2-(3,5-dimethylpyrazolyl-1-carbonyl)-5-methoxyindole | 120607-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylpyrazolyl-1-carbonyl)-5-methoxyindole
• 英文别名: (3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)methanone
• CAS: 120607-44-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: QYLGTNWXUMQQII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylpyrazolyl-1-carbonyl)-5-methoxyindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  缺电子吲哚衍生物的光氧化还原催化分子间氢烷基化脱芳香化作用

  摘要：

  吲哚衍生物的脱芳香化作用提供了一种直接的方法来获得各种二氢吲哚。迄今为止，涉及缺乏电子的吲哚的相应脱芳香转换是有限的。在本文中，我们报告了一种单电子策略，用于通过使用可商购的甘氨酸衍生物作为加氢官能化试剂的光氧化还原催化的加氢烷基化来对缺电子的吲哚进行脱芳香化。随后进行DBU介导的内酰胺化，以独有的选择性，以良好或优异的收率获得了结构吸引人的内酰胺融合的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03759
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-吲哚-2-碳酰肼 、 乙酰丙酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-(3,5-dimethylpyrazolyl-1-carbonyl)-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Hiremath, Shivayogi P.; Ullagaddi, Ashok; Sekhar, K. Raja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 758 - 762

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New derivatives of 5H-pyridazino (4,5-b) indole and 1,2,4-triazino (4,5-a) indole and related compounds as inhibitors of blood platelet aggregation, anti-hypertensive agents and thromboxane synthetase inhibitors
  作者：Antonio Monge、Maria Font、Pilar Parrado、Eldiberto Fernandez-Alvarez

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90098-0

  日期：1988.11
• HIREMATH, SHIVAYOGI P.;ULLAGADDI, ASHOK;SEKHAR, K. RAJA;PUROHIT, MURALIDH+, INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N, C. 758-762
  作者：HIREMATH, SHIVAYOGI P.、ULLAGADDI, ASHOK、SEKHAR, K. RAJA、PUROHIT, MURALIDH+

  DOI：——

  日期：——
• MONGE, ANTONIO;FONT, MARIA;PARRADO, PILAR;FERNANDEZ-ALVAREZ, ELDIBERTO, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N, C. 547-552
  作者：MONGE, ANTONIO、FONT, MARIA、PARRADO, PILAR、FERNANDEZ-ALVAREZ, ELDIBERTO

  DOI：——

  日期：——
• Hiremath, Shivayogi P.; Ullagaddi, Ashok; Sekhar, K. Raja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 758 - 762
  作者：Hiremath, Shivayogi P.、Ullagaddi, Ashok、Sekhar, K. Raja、Purohit, Muralidhar G.

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox-Catalyzed Intermolecular Hydroalkylative Dearomatization of Electron-Deficient Indole Derivatives
  作者：Xu-Lun Huang、Yuan-Zheng Cheng、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03759

  日期：2020.12.18

  Dearomatization of indole derivatives offers a straightforward approach to access diverse indolines. To date, the corresponding dearomative transformations involving electron-deficient indoles are limited. Herein, we report a one-electron strategy for dearomatization of electron-deficient indoles via a photoredox-catalyzed hydroalkylation employing commercially available glycine derivatives as the hydrofunctionalization

  吲哚衍生物的脱芳香化作用提供了一种直接的方法来获得各种二氢吲哚。迄今为止，涉及缺乏电子的吲哚的相应脱芳香转换是有限的。在本文中，我们报告了一种单电子策略，用于通过使用可商购的甘氨酸衍生物作为加氢官能化试剂的光氧化还原催化的加氢烷基化来对缺电子的吲哚进行脱芳香化。随后进行DBU介导的内酰胺化，以独有的选择性，以良好或优异的收率获得了结构吸引人的内酰胺融合的二氢吲哚。