylide forming reactions of 2-diazo-3-keto-4-phthalimidocarboxylic esters derived from methionine and cysteine
  作者：Marc Enßle、Stefan Buck、Roland Werz、Gerhard Maas

  DOI：10.3762/bjoc.8.49

  日期：——

  three steps. Upon rhodium-catalysed dediazoniation, two intramolecular carbenoid reactions competed, namely the formation of a cyclic sulfonium ylide and that of a six-ring carbonyl ylide. The S-methyl and S-benzyl ylides 12a and b could be isolated, while S-allyl ylide 12c underwent a [2,3]-sigmatropic rearrangement. The short-lived carbonyl ylides derived from methionine and S-benzylcysteine formed head-to-tail

  蛋氨酸、S-苄基半胱氨酸和S-烯丙基半胱氨酸分三步转化为2-重氮-3-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺甲酸酯8a-c。在铑催化的脱重氮反应中，两个分子内类胡萝卜素反应竞争，即形成环状锍叶立德和六环羰基叶立德。可以分离S-甲基和S-苄基叶立德12a和b，而S-烯丙基叶立德12c经历[2,3]-σ重排。由甲硫氨酸和 S-苄基半胱氨酸衍生的短寿命羰基叶立德通过 [3 + 3]-环加成形成头尾二聚体，并且可以被外部亲偶极试剂捕获，而 S-烯丙基衍生物 14c 通过以下方式产生五环化合物 17分子内[3 + 2]-环加成反应。