2-(2-hydroxy-4,7-dimethoxy-1,4-benzoxazine-3-one)-β-D-glucopyranose | 29845-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-4,7-dimethoxy-1,4-benzoxazine-3-one)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-4,7-dimethoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one)β-D-glucopyranoside；2-O-β-glucopyranosyl-4,7-dimethoxy-1,4(2H)-benzoxazin-3-one；(2R)-2-O-β-D-glucopyranosyl-4,7-dimethoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4,7-dimethoxy-2H-1,4-benzoxazin-3-one；(Ξ)-2-β-D-glucopyranosyloxy-4,7-dimethoxy-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；2-β-D-glucopyranosyloxy-4-hydroxy-4,7-dimethoxy-1,4-benzoxazin-3-one；HMDBOA-glucoside；4,7-dimethoxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 29845-81-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₁₀
• 分子量: 387.343
• InChiKey: UOASSFRPBORTCT-VUKMKVSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-hydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3-one 以 乙醚 为溶剂， 以18 mg的产率得到2-(2-hydroxy-4,7-dimethoxy-1,4-benzoxazine-3-one)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  来自薏苡仁变种的苯并恶嗪酮。马园

  摘要：

  摘要 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-7-甲氧基-1,4(2H)-benzoxazin-3-one 和三个同源物的绝对构型从薏苡仁中分离出来。马源经X射线分析和化学相关确定为2R型。所有同系物和薏苡醇的 13 C NMR 谱均已完全归属。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(85)80035-2

文献信息

• Benzoxazinones from Coix lachryma-jobi var. ma-yuen
  作者：Tsuneatsu Nagao、Hideaki Otsuka、Hiroshi Kohda、Tomohiro Sato、Kazuo Yamasaki

  DOI：10.1016/0031-9422(85)80035-2

  日期：1985.11

  Abstract The absolute configurations of 2- O -β- D -glucopyranosyl-7-methoxy-1,4(2H)-benzoxazin-3-one and three congeners isolated from Coix lachryma-jobi var. ma-yuen were determined by X-ray analysis and chemical correlation as the 2 R type. 13 C NMR spectra of all congeners and coixol were fully assigned.

  摘要 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-7-甲氧基-1,4(2H)-benzoxazin-3-one 和三个同源物的绝对构型从薏苡仁中分离出来。马源经X射线分析和化学相关确定为2R型。所有同系物和薏苡醇的 13 C NMR 谱均已完全归属。