Pro-Gly-Leu-Gly-Phe | 365224-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pro-Gly-Leu-Gly-Phe
• 英文别名: PGLGF；(2S)-2-[[2-[[(2S)-4-methyl-2-[[2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]pentanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 365224-61-9
• 化学式: C₂₄H₃₅N₅O₆
• 分子量: 489.572
• InChiKey: ZMLCLGQHDFCZQJ-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pro-Gly-Leu-Gly-Phe 在 镍 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6S,12S,15S,16S,20aS)-12-benzyl-N-(tert-butyl)-6-isobutyl-15-methyl-1,4,7,10,13-pentaoxoicosahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10,13,16]hexaazacyclooctadecine-16-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  大环肽支架转弯诱导的环外控制。

  摘要：

  肽的修饰：基于氮丙啶醛的肽环化和氮丙啶开环化学的结合提供了具有明确二级结构的肽。作为环化反应的产物的环外酰胺形成许多分子内氢键，从而导致支架刚度和细胞渗透性增加（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303453

文献信息

• Development of Endocyclic Control Elements for Peptide Macrocycles
  作者：Solomon D. Appavoo、Takuya Kaji、John R. Frost、Conor C. G. Scully、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jacs.8b04412

  日期：2018.7.18

  molecules. Incorporation of heterocycles into cyclic peptides may offer a way to stabilize their solution conformations. Herein, we used N-(isocyanimino)triphenylphosphorane (Pinc) to install an oxadiazole ring and an endocyclic amine into peptide macrocycles. To elucidate the conformational effect of this constellation of functionalities, we performed synthesis, variable temperature NMR analysis, and NOE-based

  控制大环构象的合成方法代表了发现生物活性分子的宝贵工具。将杂环并入环肽可能提供一种稳定其溶液构象的方法。在这里，我们使用 N-（异氰基）三苯基正膦（Pinc）将恶二唑环和环内胺安装到肽大环中。为了阐明这一功能群的构象效应，我们对 DMSO 中的一系列大环化合物进行了合成、变温 NMR 分析和基于 NOE 的分子动力学模拟。作为本研究的一部分，我们进行了实验以比较水溶液和 DMSO 溶液中的大环构象。获得的溶液结构表明，减少的酰胺键/杂环 (RAH) 基序可以稳定水和 DMSO 中的大环构象，这解决了分子设计中的持久挑战。RAH 的构象效应被用于模拟 MAdCAM-1 的生物学相关二级结构。这导致发现了一种新型 α4β7 整联蛋白拮抗剂。
• [EN] OXADIAZOLE CYCLIC PEPTIDES<br/>[FR] PEPTIDES CYCLIQUES D'OXYDIAZOLE
  申请人：GOVERNING COUNCIL UNIV TORONTO

  公开号：WO2017045063A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to cyclic amino acid molecules, in particular 1,3,4-oxadiazole containing macrocyclic peptides, and a process to produce the same. The process involves the macrocyclization of amino acids or linear peptides. Specifically, the process comprises reacting an amino acid molecule with an isocyano-iminophosphorane and an aldehyde or a ketone.

  本发明涉及环状氨基酸分子，特别是含有1,3,4-噁二唑的大环肽，并且涉及一种制造它们的方法。该方法涉及氨基酸或线性肽的大环化。具体而言，该方法包括将氨基酸分子与异腈酰亚磷酸盐和醛或酮反应。
• Oxadiazole grafts in peptide macrocycles
  作者：John R. Frost、Conor C. G. Scully、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1038/nchem.2636

  日期：2016.12

  Synthetic methods that provide control over macrocycle conformation and, at the same time, mitigate the polarity of peptide bonds represent valuable tools for the discovery of new bioactive molecules. Here, we report a macrocyclization reaction between a linear peptide, an aldehyde and (N-isocyanimino)triphenylphosphorane. This process generates head-to-tail cyclic peptidomimetics in a single step

  提供对大环构象的控制并同时减轻肽键极性的合成方法代表了发现新的生物活性分子的有价值的工具。在这里，我们报道了线性肽，醛和（N-异氰亚氨基）三苯基膦烷。此过程可在一个步骤中生成从头到尾的环状拟肽。该方法可耐受肽和醛成分的变化，已被用于合成15、18、21和24元环。所得的肽大环化合物在其支架中具有1,3,4-恶二唑和叔胺的特征。该非规范的主链区域用作内环控制元件，可促进和稳定独特的分子内氢键网络，并可能导致具有构象刚性的转弯结构的大环。含恶二唑的大环化合物还可以表现出高的被动膜通透性，这是开发生物可利用的基于肽的治疗剂的重要特性。
• Hili, Ryan; Rai, Vishal; Yudin, Andrei K., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2889 - 2891
  作者：Hili, Ryan、Rai, Vishal、Yudin, Andrei K.

  DOI：——

  日期：——
• CYCLIC AMINO ACID MOLECULES AND METHODS OF PREPARING THE SAME
  申请人：The Governing Council of the University of Toronto

  公开号：EP2408802B1

  公开（公告）日：2017-05-03