(1S,2S)-1,3-O-benzylidene-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1,2,3-propanetriol | 546094-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2S)-1,3-O-benzylidene-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1,2,3-propanetriol
• 英文别名: (2R,4S,5S)-4-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 546094-58-0
• 化学式: C₂₄H₂₄O₅
• 分子量: 392.452
• InChiKey: YNULIXXNXHYTQX-NKKJXINNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,3-O-benzylidene-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1,2,3-propanetriol 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxymethyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,4-benzodioxan-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种简便的对新木脂体的对映选择性方法

  摘要：

  报道了8- O -4'新木脂素的对映选择性和立体选择性合成，其中天然8- O -4'降冰片烯被对映选择性地合成为单个赤型异构体。此外，该路线已被改编以允许对映选择性合成1，4-苯并二恶烷新木脂素。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00085-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 对甲苯磺酰氯 、 (1S,2S)-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanol 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到(1S,2S)-1,3-O-benzylidene-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1,2,3-propanetriol
  参考文献：
  名称：

  一种简便的对新木脂体的对映选择性方法

  摘要：

  报道了8- O -4'新木脂素的对映选择性和立体选择性合成，其中天然8- O -4'降冰片烯被对映选择性地合成为单个赤型异构体。此外，该路线已被改编以允许对映选择性合成1，4-苯并二恶烷新木脂素。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00085-5

文献信息

• A facile enantioselective approach to neolignans
  作者：Xiaochuan Chen、Xinfeng Ren、Kun Peng、Xinfu Pan、Albert S.C. Chan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00085-5

  日期：2003.3

  An enantioselective and stereoselective synthesis of 8-O-4′ neolignans is reported in which a natural 8-O-4′ norneolignan is enantioselectively synthesized as a single erythro isomer. Furthermore the route has been adapted to allow the enantioselective synthesis of 1,4-benzodioxane neolignans.

  报道了8- O -4'新木脂素的对映选择性和立体选择性合成，其中天然8- O -4'降冰片烯被对映选择性地合成为单个赤型异构体。此外，该路线已被改编以允许对映选择性合成1，4-苯并二恶烷新木脂素。