(2R,3S,4S,5R)-4-azido-2-(hydroxymethyl)-6-sulfanyloxane-3,4,5-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-4-azido-2-(hydroxymethyl)-6-sulfanyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C6H11N3O5S
• 分子量: 237.24
• InChiKey: UFHPJOREWZOAAQ-NURPGYHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

文献信息

• NOVEL SYNTHESIS OF GALACTOSIDE INHIBITORS
  申请人：Nilsson Ulf

  公开号：US20110130553A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  Novel synthesis routes for preparation of thiodigalactosides and intermediates are presented. The method includes the use of a 3-azido-galactosyl thiouronium salt derivative, which is activated to the corresponding thiol in situ, which in turn is directly reacted with a 3-azido-galactosyl bromide resulting in the 3,3′-di-azido-thio-di-galactoside before the thiol has a chance to reduce the azido 10 group. Hence, in situ formation of the 3-azido-galactosyl thiol from the thiouronium salt is essential in the synthesis procedure, because any other method that generate the thiol separately results in extensive unwanted azide reduction.

  提出了用于制备硫代半乳糖苷和中间体的新型合成路线。该方法包括使用3-偶氮基-半乳糖基硫脲盐衍生物，该衍生物在原位激活为相应的巯基，然后直接与3-偶氮基-半乳糖基溴反应，形成3,3'-二偶氮基硫代二半乳糖苷，此时巯基还没有机会还原偶氮基。因此，在合成过程中原位形成3-偶氮基-半乳糖基巯基是必要的，因为任何其他单独生成巯基的方法都会导致大量不需要的偶氮基还原。
• [EN] NOVEL SYNTHESIS OF GALACTOSIDE INHIBITORS<br/>[FR] SYNTHÈSE INÉDITE D'INHIBITEURS À BASE DE GALACTOSIDE
  申请人：FORSKARPATENT I SYD AB

  公开号：WO2009139719A9

  公开（公告）日：2010-05-06
• US8697862B2
  申请人：——

  公开号：US8697862B2

  公开（公告）日：2014-04-15