N1-(3-乙炔-1-苯基)-2-氯乙酰胺 | 175277-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N1-(3-乙炔-1-苯基)-2-氯乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(3-ethynylphenyl)acetamide
• CAS: 175277-85-7
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• mdl: MFCD00276608
• 分子量: 193.633
• InChiKey: ATCNHUNGSIYWPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(3-乙炔-1-苯基)-2-氯乙酰胺 、 ethyl 3-mercapto-5,6-diphenylpyridazine-4-carboxylate 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-((2-((3-ethynylphenyl)amino)-2-oxoethyl)thio)-5,6-diphenylpyridazine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪N-芳基乙酰胺的设计和合成：α-葡萄糖苷酶抑制，对接和动力学研究的体外评估。

  摘要：

  我们在此应用了四步合成路线来制备与各种N-芳基乙酰胺连接的哒嗪核心。通过这种方法，合成了一系列新的基于哒嗪的化合物，表征并评估了它们对α-葡萄糖苷酶的活性。在-体外α葡糖苷酶测定法确定，12个的化合物比阿卡波糖更有效。化合物7a抑制α-葡萄糖苷酶，IC 50值为70.1 µM。最有效的化合物对HDF细胞系无细胞毒性。进行了分子对接和动力学研究，以确定相互作用和抑制的模式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104071
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯乙炔 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 N1-(3-乙炔-1-苯基)-2-氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪N-芳基乙酰胺的设计和合成：α-葡萄糖苷酶抑制，对接和动力学研究的体外评估。

  摘要：

  我们在此应用了四步合成路线来制备与各种N-芳基乙酰胺连接的哒嗪核心。通过这种方法，合成了一系列新的基于哒嗪的化合物，表征并评估了它们对α-葡萄糖苷酶的活性。在-体外α葡糖苷酶测定法确定，12个的化合物比阿卡波糖更有效。化合物7a抑制α-葡萄糖苷酶，IC 50值为70.1 µM。最有效的化合物对HDF细胞系无细胞毒性。进行了分子对接和动力学研究，以确定相互作用和抑制的模式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104071

文献信息

• Design and synthesis of novel pyridazine N-aryl acetamides: In-vitro evaluation of α-glucosidase inhibition, docking, and kinetic studies
  作者：Setareh Moghimi、Mahsa Toolabi、Somayeh Salarinejad、Loghman Firoozpour、Seyed Esmaeil Sadat Ebrahimi、Fatemeh Safari、Somayeh Mojtabavi、Mohammad Ali Faramarzi、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104071

  日期：2020.9

  We herein applied the four step-synthetic route to prepare the pyridazine core attached to the various N-aryl acetamides. By this approach, a new series of pyridazine-based compounds were synthesized, characterized and evaluated for their activities against α-glucosidase enzyme. In-vitro α-glucosidase assay established that twelve compounds are more potent than acarbose. Compound 7a inhibited α-glucosidase

  我们在此应用了四步合成路线来制备与各种N-芳基乙酰胺连接的哒嗪核心。通过这种方法，合成了一系列新的基于哒嗪的化合物，表征并评估了它们对α-葡萄糖苷酶的活性。在-体外α葡糖苷酶测定法确定，12个的化合物比阿卡波糖更有效。化合物7a抑制α-葡萄糖苷酶，IC 50值为70.1 µM。最有效的化合物对HDF细胞系无细胞毒性。进行了分子对接和动力学研究，以确定相互作用和抑制的模式。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107425
  作者：Iqbal, Shazia、Sebhaoui, Jihad、Ashraf, Sajda、Ozcan, Mehmet、Kim, Woonghee、Belmen, Burcu、Yeşilyurt, Güldeniz、Hanashalshahaby, Essam、Zhang, Cheng、Uhlen, Mathias、Boren, Jan、Turkez, Hasan、Mardinoglu, Adil

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107425

  日期：——

  (NAFLD) comprises a broad range of liver disease including hepatocellular carcinoma (HCC) with is no FDA-approved drug. Liver pyruvate kinase (PKL) is a major regulator of metabolic flux and ATP generation in liver presenting a potential target for the treatment of NAFLD. Based on our recent finding of JNK-5A's effectiveness in inhibiting PKLR expression through a drug repositioning pipeline, this

  非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 包括多种肝脏疾病，包括肝细胞癌 (HCC)，且尚未获得 FDA 批准的药物。肝脏丙酮酸激酶 (PKL) 是肝脏代谢通量和 ATP 生成的主要调节因子，是治疗 NAFLD 的潜在靶点。基于我们最近发现 JNK-5A 通过药物重新定位管道有效抑制 PKLR 表达，本研究旨在进一步提高其疗效。我们在分子对接研究的指导下合成了一系列具有针对性修饰的 JNK-5A 类似物。评估了这些化合物对人 HepG2 细胞系中 PKL 表达、细胞活力、三酰甘油 (TAG) 水平以及脂肪变性相关蛋白表达的活性。随后，评估了这些化合物在降低 TAG 水平和毒性方面的功效。化合物 (SET-151) 和 (SET-152) 被证明在降低 HepG2 中 TAG 水平方面最有效（11.51 ± 0.90 % 和 10.77 ± 0.67 %），并且毒性较低（61.60 ± 5.00 %