4-(N-benzyl-N-methylamino)-2-(pent-4-enoyl)pyrrole | 923606-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N-benzyl-N-methylamino)-2-(pent-4-enoyl)pyrrole
• 英文别名: 1-[4-[benzyl(methyl)amino]-1H-pyrrol-2-yl]pent-4-en-1-one
• CAS: 923606-08-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: UBVRRLWPUFECNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-benzyl-N-methylamino)-2-(pent-4-enoyl)pyrrole 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 四氯化钛 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(N-benzyl-N-methylamino)-1-phenylsulfonyl-1'-(2,4-dimethoxybenzyl)-5'-methyl-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  4-Alkoxy- and 4-Amino-2,2‘-bipyrrole Synthesis

  摘要：

  4-Alkoxy-2,2'-bipyrroles and the first examples of 4-amino-2,2'-bipyrroles have been synthesized by a diversity-oriented strategy from 4-hydroxyproline. The bipyrrole products offer interesting potential as building blocks for making pyrrole products, as demonstrated by the first synthesis of an amino prodigiosin analogue.

  DOI：

  10.1021/ol0625583
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-hydroxy-N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(N-benzyl-N-methylamino)-2-(pent-4-enoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  4-Alkoxy- and 4-Amino-2,2‘-bipyrrole Synthesis

  摘要：

  4-Alkoxy-2,2'-bipyrroles and the first examples of 4-amino-2,2'-bipyrroles have been synthesized by a diversity-oriented strategy from 4-hydroxyproline. The bipyrrole products offer interesting potential as building blocks for making pyrrole products, as demonstrated by the first synthesis of an amino prodigiosin analogue.

  DOI：

  10.1021/ol0625583