N2,N6-二(2,3-二羟基苯甲酰)-L-赖氨酸 | 23369-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N2,N6-二(2,3-二羟基苯甲酰)-L-赖氨酸
• 英文名称: Azotochelin
• 英文别名: (S)-2,6-bis[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]hexanoic acid；(2S)-2,6-bis[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]hexanoic acid
• CAS: 23369-85-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₈
• 分子量: 418.403
• InChiKey: KQPFLOCEYZIIRD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N2,N6-二(2,3-二羟基苯甲酰)-L-赖氨酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2,6-bis[(2,3-dimethoxybenzoyl)amino]hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Taraz, K.; Ehlert, G.; Geisen, K., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 9, p. 1327 - 1332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-bis(benzyloxy)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 23.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 9.83h， 生成 N2,N6-二(2,3-二羟基苯甲酰)-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  化学衍生化导致发现 Azotochelin（一种天然铁载体）的新型类似物，作为有前途的抗癌剂

  摘要：

  铁载体是结构独特的药用天然产物，并显示出作为治疗先导药物的巨大潜力。偶氮螯合素（一种天然铁载体）的结构类似物是通过羧酸柄的化学修饰合成的。我们对几种癌细胞系的初步细胞毒性评估使我们能够发现新的类似物作为有效的抗癌先导化合物，用于进一步的药物化学研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300715

文献信息

• Electrochemical and Solution Structural Characterization of Fe(III) Azotochelin Complexes: Examining the Coordination Behavior of a Tetradentate Siderophore
  作者：Natalia G. Baranska、Alison Parkin、Anne-K. Duhme-Klair

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c02777

  日期：2022.12.5

  We report an electrochemical setup comprising a boron-doped diamond (BDD) working electrode for the electrochemical study of iron(III) catecholate siderophores. We demonstrate its successful application in the voltammetric investigation of iron(III) azotochelin, an iron complex of a bis(catecholate) siderophore. Cyclic voltammetry results, when complemented by UV–vis and native electrospray ionization-mass

  我们报告了一种电化学装置，包括掺硼金刚石 (BDD) 工作电极，用于铁 (III) 儿茶酚酸铁载体的电化学研究。我们展示了它在铁 (III) 偶氮螯合素（一种双（儿茶酚）铁载体的铁络合物）的伏安法研究中的成功应用。循环伏安法结果，辅以 UV-vis 和本机电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 表征，揭示了在中性 pH 下形成配位不饱和四配位 1:1 Fe:azotochelin (M 1 :L 1 )复合物, 与其他类别的铁 (III) 四齿铁载体复合物相反，后者有利于 M 2 :L 3的六配位环境物种。证明了 pH 值和缓冲液组成对偶氮螯合铁铁 (III) 还原电位的显着影响。相对于 Ag/AgCl 3 M NaCl，较低的 pH 值和包含伯胺或仲胺的缓冲液可促进高达 +290 mV 和 +250 mV 的正电位偏移。该研究扩展到六齿铁载体的铁 (III) 络合物的研究。对于三（儿茶酚）铁载
• Biofertilisation de grandes cultures à l'aide de bactéries azotobacteraceae ayant sur-accumlé du molybdène
  申请人：Claude, Pierre-Philippe

  公开号：EP2227936A1

  公开（公告）日：2010-09-15

  L'invention consiste donc en une utilisation de cellules Azotobacteraceae ayant sur-accumulées du Mo (molybdène) pour la biofertilisation de cultures non-Fabaceae nécessitant une dose-hectare effective de Mo. Cette dose-hectare effective de Mo est comprise entre l'équivalent de 0,5 et 25, plus particulièrement entre 1 et 10, et avantageusement d'environ 5 g-Mo par hectare. Ladite suraccumulation du Mo est elle à hauteur d'au moins 100 à 500 x 10-12 ug-Mo par cellule Azotobacteraceae. Lesdites cellules azotobactériennes viables sont apportées aux résidus de culture pailleux au sol en pré-semis d'une céréale ou d'un colza d'hiver. Lesdites Azotobacteraceae sont apportées en nombre important, soit entre 1 x 1011à 1 x 1013, et avantageusement 5 x 1012 cellules Azotobacteraceae viables par hectare. Ces cellules sont avantageusement produites par fermentation à l'état solide en présence de Mo ; la molarité réactionnelle du Mo est comprise entre de valeurs de 0,1 et 25 mM (millimolaire), plus particulièrement entre 0,5 et 12,5 mM-Mo, et avantageusement de 1 à 10 mM-Mo. Du coup, le Mo non-intégré par suraccumulation aux biomasses azotobactériennes lors de ladite fermentation à l'état solide est retenu es ainsi intégré à la dose-hectare effective de Mo apportée à la culture.

  因此，本发明包括使用钼（Molybdenum）积累过多的 Azotobacteraceae 细胞，对需要钼有效剂量/公顷的非木豆科作物进行生物施肥。钼的有效剂量/公顷相当于 0.5 至 25，特别是 1 至 10，最好是 5 克钼/公顷。所述钼的过量积累至少为每个氮单胞菌细胞 100 至 500 x 10-12 微克-钼。在播种冬季谷物或油菜籽之前，将上述可存活的氮能细菌细胞添加到地面上的秸秆状作物残留物中。大量供应所述的氮单胞菌，即每公顷 1 x 1011 到 1 x 1013 个，最好是 5 x 1012 个有活力的氮单胞菌细胞。这些细胞最好是在钼的存在下通过固态发酵产生；钼的反应摩尔度在 0.1 至 25 mM（毫摩尔）之间，特别是 0.5 至 12.5 mM-Mo，最好是 1 至 10 mM-Mo。因此，在上述固态发酵过程中，未被氮细菌生物质中过度积累的钼被保留下来，并因此被纳入提供给作物的钼的有效剂量公顷数中。
• Redox-reversible siderophore-based catalyst anchoring within cross-linked artificial metalloenzyme aggregates enables enantioselectivity switching
  作者：Alex H. Miller、Seán A. Thompson、Elena V. Blagova、Keith S. Wilson、Gideon Grogan、Anne-K. Duhme-Klair

  DOI：10.1039/d4cc01158a

  日期：——

  The immobilisation of artificial metalloenzymes (ArMs) holds promise for the implementation of new biocatalytic reactions. We present the synthesis of cross-linked artificial metalloenzyme aggregates (CLArMAs) with excellent recyclability, as alternative...