3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucal | 1334652-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucal
• 英文别名: 3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-D-glucal；[(2R,3S,4R)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol
• CAS: 1334652-32-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: JCJYKUDOTLCMAB-VSKRKVRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucal 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 、 1,3-二氯苯 为溶剂， 反应 89.83h， 生成 6-O-benzyl-4-O-mesyl-5a-carba-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的乙烯基环氧化合物的非对映异构碳酸酯类似物的立体发散性合成：获得石碳酸的新途径。

  摘要：

  对于非对映异构的乙烯基环氧化物的立体选择性合成的便利方法（ - ） - 2α和（ - ） - 2β，的卡巴类似物d -galactal和d -allal衍生乙烯基环氧化物1α和1β，一直阐述从开始三ö -乙酰-D-葡萄糖 合成的关键步骤是应用已知的葡聚糖衍生物克莱森热重排，即乙烯基烯丙基醚（+）- 3b，它可以将糖结构转换为相应的碳水化合物类似物支架。环氧化合物（−）‐ 2α和（−）‐ 2β来自相同的合成中间体反式二醇（+）‐ 5。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.21003
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-6-O-(2-tetrahydropyranyl)-D-glucal 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.28 g的产率得到3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的乙烯基环氧化合物的非对映异构碳酸酯类似物的立体发散性合成：获得石碳酸的新途径。

  摘要：

  对于非对映异构的乙烯基环氧化物的立体选择性合成的便利方法（ - ） - 2α和（ - ） - 2β，的卡巴类似物d -galactal和d -allal衍生乙烯基环氧化物1α和1β，一直阐述从开始三ö -乙酰-D-葡萄糖 合成的关键步骤是应用已知的葡聚糖衍生物克莱森热重排，即乙烯基烯丙基醚（+）- 3b，它可以将糖结构转换为相应的碳水化合物类似物支架。环氧化合物（−）‐ 2α和（−）‐ 2β来自相同的合成中间体反式二醇（+）‐ 5。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.21003

文献信息

• Conformational and Electronic Variations in 1,2‐ and 1,5a‐Cyclophellitols and their Impact on Retaining α‐Glucosidase Inhibition
  作者：Tim P. Ofman、Jurriaan J. A. Heming、Alba Nin‐Hill、Florian Küllmer、Elisha Moran、Megan Bennett、Roy Steneker、Anne‐Mei Klein、Gijs Ruijgrok、Ken Kok、Zach W. B. Armstrong、Johannes M. F. G. Aerts、Gijsbert A. van der Marel、Carme Rovira、Gideon J. Davies、Marta Artola、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/chem.202400723

  日期：——

  Twenty configurational and functional cyclophellitol analogues were synthesized and evaluated on their potency as retaining α-glucosidase inhibitors. The inhibitory properties of the focused library of compounds were determined on human α-glucosidases after which we mapped the conformational free energy landscapes of the most active compounds. Our results add to the growing list of covalent and competitive

  合成了 20 种构型和功能环苯乙醇类似物，并评估了它们作为保留 α-葡萄糖苷酶抑制剂的效力。重点化合物库的抑制特性是在人类 α-葡萄糖苷酶上确定的，之后我们绘制了最活跃化合物的构象自由能图谱。我们的结果增加了越来越多的共价和竞争性 α-葡萄糖苷酶抑制剂的名单，并可能为针对这些酶的新疗法的设计铺平道路。
• Stereocontrolled <i>O</i>-Glycosylation with Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation
  作者：Shaohua Xiang、Jingxi He、Yu Jia Tan、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/jo502078c

  日期：2014.12.5

  The Pd-pi-allyl intermediate in an electron-rich glycal system with poor reactivity is employed as an efficient glycosyl donor. Starting from glucal derived carbonate, various O-glycosides were formed via a palladium-catalyzed reaction through a tandem decarboxylation, proton abstraction, and nucleophilic addition, in good yields with excellent selectivity. Iterative glycosylation with the same strategy may provide an access to complex oligosaccharides.
• Selective cleavage of primary MPM ethers with TMSI/Et3N
  作者：Isao Kadota、Yuji Yamagami、Naoya Fujita、Hiroyoshi Takamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.084

  日期：2009.8

  A useful method for the selective cleavage of primary MPM ethers by using TMSI/Et3N is described. Other protective groups such as secondary MPM ethers, silyl ethers, and benzylidene acetal were stable under the reaction conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. Ail rights reserved.
• Stereodivergent synthesis of diastereoisomeric carba analogs of glycal-derived vinyl epoxides: A new access to carbasugars
  作者：Ileana Frau、Valeria DI Bussolo、Lucilla Favero、Mauro Pineschi、Paolo Crotti

  DOI：10.1002/chir.21003

  日期：2011.10

  stereoselective synthesis of diasteroisomeric vinyl epoxides (−)‐2α and (−)‐2β, the carba analogs of D‐galactal and D‐allal‐derived vinyl epoxides 1αand 1β, has been elaborated starting from tri‐O‐acetyl‐D‐glucal. The key step of this synthesis is an application of the known Claisen thermal rearrangement of a glucal derivative, the vinyl allyl ether (+)‐3b, which allows to switch the glycal structure into the

  对于非对映异构的乙烯基环氧化物的立体选择性合成的便利方法（ - ） - 2α和（ - ） - 2β，的卡巴类似物d -galactal和d -allal衍生乙烯基环氧化物1α和1β，一直阐述从开始三ö -乙酰-D-葡萄糖 合成的关键步骤是应用已知的葡聚糖衍生物克莱森热重排，即乙烯基烯丙基醚（+）- 3b，它可以将糖结构转换为相应的碳水化合物类似物支架。环氧化合物（−）‐ 2α和（−）‐ 2β来自相同的合成中间体反式二醇（+）‐ 5。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。