formosanol | 101312-79-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: formosanol
• 英文别名: tsugacetal；(3S,3aR,9S,9aR)-9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,6-dimethoxy-1,3,3a,4,9,9a-hexahydrobenzo[f][2]benzofuran-7-ol
• CAS: 101312-79-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: PWKVHHWFBTXMHU-UFNANVBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  546.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formosanol 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (d,l)α-conidendrin
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Clark, George R.; Craw, Peter A., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 11, p. 1631 - 1645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-intermedianol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到formosanol
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Clark, George R.; Craw, Peter A., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 11, p. 1631 - 1645

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Five new compounds from the heartwood of Juniperus formosana Hayata.
  作者：Yueh-Hsiung KUO、Tseng-Rong WU、Ming-Chu CHENG、Yu WANG

  DOI：10.1248/cpb.38.3195

  日期：——

  Extracts of the heatwood of Juniperus formosana HAYATA were found to contain the known constituents β-sitosterol, α-cedrol, 4-ketocedrol, 3βhydroxycedrol, isocedrolic acid, δ-cadinol, cadin-8-en-10-ol, clovandiol, sugiol, Δ5-dehydrosugiol, totarol, 7-oxototarol, cryptojaponol, emodin, and methyl α-conidendral, together with five new compounds, 7α-methoxydeoxocryptojaponol, suginal, detetrahydroconidendrin, formosanol, and junipediol. In addition, 7β-hydroxydeoxocryptojaponol was obtained (first isolation as a natural product). Junipediol has a novel sesquiterpene skeleton which was elucidated by X-ray analysis.

  研究发现，八叶杜松的热木提取物中含有已知成分 β-谷甾醇、α-柏木醇、4-酮柏木醇、3β-羟基柏木醇、异柏木酸、δ-卡地诺醇、卡地宁-8-烯-10-醇、氯凡二醇、杉醇、Δ5-脱氢杉二醇、土他洛尔、7-氧代土他洛尔、隐酮皂苷、大黄素和甲基 α-conidendral，以及五种新化合物：7α-甲氧基脱氧隐酮皂苷、苏木精、去四氢conidendrin、福莫桑醇和桧二醇。此外，还获得了 7β-hydroxydeoxocryptojaponol （首次分离出天然产物）。通过 X 射线分析，阐明了 Junipediol 的新型倍半萜骨架。
• Stereoselective Total Synthesis of Formosanol, Tsugacetal, and Methyl β-Conidendral
  作者：Meiqi Li、Yiming Liu、Huiyu Si、Xin Zhou、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03159

  日期：2022.10.28

  The first enantioselective total synthesis of aryltetralin lignan acetals, (−)-formosanol, (+)-tsugacetal, (+)-methyl β-conidendral, and their enantiomers have been accomplished on the basis of the Pd-catalyzed asymmetric allylic cycloaddition as a key step. Six stereoisomers of the lignan acetals have been synthesized via a 7–8 step sequence in up to 14% overall yield. The in vitro cytotoxicity against

  以Pd催化的不对称烯丙基环加成反应为基础，首次对映选择性全合成了芳基四氢萘木脂素缩醛、(−)-甲醛醇、(+)-杉缩醛、(+)-甲基β-异构体及其对映体。关键一步。通过 7-8 个步骤序列合成了木脂素缩醛的六种立体异构体，总产率高达 14%。初步研究了所得木脂素缩醛的六种立体异构体对多种癌细胞的体外细胞毒性。
• KUO, YUCH-HSIUNG;WU, TSENG-RONG;CHENG, MING-CHU;WANG, YU, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3195-3201
  作者：KUO, YUCH-HSIUNG、WU, TSENG-RONG、CHENG, MING-CHU、WANG, YU

  DOI：——

  日期：——
• (+)-Tsugacetal, a lignan acetal from Taiwan hemlock
  作者：J Fang

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81134-6

  日期：——
• Cambie, Richard C.; Clark, George R.; Craw, Peter A., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 11, p. 1631 - 1645
  作者：Cambie, Richard C.、Clark, George R.、Craw, Peter A.、Jones, Tony C.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——