3-phenyl-1-p-tolyl-3H-benzo[f]chromene | 1193310-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-phenyl-1-p-tolyl-3H-benzo[f]chromene
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-3H-benzo[f]chromene
• CAS: 1193310-99-4
• 化学式: C₂₆H₂₀O
• 分子量: 348.444
• InChiKey: WBHIOBFXDGDYRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-phenyl-1-p-tolylprop-2-ynyl)naphthalen-2-ol 在 iron(III) chloride 、 苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到3-phenyl-1-p-tolyl-3H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的CC三键区域选择性氢芳氧基化：2 H -1-苯并吡喃衍生物的有效合成。

  摘要：

  报道了2-炔丙基酚或萘酚的有效的，区域选择性的，铁催化的分子内氢芳氧基化。反应通过内挖法环化进行，以氯化铁（III）为催化剂，在二甲基甲酰胺（DMF）中苯胺的辅助下，以高至高收率获得苯并吡喃或萘并吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900483

文献信息

• Gallium(III) chloride-catalyzed three-component coupling of naphthol, alkyne and aldehyde: a novel synthesis of 1,3-disubstituted-3H-benzo[f] chromenes
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Swapan Kumar Biswas、Sandip Sengupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.134

  日期：2009.10

  Three-component coupling of naphthol, alkyne and aldehyde has been achieved in the presence of 10 mol % gallium(III) chloride in toluene under reflux conditions to afford the corresponding 1,3-disubstituted-3H-benzo[f]chromenes in good yields. This is the first example on the preparation of chromenes from naphthol, alkyne and aldehyde.

  在甲苯中存在10 mol％氯化镓（III）的条件下，在回流条件下，萘酚，炔烃和醛的三组分偶联反应得以实现，从而得到相应的1,3-二取代-3 H-苯并[ f ]色烯。产量。这是从萘酚，炔烃和醛制备二苯甲基苯的第一个实例。
• Ultrasound-assisted one-pot synthesis of disubstituted and trisubstituted 1H-benzo[f]chromene derivatives catalyzed by 4-nitro-2,6-diacetylpyridinebis(2,4,6-trimethylaniline)FeCl2
  作者：Reza Sandaroos、Saman Damavandi

  DOI：10.1007/s11164-012-0933-y

  日期：2013.11

  1,3-Diaryl-1H-benzo[f]chromenes and 1,3-diaryl-1H-benzo[f]chromen-2-yl)(phenyl)methanones have been synthesized by one-pot three-component reaction of naphthols, aromatic aldehydes, and acetophenone or 1,3-diphenylpropane-1,3-dione, with the bis(imino)pyridine iron-based catalyst 4-nitro-2,6-diacetylpyridinebis(2,4,6-trimethylaniline)FeCl2. This novel, efficient, and rapid method is performed under solvent-free conditions with ultrasonic irradiation.

  1,3-二芳基-1H-苯并[f]苯并吡喃和1,3-二芳基-1H-苯并[f]苯并吡喃-2-基)(苯基)甲酮是通过萘酚、芳香醛和苯乙酮或1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮与双(亚氨基)吡啶铁基催化剂4-硝基-2,6-二乙酰基吡啶双(2,4,6-三甲基苯胺)FeCl2的一锅三组分反应合成的。这种新颖、高效、快速的方法在无溶剂条件下进行超声波照射。
• Iron-Catalyzed Regioselective Hydroaryloxylation of CC Triple Bonds: An Efficient Synthesis of 2<i>H</i>-1-Benzopyran Derivatives
  作者：Xiaobing Xu、Jun Liu、Linfeng Liang、Hongfeng Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/adsc.200900483

  日期：2009.11

  An efficient, regioselective, iron-catalyzed intramolecular hydroaryloxylation of 2-propargylphenols or naphthols is reported. The reactions proceed through an endo-dig cyclization to afford benzopyran or naphthopyran derivatives in good to high yields using iron(III) chloride as the catalyst with the assistance of aniline in dimethylformamide (DMF).

  报道了2-炔丙基酚或萘酚的有效的，区域选择性的，铁催化的分子内氢芳氧基化。反应通过内挖法环化进行，以氯化铁（III）为催化剂，在二甲基甲酰胺（DMF）中苯胺的辅助下，以高至高收率获得苯并吡喃或萘并吡喃衍生物。