1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-1,3-chinazolindiessigsaeureethylester | 105407-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-1,3-chinazolindiessigsaeureethylester
• 英文别名: diethyl 2,2′-(2,4-dioxoquinazoline-1,3(2H,4H)-diyl)diacetate；diethyl-2,2'-(2,4-dioxoquinazoline-1,3(2H,4H)-diyl) diacetate；diethyl 2,2'-(2,4-dioxoquinazoline-1,3(2H,4H)-diyl)diacetate；ethyl 2-[3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,4-dioxoquinazolin-1-yl]acetate
• CAS: 105407-97-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• 分子量: 334.329
• InChiKey: LLUAYJXMQUVXFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-1,3-chinazolindiessigsaeureethylester 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到2,2′-(2,4-dioxoquinazoline-1,3(2H,4H)-diyl)di(acetohydrazide)
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮衍生物作为潜在抗菌剂的发现：设计、合成及其抗菌活性

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列新型喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮衍生物的设计和合成，作为细菌旋转酶和 DNA 拓扑异构酶 IV 的氟喹诺酮类抑制剂，以鉴定和开发抗菌药物防止细菌耐药性问题。它们的结构通过光谱分析（IR、NMR 和 EI-MS）得到证实。采用琼脂扩散法研究新型喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮衍生物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性，并与标准品进行比较。药物。大多数化合物显示出中等活性。在测试的化合物中，与标准药物相比，最有前途的化合物13和15提供了针对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的广泛生物活性谱。

  DOI：

  10.3390/molecules27123853
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95 %的产率得到1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-1,3-chinazolindiessigsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  新型双三唑喹唑啉二酮类化合物的合成与表征及其对脲酶的抑制作用

  摘要：

  合成了一系列新的双硫代氨基脲和双三唑分子桥联喹唑啉二酮，并通过 FT-IR、1H 和 13C-NMR 光谱数据对其进行了表征。所有新化合物的抗脲酶活性均根据 Weatherburn 的苯酚-次氯酸盐法进行了测试。与标准抑制剂硫脲和以前合成的喹唑啉酮类潜在抑制剂相比，所有化合物都具有有效的脲酶抑制活性。含喹唑啉二酮的双三唑类抑制效果最好。1,3-Bis[(4-ethyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]quinazoline- 2,4(1H,3H)-dione (5b) 具有最好的抑制作用IC50 值为 1.25 ± 0.45 μg/mL 的活性。

  DOI：

  10.2174/1570178619666220816121312

文献信息

• Discovery of Quinazoline-2,4(1H,3H)-Dione Derivatives as Potential Antibacterial Agent: Design, Synthesis, and Their Antibacterial Activity
  作者：Nader M. Boshta、Farag A. El-Essawy、Mohammed B. Alshammari、Safaa G. Noreldein、Osama M. Darwesh

  DOI：10.3390/molecules27123853

  日期：——

  derivatives were evaluated for their antimicrobial activities against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains using the Agar well diffusion method to study the antimicrobial activities and compared them with the standard drugs. Most compounds displayed moderate activity. Among the tested compounds, the most promising compounds 13 and 15 provided broad bioactive spectrum against Gram-positive and Gram-negative

  在本文中，我们报告了一系列新型喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮衍生物的设计和合成，作为细菌旋转酶和 DNA 拓扑异构酶 IV 的氟喹诺酮类抑制剂，以鉴定和开发抗菌药物防止细菌耐药性问题。它们的结构通过光谱分析（IR、NMR 和 EI-MS）得到证实。采用琼脂扩散法研究新型喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮衍生物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性，并与标准品进行比较。药物。大多数化合物显示出中等活性。在测试的化合物中，与标准药物相比，最有前途的化合物13和15提供了针对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的广泛生物活性谱。
• Design, synthetic approach,<i>in silico</i>molecular docking and antibacterial activity of quinazolin-2,4-dione hybrids bearing bioactive scaffolds
  作者：Aboubakr H. Abdelmonsef、Mohamed Omar、Huda R. M. Rashdan、Mohamed M. Taha、Ahmed M. Abobakr

  DOI：10.1039/d2ra06527d

  日期：——

  NRRL B-767). Synthesized compounds exhibited various activities against the tested pathogens, the results revealed that compound 3c exhibited a characteristic antimicrobial efficacy against all the tested pathogenic strains at a concentration lower than the tested standard drug ranging from 2.5 to 10 μg ml−1. Moreover, the molecular docking study against the target S. aureus tyrosyl-tRNA synthetase

  抗菌素耐药性（AMR）是人类面临的十大全球公共卫生威胁之一。这就需要识别和开发有效的抑制剂作为抗菌剂。在这方面，描述了带有N-杂环核心（例如吡咯烷-2,5-二酮、吡唑和恶二唑）和/或生物活性支架（例如腙、酰胺、磺酰胺、偶氮甲碱和硫脲键）的喹唑啉-2,4-二酮杂化物用于设计、合成、抗菌研究和计算机研究。通过元素分析和各种光谱数据（如 FT-IR、 1 H-NMR、 13 C-NMR 和 MS）完成目标化合物的表征。使用两种 G -ve 细菌（大肠杆菌ATCC 25955 和铜绿假单胞菌ATCC 10145）和两种 G + ve 细菌（枯草芽孢杆菌ATCC 6633 和金黄色葡萄球菌NRRL B-767）对新合成的化合物进行了抗菌评价。合成的化合物对测试的病原体表现出多种活性，结果表明，化合物3c在低于测试标准药物浓度2.5至10 μg ml -1的范围内，对所有测试的致病菌株表现出特征性的抗
• Chinazolincarbons�uren, 10. Mitt. Synthese von 1-Methyl-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-essigs�ure, 2,4-Dioxo-chinazolin-1-yl-essigs�uren, 2,4-Dioxo-1,3-chinazolindiessigs�uren und deren Estern
  作者：Manfred S�sse、Siegfried Johne

  DOI：10.1007/bf00810042

  日期：1987.1
• SUESSE, M.;JOHNE, S.;HILLMANN, B.
  作者：SUESSE, M.、JOHNE, S.、HILLMANN, B.

  DOI：——

  日期：——
• SUSSE M.; JOHNE S., MONATSH. CHEM., 118,(1987) N 1, 71-79
  作者：SUSSE M.、 JOHNE S.

  DOI：——

  日期：——