2-(1-Ethyl-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-indol-3-yl)-nitroethen | 158611-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Ethyl-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-indol-3-yl)-nitroethen
• 英文别名: 1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[(E)-2-nitroethenyl]indol-5-ol
• CAS: 158611-40-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: QQSHSJCOOCAEQU-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-(1-Ethyl-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-indol-3-yl)-nitroethen 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1-Ethyl-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-indol-3-yl)-1,3-dinitropropan
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 2-苯基吲哚：合成和生物学特性

  摘要：

  吲哚 - 3 - 甲醛 5a、b 和 7a、b 与硝基甲烷的 Knoevenagel 反应生成硝基乙烯 12 和 14，与丙腈的类似反应生成亚甲基丙二酸二腈 16。硝基甲烷与 12 和 14 的迈克尔加成导致3-二硝基丙烷 13 和 15，16 还原为亚甲基丙二酸二腈 17.- 吲哚 3 与正丁基锂/苯磺酰氯反应生成 3-氯吲哚 18，与 NaH/乙基碘反应以及醚裂解和乙酰氧基衍生物的酰化作用 19.-化合物 7-11、14-17 和 19 显示出对雌激素受体的亲和力。化合物 7b、9-11、17b 和 19b 抑制 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的生长。确定IC50值并讨论结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270804
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethyl-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-indol 在 ammonium acetate 、 三溴化硼 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 2-(1-Ethyl-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-indol-3-yl)-nitroethen
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 2-苯基吲哚：合成和生物学特性

  摘要：

  吲哚 - 3 - 甲醛 5a、b 和 7a、b 与硝基甲烷的 Knoevenagel 反应生成硝基乙烯 12 和 14，与丙腈的类似反应生成亚甲基丙二酸二腈 16。硝基甲烷与 12 和 14 的迈克尔加成导致3-二硝基丙烷 13 和 15，16 还原为亚甲基丙二酸二腈 17.- 吲哚 3 与正丁基锂/苯磺酰氯反应生成 3-氯吲哚 18，与 NaH/乙基碘反应以及醚裂解和乙酰氧基衍生物的酰化作用 19.-化合物 7-11、14-17 和 19 显示出对雌激素受体的亲和力。化合物 7b、9-11、17b 和 19b 抑制 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的生长。确定IC50值并讨论结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270804