2-(3-bromo-2-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazole | 1214888-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-bromo-2-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 2-(3-Bromo-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-1-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole
• CAS: 1214888-86-4
• 化学式: C₂₂H₁₄BrN₅S
• 分子量: 460.357
• InChiKey: FXKBYDQJMOUNRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E-3-(N,N-dimethylamino)-1-(3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 、 3-氨基-4-溴-5-苯基吡唑 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以70%的产率得到2-(3-bromo-2-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一些吡唑并[3,4-b]吡啶和与噻唑并[3,2-a]苯并咪唑部分相连的吡唑并[1,5-a]嘧啶的简便合成和体外抗肿瘤活性

  摘要：

  关键前体 E-3-(N,N-二甲氨基)-1-(3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 4 以良好的收率合成黄金试剂。在硫酸存在下，烯胺酮 4 与 5-氨基-3-芳基-1-苯基吡唑 5a、b 在回流乙酸中反应，生成吡唑并 [3,4-b] 吡啶 7a、b。类似地，吡唑并[1,5-a]嘧啶10a、b和14a-f分别通过烯胺酮4与5-氨基-1H-吡唑8a、b和12a-f反应制备。通过X射线衍射确定了吡唑并[1,5-a]嘧啶10b的结构。测试合成的化合物对结肠癌细胞系 CaCo-2 的体外抗肿瘤活性；还探讨了它们对正常成纤维细胞系 BHK 的细胞毒性。一些测试化合物表现出细胞生长抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900082