5-(2-bromoethoxy)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 1248591-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-bromoethoxy)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-(2-bromoethoxy)-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1248591-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 353.216
• InChiKey: ZEJNWUJGHPLYGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 5-(2-bromoethoxy)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74.1%的产率得到5-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)ethoxy]-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Anti-inflammatory Agents Based on Pyrazole Based Dimeric Compounds; Design, Synthesis, Docking and in Vivo Activity

  摘要：

  我们合成了一系列吡唑酯原药类似物，发现它们含有对环氧合酶-2（COX-2）酶的强效抑制剂。本文介绍了目标吡唑类似物的合成。通过 1H-、13C-NMR 质谱（MS）确认了合成的互酯原药（6-8c）的结构，并通过 TLC 和元素分析确定了其纯度。在实验模型（角叉菜胶诱发的水肿）中对这些化合物进行的体内生物学评估证明了它们具有抗炎活性。通过对 COX-2 催化位点的对接研究，确定了潜在的抗炎先导化合物。最终选择了一种具有良好结合能的先导衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.634
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以77.4%的产率得到5-(2-bromoethoxy)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Anti-inflammatory Agents Based on Pyrazole Based Dimeric Compounds; Design, Synthesis, Docking and in Vivo Activity

  摘要：

  我们合成了一系列吡唑酯原药类似物，发现它们含有对环氧合酶-2（COX-2）酶的强效抑制剂。本文介绍了目标吡唑类似物的合成。通过 1H-、13C-NMR 质谱（MS）确认了合成的互酯原药（6-8c）的结构，并通过 TLC 和元素分析确定了其纯度。在实验模型（角叉菜胶诱发的水肿）中对这些化合物进行的体内生物学评估证明了它们具有抗炎活性。通过对 COX-2 催化位点的对接研究，确定了潜在的抗炎先导化合物。最终选择了一种具有良好结合能的先导衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.634

文献信息

• Novel Anti-inflammatory Agents Based on Pyrazole Based Dimeric Compounds; Design, Synthesis, Docking and in Vivo Activity
  作者：Ashish Kumar Tewari、Priyanka Srivastava、Ved Prakash Singh、Amit Singh、Raj Kumar Goel、Chethampadi Gopi Mohan

  DOI：10.1248/cpb.58.634

  日期：——

  Series of pyrazole ester prodrugs analogues have been synthesized and found to contain highly potent inhibitors of the cyclooxygenase-2 (COX-2) enzyme. The paper describes synthesis of the target pyrazole analogues. The structure of the synthesized mutual ester prodrugs (6—8c) were confirmed by 1H-, 13C-NMR mass spectroscopy (MS) and their purity were ascertained by TLC and elemental analyses. The biological in vivo evaluation of these compounds in experimental models (carrageenan-induced oedema) proved the presence of anti-inflammatory activity. Docking studies into the catalytic site of COX-2 were used to identify potential anti-inflammatory lead compounds. One lead derivative was chosen endowed with good binding energies.

  我们合成了一系列吡唑酯原药类似物，发现它们含有对环氧合酶-2（COX-2）酶的强效抑制剂。本文介绍了目标吡唑类似物的合成。通过 1H-、13C-NMR 质谱（MS）确认了合成的互酯原药（6-8c）的结构，并通过 TLC 和元素分析确定了其纯度。在实验模型（角叉菜胶诱发的水肿）中对这些化合物进行的体内生物学评估证明了它们具有抗炎活性。通过对 COX-2 催化位点的对接研究，确定了潜在的抗炎先导化合物。最终选择了一种具有良好结合能的先导衍生物。