(Z)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzylidene)-1,6-dimethylpiperazine-2,5-dione | 193686-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzylidene)-1,6-dimethylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3Z)-1,6-dimethyl-3-[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 193686-15-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: VIIZHXARTFTHAO-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzylidene)-1,6-dimethylpiperazine-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.4h， 生成 4,5-Dimethyl-3-oxo-2-(2,4,5-trimethoxy-3-methyl-benzyl)-3,4-dihydro-2H-pyrazine-1-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Octahydro-1,5-imino-3-benzazocin-4,7,10-trione Derivatives Having a Methyl Group at the C-2 Position as ABC Ring Models of Saframycins.

  摘要：

  (Z)-3-(2, 4, 5-三甲氧基-3-甲基亚苄基)-1, 6-二甲基哌嗪-2, 5-二酮(7a)是由(Z)-4-(4-甲氧基苄基)-3-(2, 4, 5-三甲氧基-3-甲基亚苄基)-1-甲基-哌嗪-2, 5-二酮(3)通过简单的区域选择性 C-单甲基化反应制备的，然后进行脱保护。化合物 7a 也是由 (S)-1，4-二乙酰基-3-甲基哌嗪-2，5-二酮 (8) 和苯甲醛衍生物 (9) 经过五个步骤制备而成，具有光学活性。结果表明，它是制备新型八氢-1，5-亚氨基-3-苯并氮杂环辛-4，7，10-三酮衍生物的有用中间体，这些衍生物的 C-2 位有一个甲基，是黄樟素的 ABC 环模型。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1120
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(4-methoxybenzyl)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzylidene)-1,6-dimethylpiperazine-2,5-dione 在 硫酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以79.6%的产率得到(Z)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzylidene)-1,6-dimethylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Octahydro-1,5-imino-3-benzazocin-4,7,10-trione Derivatives Having a Methyl Group at the C-2 Position as ABC Ring Models of Saframycins.

  摘要：

  (Z)-3-(2, 4, 5-三甲氧基-3-甲基亚苄基)-1, 6-二甲基哌嗪-2, 5-二酮(7a)是由(Z)-4-(4-甲氧基苄基)-3-(2, 4, 5-三甲氧基-3-甲基亚苄基)-1-甲基-哌嗪-2, 5-二酮(3)通过简单的区域选择性 C-单甲基化反应制备的，然后进行脱保护。化合物 7a 也是由 (S)-1，4-二乙酰基-3-甲基哌嗪-2，5-二酮 (8) 和苯甲醛衍生物 (9) 经过五个步骤制备而成，具有光学活性。结果表明，它是制备新型八氢-1，5-亚氨基-3-苯并氮杂环辛-4，7，10-三酮衍生物的有用中间体，这些衍生物的 C-2 位有一个甲基，是黄樟素的 ABC 环模型。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1120