[Benzyl-((R)-2-chloro-2-phenyl-ethyl)-amino]-acetic acid ethyl ester | 462871-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [Benzyl-((R)-2-chloro-2-phenyl-ethyl)-amino]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[benzyl-[(2R)-2-chloro-2-phenylethyl]amino]acetate
• CAS: 462871-85-8
• 化学式: C₁₉H₂₂ClNO₂
• 分子量: 331.842
• InChiKey: JGUZXOLFEXQUHF-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Benzyl-((R)-2-chloro-2-phenyl-ethyl)-amino]-acetic acid ethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S)-1-Benzyl-3-phenyl-azetidine-2-carboxylic acid ethyl ester 、 (2S,3S)-1-Benzyl-3-phenyl-azetidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷2-膦酸的有效不对称合成

  摘要：

  从容易获得的β-氨基醇开始，以非对映异构和对映异构纯的形式制备取代的氮杂环丁烷2-膦酸酯。这种合成所涉及的三步骤顺序：（ⅰ）ñ与亚甲基膦酸酯部分的起始氨基醇的烷基化，（ii）所述醇的氯化，和（iii）立体选择性4-外- TET环合通过分子内烷基化锂化的氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00868-7
• 作为产物：
  描述：

  [Benzyl-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amino]-acetic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到[Benzyl-((R)-2-chloro-2-phenyl-ethyl)-amino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷2-膦酸的有效不对称合成

  摘要：

  从容易获得的β-氨基醇开始，以非对映异构和对映异构纯的形式制备取代的氮杂环丁烷2-膦酸酯。这种合成所涉及的三步骤顺序：（ⅰ）ñ与亚甲基膦酸酯部分的起始氨基醇的烷基化，（ii）所述醇的氯化，和（iii）立体选择性4-外- TET环合通过分子内烷基化锂化的氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00868-7