N2,N5-二苯基-1,3,4-噻二唑-2,5-二胺 | 1152-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N2,N5-二苯基-1,3,4-噻二唑-2,5-二胺
• 英文名称: N,N-diphenyl-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diamine
• 英文别名: 2,5-Dianilino-1,3,4-thiadiazol；N²,N⁵-diphenyl-1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine；2,5-Bis-(phenylamino)-1,3,4-thiadiazol；2-N,5-N-diphenyl-1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine
• CAS: 1152-54-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄S
• 分子量: 268.342
• InChiKey: IFBVXTYQCVAYLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2,N5-二苯基-1,3,4-噻二唑-2,5-二胺 生成 2,5-bis-(N-benzoyl-anilino)-[1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Westphal; Scheybal; Lipke, Pharmazie, 1976, vol. 31, # 11, p. 770 - 773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-3-苯基-2-硫脲 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N2,N5-二苯基-1,3,4-噻二唑-2,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  Joshua; Annie, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 9, p. 759 - 763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acetylacetonate bis(thiosemicarbazone) complexes of copper and nickel: towards new copper radiopharmaceuticals
  作者：Andrew R. Cowley、Jonathan R. Dilworth、Paul S. Donnelly、Antony D. Gee、Julia M. Heslop

  DOI：10.1039/b406429a

  日期：——

  A series of copper(II) and nickel(II) 1,3-bis(thiosemicarbazonato) complexes have been synthesised by the reaction of the metal acetates with pyrazoline proligands. In each case the complexes have an overall neutral charge with a dianionic ligand. The copper 1,3-bis(4-methyl-3-thiosemicarbazonato complex has been characterised by X-ray crystallography, which shows the copper is in an essentially square-planar

  通过金属乙酸盐与吡唑啉配体的反应合成了一系列的铜（II）和镍（II）1,3-双（硫代半碳氮杂）配合物。在每种情况下，配合物都具有带有阴离子配体的整体中性电荷。X射线晶体学表征了1,3-双（4-甲基-3-硫代半碳氮杂铜）络合物，表明铜处于基本呈方形对称的N（2）S（2）环境中。 X射线晶体学表征了1,3-双（4-甲基-3-硫代半碳氮杂）和镍1,3-双（4-苯基-3-硫代半碳氮杂）配合物，表明在这些情况下，镍呈扭曲形方形平面环境，但配体的键合模式不同寻常；镍与氮杂次甲基氮原子之一和肼基氮原子结合，创建了一个五元NNCS-Ni螯合环和一个四元NCS-Ni螯合环。有趣的是，乙基类似物[1,3-双（4-乙基-3-硫代半氨基咔唑酮）镍（II）]的X射线结构表明，在这种情况下，镍以通常的方式对称配位。镍配合物是反磁性的，并且通过NMR光谱法在溶液中确认了不同的配位模式。该配合物在空气中易被氧化，并且其中
• Desulfurization Strategy in the Construction of Azoles Possessing Additional Nitrogen, Oxygen or Sulfur using a Copper(I) Catalyst
  作者：Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Anupal Gogoi、Shyamapada Nandi、Krishna Kanta Ghara、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201200408

  日期：2012.10.8

  A tandem and convergent approach to various N-, O-, or S-containing azoles has been developed by exploiting the thiophilic property of copper(I) iodide used in a catalytic quantity. The present protocol gives access to amino-substituted tetrazoles, triazoles, oxadiazoles and thiadiazoles via oxidative desulfurization of their respective precursors followed by inter- or intramolecular attack of suitable

  通过利用催化量使用的碘化亚铜（I）的亲硫特性，已经开发出一种串联和收敛的方法，用于处理各种含N，O或S的唑。本方案通过其各自前体的氧化脱硫，然后通过分子间或分子内攻击合适的亲核试剂，来获得氨基取代的四唑，三唑，恶二唑和噻二唑。对于氨基四唑和三唑，可通过适当调节pK a获得出色的区域选择性与不对称硫脲连接的母体胺的分子量 该方法代表了一种自动催化过程，其中碘化铜（I）被转化为硫化铜（II），硫化铜又转化为活性的氧化铜（II），有效地推进了催化循环。还使用扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDS）分析研究了铜催化剂的命运，从而深入了解了该催化过程的机理。
• Thermolysis of symmetrical dithiobiurea and thioureidoethylthiourea derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad、Kamal M. El-Shaieb、Ashraf H. Abou-Zied、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/hc.10188

  日期：——

  Microwave and thermal heterocyclization of N,N′-disubstituted hydrazinecarbothioamide 1a,b and substituted thioureidoethylthioureas 2a–c as well as 1-phenyl-3[2-(3-phenylthio-ureido)phenyl]thiourea 6 are reported. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:535–541, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10188

  微波和热杂环化 N,N'-二取代的肼碳硫酰胺 1a,b 和取代的硫脲基乙基硫脲 2a-c 以及 1-苯基-3[2-(3-苯硫基-脲基)苯基]硫脲 6 被报道。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:535–541, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10188
• Tandem regioselective synthesis of tetrazoles and related heterocycles using iodine
  作者：Ramesh Yella、Nilufa Khatun、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c0ob01007c

  日期：——

  carbodiimides). The in situ generated heterocumulene on subsequent treatment with sodium azide at room temperature gave corresponding tetrazoles. The product regioselectivity for unsymmetrical 1,3-disubstituted thioureas was found to be correlated with the basicities (pKa's) of the parent amines attached to the thiourea. Aryl-sec-alkyl unsymmetrical thioureas gave thioamido guanidino products rather than the 5-aminotetrazoles

  已经开发了一种一锅串联方法，用于从异硫氰酸芳基酯合成四唑化合物。异硫氰酸芳基酯与氨，和芳基胺（R-NH 2）提供了单，1,3-二取代的对称和不对称的硫脲，这些硫脲在用分子碘（I 2）脱硫后，形成了相应的杂亚异丙基苯（氰胺或碳二亚胺）。在原位上与后续处理中产生的杂累叠氮化钠在室温下得到相应的四唑。对于非对称1,3-二取代的硫脲产物区域选择性被发现与所述碱度（对相关联ķ一个附接至硫脲母体胺的）。芳基-仲-烷基不对称硫脲得到的是硫酰胺基胍基产物，而不是由HgCl 2介导的反应产生的5-氨基四唑。双-thioureas从芳基异硫氰酸酯和衍生肼 仅给予噻二唑。
• A Novel Strategy for the Construction of Azole Heterocycles via an Oxidative Desulfurization Approach Using Iodobenzene and Oxone®
  作者：Vikas Telvekar、Kavitkumar Patel、Nikhil Jadhav、Prashant Jagadhane

  DOI：10.1055/s-0031-1290439

  日期：2012.8

  The oxidative desulfurization approach has been utilized for the construction of oxadiazole and thiadiazole heterocycles using iodobenzene and Oxone ® . The use of iodobenzene and the inexpensive readily available oxidant Oxone ® makes the reaction system simple and versatile for desulfurization.

  氧化脱硫方法已用于使用碘苯和 Oxone ® 构建恶二唑和噻二唑杂环。碘苯和廉价易得的氧化剂 Oxone ® 的使用使反应系统简单且适用于脱硫。

表征谱图