2-[2-(4-Bromo-phenyl)-2-oxo-ethylsulfanyl]-5-methyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile | 133037-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(4-Bromo-phenyl)-2-oxo-ethylsulfanyl]-5-methyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-[2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 133037-15-7
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN₃OS
• 分子量: 386.272
• InChiKey: VELUJRUAHFELTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-Bromo-phenyl)-2-oxo-ethylsulfanyl]-5-methyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到(3-Amino-5-methyl-thieno[2',3':3,4]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-(4-bromo-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. XXIV. Syntheses and reactions of pyrazolo(1,5-a)pyridine-2-thiols. (2).

  摘要：

  各种 2-(酰基甲硫基)-、2-(苄基硫基)- 和 2-(丙炔基硫基)吡唑并[1, 5-a]吡啶衍生物（4a-n' 和 7a-n'）是通过吡唑并[1、5-a]吡啶-2-硫代酸钾盐（2 和 6）的反应制备了吡唑并[1, 5-a]吡啶衍生物（4a-n'和 7a-n'）、5-a]吡啶（1a-h 和 5a-h），在 N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用叔丁醇钾和烷化剂（如氯丙酮 (3a)、苯基溴化物 (3b-d)、溴乙酸乙酯 (3e)、溴化苄酯 (3f-k) 和溴化丙炔 (31)）进行处理。在这些 S 官能化的吡唑并[1, 5-a]吡啶中，只有 2-（乙酰硫基）- 和 2-（苯乙酰硫基）吡唑并[1, 5-a]吡啶-3-甲腈（4a-t）通过与 1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU)加热；其他化合物在各种碱性条件下没有生成任何三环杂环。主要通过元素分析和光谱检测确定了噻吩并[2', 3' : 3, 4]吡唑并[1, 5-a]吡啶（8a-t）的结构，化合物 8d 的 X 射线分析证实了其结构归属。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2667
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氨基-3-硝基苯基)乙腈 、 2,4'-二溴苯乙酮 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;SAKURAI, TOSIO;URUSHIDO, KUNIO;ISAWA, HIDET+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2667-2675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;SAKURAI, TOSIO;URUSHIDO, KUNIO;ISAWA, HIDET+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2667-2675
  作者：KAKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、SAKURAI, TOSIO、URUSHIDO, KUNIO、ISAWA, HIDET+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. XXIV. Syntheses and reactions of pyrazolo(1,5-a)pyridine-2-thiols. (2).
  作者：Akikazu KAKEHI、Suketaka ITO、Tosio SAKURAI、Kunio URUSHIDO、Hidetoshi ISAWA、Tsuneaki TAKASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.38.2667

  日期：——

  Various 2-(acylmethylthio)-, 2-(benzylthio)-, and 2-(propargylthio)pyrazolo[1, 5-a]pyridine derivatives (4a-n' and 7a-n') were prepared in moderate to good yields by the reactions of potassium pyrazolo[1, 5-a]pyridine-2-thiolates (2 and 6), readily available by the treatment of 2-[(2-ethoxycarbonylethyl)thio]- and 2-[(2-cyanoethyl)thio]pyrazolo[1, 5-a]pyridines (1a-h and 5a-h) with potassium tert-butoxide in N, N-dimethylformamide (DMF), with alkylating agents such as chloroacetone (3a), phenacyl bromides (3b-d), ethyl bromoacetate (3e), benzyl bromides (3f-k), and propargyl bromide (31). Of these S-functionalied pyrazolo[1, 5-a]pyridines only 2-(acetonylthio)- and 2-(phenacylthio)pyrazolo[1, 5-a]pyridine-3-carbonitriles (4a-t) were converted to new heterocyles, thieno[2', 3' : 3, 4]pyrazolo[1, 5-a]pyridines (8a-t) by heating them with 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU); the other compounds did not provide any tricyclic heterocycles under various alkaline conditions. The structures of thieno[2', 3' : 3, 4]pyrazolo[1, 5-a]pyridines (8a-t) were determined mainly by elemental analyses and spectral inspections, and the structural assignment was confirmed by the X-ray analysis of compound 8d.

  各种 2-(酰基甲硫基)-、2-(苄基硫基)- 和 2-(丙炔基硫基)吡唑并[1, 5-a]吡啶衍生物（4a-n' 和 7a-n'）是通过吡唑并[1、5-a]吡啶-2-硫代酸钾盐（2 和 6）的反应制备了吡唑并[1, 5-a]吡啶衍生物（4a-n'和 7a-n'）、5-a]吡啶（1a-h 和 5a-h），在 N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用叔丁醇钾和烷化剂（如氯丙酮 (3a)、苯基溴化物 (3b-d)、溴乙酸乙酯 (3e)、溴化苄酯 (3f-k) 和溴化丙炔 (31)）进行处理。在这些 S 官能化的吡唑并[1, 5-a]吡啶中，只有 2-（乙酰硫基）- 和 2-（苯乙酰硫基）吡唑并[1, 5-a]吡啶-3-甲腈（4a-t）通过与 1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU)加热；其他化合物在各种碱性条件下没有生成任何三环杂环。主要通过元素分析和光谱检测确定了噻吩并[2', 3' : 3, 4]吡唑并[1, 5-a]吡啶（8a-t）的结构，化合物 8d 的 X 射线分析证实了其结构归属。