5-(1-adamantyl)-2-amino-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole | 934591-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1-adamantyl)-2-amino-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 3-(1-Adamantyl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-ylamine；3-(1-adamantyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-amine
• CAS: 934591-93-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅S
• 分子量: 275.377
• InChiKey: TZBIONWLJVVQRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 5-(1-adamantyl)-2-amino-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-(1-adamantyl)-N-butyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助脱硫：5-(1-Adamantyl)-2-arylamino-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles 的高效、无溶剂合成

  摘要：

  描述了一种快速高效的微波辅助合成 2-arylamino-5-(1-adamantyl)-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles。3-(l-金刚烷基)-5-巯基-l,2,4-三唑 (2) 与芳基异硫氰酸酯在 DMF 中在室温下以高产率反应生成相应的 N,N'-二取代硫脲 (3a-e) . 化合物(3a-e)通过微波辐射脱硫5分钟，得到相应的5-(l-金刚烷基)-2-芳氨基-1,2,4-三唑并[3,4-b][1,3,4 ]噻二唑（4a-e）。化合物(4a-e)也通过微波辐射(2)和相应的芳基异硫氰酸酯的混合物8分钟以高产率制备。尝试通过微波辐射制备脂肪族类似物 (6a-e) 未成功，通过在 DMF 中将化合物 (2) 与相应的脂肪族异硫氰酸酯长时间加热，它们的收率很低。化合物(6a-e)通过(2)与溴化氰反应产生2-氨基类似物(7)，其随后与相应的脂肪族卤化物反应以良好的产率独立获得。

  DOI：

  10.3987/com-06-10906
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 4-amino-3-mercapto-5-[1-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane)]-4(H)-1,2,4-triazole 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到5-(1-adamantyl)-2-amino-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助脱硫：5-(1-Adamantyl)-2-arylamino-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles 的高效、无溶剂合成

  摘要：

  描述了一种快速高效的微波辅助合成 2-arylamino-5-(1-adamantyl)-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles。3-(l-金刚烷基)-5-巯基-l,2,4-三唑 (2) 与芳基异硫氰酸酯在 DMF 中在室温下以高产率反应生成相应的 N,N'-二取代硫脲 (3a-e) . 化合物(3a-e)通过微波辐射脱硫5分钟，得到相应的5-(l-金刚烷基)-2-芳氨基-1,2,4-三唑并[3,4-b][1,3,4 ]噻二唑（4a-e）。化合物(4a-e)也通过微波辐射(2)和相应的芳基异硫氰酸酯的混合物8分钟以高产率制备。尝试通过微波辐射制备脂肪族类似物 (6a-e) 未成功，通过在 DMF 中将化合物 (2) 与相应的脂肪族异硫氰酸酯长时间加热，它们的收率很低。化合物(6a-e)通过(2)与溴化氰反应产生2-氨基类似物(7)，其随后与相应的脂肪族卤化物反应以良好的产率独立获得。

  DOI：

  10.3987/com-06-10906