(S)-2-[Acetyl-((S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-dimethylcarbamoyl-propyl)-amino]-propionic acid tert-butyl ester | 189017-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[Acetyl-((S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-dimethylcarbamoyl-propyl)-amino]-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[acetyl-[(3S)-4-(dimethylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutyl]amino]propanoate
• CAS: 189017-62-7
• 化学式: C₂₀H₃₇N₃O₆
• 分子量: 415.53
• InChiKey: RZJCZSZOJATPIZ-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[Acetyl-((S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-dimethylcarbamoyl-propyl)-amino]-propionic acid tert-butyl ester 在 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,5S)-1-Acetyl-2-methyl-3-oxo-[1,4]diazepane-5-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  三取代的1,4-二氮杂-3-酮基二肽模拟物的合成作为新型分子支架。

  摘要：

  我们描述了两种合成三取代的1,2,5-hexahydro-3-oxo-1H-1,4-diazepine环（DAP），一种新型的，构象受约束的七元二肽环系统的路线。通过构象分析研究的目标模型DAP的线性前体是通过N-Boc-α-氨基-γ-氧代-N，N-二甲基丁酰胺对丙氨酸叔丁酯或苯丙氨酸酯进行还原烷基化而获得的。对新形成的仲胺进行乙酰化，然后对氨基和羧基末端保护基进行酸解脱保护，然后再由二苯基磷酸叠氮酸酯介导的环形成产生封闭的模型DAP。DAP合成子的合成从N-（苄氧羰基）天门冬氨酸1-叔丁基氢开始。由β-羧基获得的醛用于还原烷基苯丙氨酸的烷基化，生成仲胺。端基的氢解脱保护得到线性前体，其通过由1-羟基-7-氮杂苯并三唑基-N，N，N′，N′-四甲基methyl六氟磷酸盐介导的内酰胺形成而环化。该路线产生可逆保护的六氢-1H-3-氧代-2（S）-苄基-5（S）-（叔丁氧羰基）-1,4-二氮杂

  DOI：

  10.1021/jo962257e
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1-Dimethylcarbamoyl-3-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 silica gel 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (S)-2-[Acetyl-((S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-dimethylcarbamoyl-propyl)-amino]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  三取代的1,4-二氮杂-3-酮基二肽模拟物的合成作为新型分子支架。

  摘要：

  我们描述了两种合成三取代的1,2,5-hexahydro-3-oxo-1H-1,4-diazepine环（DAP），一种新型的，构象受约束的七元二肽环系统的路线。通过构象分析研究的目标模型DAP的线性前体是通过N-Boc-α-氨基-γ-氧代-N，N-二甲基丁酰胺对丙氨酸叔丁酯或苯丙氨酸酯进行还原烷基化而获得的。对新形成的仲胺进行乙酰化，然后对氨基和羧基末端保护基进行酸解脱保护，然后再由二苯基磷酸叠氮酸酯介导的环形成产生封闭的模型DAP。DAP合成子的合成从N-（苄氧羰基）天门冬氨酸1-叔丁基氢开始。由β-羧基获得的醛用于还原烷基苯丙氨酸的烷基化，生成仲胺。端基的氢解脱保护得到线性前体，其通过由1-羟基-7-氮杂苯并三唑基-N，N，N′，N′-四甲基methyl六氟磷酸盐介导的内酰胺形成而环化。该路线产生可逆保护的六氢-1H-3-氧代-2（S）-苄基-5（S）-（叔丁氧羰基）-1,4-二氮杂

  DOI：

  10.1021/jo962257e

文献信息

• Synthesis of a Trisubstituted 1,4-Diazepin-3-one-Based Dipeptidomimetic as a Novel Molecular Scaffold
  作者：Iris S. Weitz、Maria Pellegrini、Dale F. Mierke、Michael Chorev

  DOI：10.1021/jo962257e

  日期：1997.4.1

  We describe two routes for the synthesis of a trisubstituted 1,2,5-hexahydro-3-oxo-1H-1,4-diazepine ring (DAP), a novel, conformationally constrained, seven-membered dipeptidomimetic ring system. The linear precursor for the model DAPs, targeted for conformational analysis studies, was obtained by reductive alkylation of tert-butyl alaninate or phenylalaninate by N-Boc-alpha-amino-gamma-oxo-N,N-dimethylbutyramide

  我们描述了两种合成三取代的1,2,5-hexahydro-3-oxo-1H-1,4-diazepine环（DAP），一种新型的，构象受约束的七元二肽环系统的路线。通过构象分析研究的目标模型DAP的线性前体是通过N-Boc-α-氨基-γ-氧代-N，N-二甲基丁酰胺对丙氨酸叔丁酯或苯丙氨酸酯进行还原烷基化而获得的。对新形成的仲胺进行乙酰化，然后对氨基和羧基末端保护基进行酸解脱保护，然后再由二苯基磷酸叠氮酸酯介导的环形成产生封闭的模型DAP。DAP合成子的合成从N-（苄氧羰基）天门冬氨酸1-叔丁基氢开始。由β-羧基获得的醛用于还原烷基苯丙氨酸的烷基化，生成仲胺。端基的氢解脱保护得到线性前体，其通过由1-羟基-7-氮杂苯并三唑基-N，N，N′，N′-四甲基methyl六氟磷酸盐介导的内酰胺形成而环化。该路线产生可逆保护的六氢-1H-3-氧代-2（S）-苄基-5（S）-（叔丁氧羰基）-1,4-二氮杂