N-Boc-2-(2-cyanophenyl)pyrrole | 1352089-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-Boc-2-(2-cyanophenyl)pyrrole
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-cyanophenyl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1352089-86-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: GLDZSBHGCGGULK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-2-(2-cyanophenyl)pyrrole 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 18.0h， 生成 2-(1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成2-[[（2-取代）苯基]吡咯衍生物的Suzuki偶联反应的优化

  摘要：

  据报道，通过N -Boc-吡咯-2-基的Suzuki偶联，可以轻松实现三步合成2-（2-氨基苯基）吡咯（1）和2-[（（2-氨基甲基）苯基]吡咯（2）。硼酸（3）和邻位取代的芳基卤化物，然后氢化。对Pd催化的交叉偶联反应进行了优化，以适用于具有电子给体和吸电子取代基5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g的广泛取代的芳基卤化物。此外，邻溴代苯胺和3的Pd催化偶联可用于吡咯并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-一（8）的一步制备。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.792
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 1-Boc-吡咯-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到N-Boc-2-(2-cyanophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  合成2-[[（2-取代）苯基]吡咯衍生物的Suzuki偶联反应的优化

  摘要：

  据报道，通过N -Boc-吡咯-2-基的Suzuki偶联，可以轻松实现三步合成2-（2-氨基苯基）吡咯（1）和2-[（（2-氨基甲基）苯基]吡咯（2）。硼酸（3）和邻位取代的芳基卤化物，然后氢化。对Pd催化的交叉偶联反应进行了优化，以适用于具有电子给体和吸电子取代基5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g的广泛取代的芳基卤化物。此外，邻溴代苯胺和3的Pd催化偶联可用于吡咯并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-一（8）的一步制备。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.792