(2-(2-acetoxyethyl)furan-3-yl)methyl acetate | 1175012-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-(2-acetoxyethyl)furan-3-yl)methyl acetate
• 英文别名: 2-[3-(Acetyloxymethyl)furan-2-yl]ethyl acetate
• CAS: 1175012-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: SWDXTZXTXAKQCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(2-acetoxyethyl)furan-3-yl)methyl acetate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到(2-(2-acetoxyethyl)-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃氧化法共分离分离霉菌毒素龙眼酮，异patulin和（Z）-Ascladiol

  摘要：

  按照易于获得的呋喃二醇的分歧路线，制备了longianone和与生物合成有关的霉菌毒素isopatulin和（Z）-ascladiol。通往龙眼酮的途径具有前所未有的TBAF促进的分子内oxa-Michael反应生成共轭酮烯酸酯，以及用稳定的IBX将二氢龙眼酮氧化为龙眼酮。通往异亮蛋白的途径具有化学酶法合成（Z）-Ascladiol，以及区域性选择性氧化（Z）-Ascladiol用MnO 2氧化为异亮蛋白。

  DOI：

  10.1021/jo900855e
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-hydroxymethyl-2-furylethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到(2-(2-acetoxyethyl)furan-3-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃氧化法共分离分离霉菌毒素龙眼酮，异patulin和（Z）-Ascladiol

  摘要：

  按照易于获得的呋喃二醇的分歧路线，制备了longianone和与生物合成有关的霉菌毒素isopatulin和（Z）-ascladiol。通往龙眼酮的途径具有前所未有的TBAF促进的分子内oxa-Michael反应生成共轭酮烯酸酯，以及用稳定的IBX将二氢龙眼酮氧化为龙眼酮。通往异亮蛋白的途径具有化学酶法合成（Z）-Ascladiol，以及区域性选择性氧化（Z）-Ascladiol用MnO 2氧化为异亮蛋白。

  DOI：

  10.1021/jo900855e

文献信息

• Divergent Synthesis of the Co-isolated Mycotoxins Longianone, Isopatulin, and (<i>Z</i>)-Ascladiol via Furan Oxidation
  作者：Ioannis N. Lykakis、Ioannis-Panayotis Zaravinos、Christos Raptis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo900855e

  日期：2009.8.21

  (Z)-ascladiol were prepared following a divergent route from a readily available furan diol. The route toward longianone features an unprecedented TBAF-promoted intramolecular oxa-Michael reaction to a conjugated keto enoate, and the oxidation of dihydrolongianone to longianone with stabilized IBX. The route to isopatulin features a chemoenzymatic synthesis of (Z)-ascladiol, and the regioselective

  按照易于获得的呋喃二醇的分歧路线，制备了longianone和与生物合成有关的霉菌毒素isopatulin和（Z）-ascladiol。通往龙眼酮的途径具有前所未有的TBAF促进的分子内oxa-Michael反应生成共轭酮烯酸酯，以及用稳定的IBX将二氢龙眼酮氧化为龙眼酮。通往异亮蛋白的途径具有化学酶法合成（Z）-Ascladiol，以及区域性选择性氧化（Z）-Ascladiol用MnO 2氧化为异亮蛋白。