1-methyl-3-(morpholine-4-carbonyl)-1H-indole-5-carbonitrile | 1413225-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(morpholine-4-carbonyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-Methyl-3-(morpholine-4-carbonyl)indole-5-carbonitrile；1-methyl-3-(morpholine-4-carbonyl)indole-5-carbonitrile
• CAS: 1413225-79-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: RATOLLFRWJNQCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 1-methyl-3-(morpholine-4-carbonyl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed mono- and double-carbonylation of indoles with amines controllably leading to amides and α-ketoamides

  摘要：

  开发了一种新颖且高效的方法，用于将吲哚与伯胺或仲胺进行双重羰基化反应，生成吲哚-3-α-酮酰胺。通过当前的方法，可以一步合成具有生物活性的分子，而通过稍微调整反应条件，也可以选择性地切换为单羰基化反应，仅生成吲哚-3-酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc36341k

文献信息

• Palladium-catalyzed mono- and double-carbonylation of indoles with amines controllably leading to amides and α-ketoamides
  作者：Qi Xing、Lijun Shi、Rui Lang、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c2cc36341k

  日期：——

  A novel and efficient double-carbonylation of indoles with primary or secondary amines to yield indole-3-α-ketoamides has been developed and bioactive molecules could be one-pot synthesized using the current methodology, which could also be selectively switched to mono-carbonylation to afford indole-3-amides only by a slight modification of reaction conditions.

  开发了一种新颖且高效的方法，用于将吲哚与伯胺或仲胺进行双重羰基化反应，生成吲哚-3-α-酮酰胺。通过当前的方法，可以一步合成具有生物活性的分子，而通过稍微调整反应条件，也可以选择性地切换为单羰基化反应，仅生成吲哚-3-酰胺。