3-hydroxymethyl-2-furylethanol | 162337-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-2-furylethanol
• 英文别名: 2-[3-(Hydroxymethyl)furan-2-yl]ethanol
• CAS: 162337-81-7
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: KMWZNCXUNAOJCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-2-furylethanol 在 manganese(IV) oxide 、 calcium hydroxide 、 citrate buffer pH 8 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 棒曲霉素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Patulin and Its Cyclohexane Analogue from Furan.

  摘要：

  菌素橡黄素，一种来自青霉和曲霉菌的霉菌毒素，及其环己烷类似物通过呋喃衍生物的氧化，随后环化生成亚乙烯内酯环，实现了简明的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2167
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methoxycarbonylfuran-2-ylacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-hydroxymethyl-2-furylethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Patulin and Its Cyclohexane Analogue from Furan.

  摘要：

  菌素橡黄素，一种来自青霉和曲霉菌的霉菌毒素，及其环己烷类似物通过呋喃衍生物的氧化，随后环化生成亚乙烯内酯环，实现了简明的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2167

文献信息

• Divergent Synthesis of the Co-isolated Mycotoxins Longianone, Isopatulin, and (<i>Z</i>)-Ascladiol via Furan Oxidation
  作者：Ioannis N. Lykakis、Ioannis-Panayotis Zaravinos、Christos Raptis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo900855e

  日期：2009.8.21

  (Z)-ascladiol were prepared following a divergent route from a readily available furan diol. The route toward longianone features an unprecedented TBAF-promoted intramolecular oxa-Michael reaction to a conjugated keto enoate, and the oxidation of dihydrolongianone to longianone with stabilized IBX. The route to isopatulin features a chemoenzymatic synthesis of (Z)-ascladiol, and the regioselective

  按照易于获得的呋喃二醇的分歧路线，制备了longianone和与生物合成有关的霉菌毒素isopatulin和（Z）-ascladiol。通往龙眼酮的途径具有前所未有的TBAF促进的分子内oxa-Michael反应生成共轭酮烯酸酯，以及用稳定的IBX将二氢龙眼酮氧化为龙眼酮。通往异亮蛋白的途径具有化学酶法合成（Z）-Ascladiol，以及区域性选择性氧化（Z）-Ascladiol用MnO 2氧化为异亮蛋白。
• SUBSTITUTED HETEROBICYCLIC ALKYL AMINES AND THEIR USE AS SQUALENE OXIDE CYCLASE INHIBITORS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0785939A1

  公开（公告）日：1997-07-30
• US5998433A
  申请人：——

  公开号：US5998433A

  公开（公告）日：1999-12-07
• [EN] SUBSTITUTED HETEROBICYCLIC ALKYL AMINES AND THEIR USE AS SQUALENE OXIDE CYCLASE INHIBITORS<br/>[FR] ALKYLAMINES HETEROBICYCLIQUES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SQUALENE-OXYDE-CYCLASE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996011201A1

  公开（公告）日：1996-04-18

  (EN) This invention provides new condensed furan compounds of formula (I) which exhibit excellent 2,3-oxidosqualene cyclase inhibition and high-density lipoprotein-cholesterol elevating activities. This invention also provides a therapeutic and prophylactic agent of formula (I') for hyperlipidemia, hypercholesterolemia and atherosclerosis.(FR) On décrit des nouveaux composés furane condensés de la formule (I) possédant d'excellentes propriétés d'inhibition de la 2,3-oxydosqualène-cyclase ainsi que d'élévation du cholestérol à lipoprotéines de haute densité. On décrit également un agent de la formule (I') destiné à la thérapie et à la prophylaxie de l'hyperlipidémie, l'hypercholestérolémie et l'athérome.
• Synthesis of Patulin and Its Cyclohexane Analogue from Furan.
  作者：Masahiro TADA、Kazuhisa OHTSU、Kazuhiro CHIBA

  DOI：10.1248/cpb.42.2167

  日期：——

  Patulin, a mycotoxin from fungi of Penicillium and Aspergillis species, and its cyclohexane analogue were synthesized concisely via oxidation of furan derivatives, followed by cyclization to give a ylidenebutenolide ring.

  菌素橡黄素，一种来自青霉和曲霉菌的霉菌毒素，及其环己烷类似物通过呋喃衍生物的氧化，随后环化生成亚乙烯内酯环，实现了简明的合成。