2-(5-benzyloxy-1-methylindole)carboxyaldehyde | 233758-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-benzyloxy-1-methylindole)carboxyaldehyde
• 英文别名: 2-(5-benzyloxy-1-methylindole)carboxaldehyde；5-(benzyloxy)-1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde；1-methyl-5-phenylmethoxyindole-2-carbaldehyde
• CAS: 233758-06-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: XEHYYDXPHOMMMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-benzyloxy-1-methylindole)carboxyaldehyde 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-[2-(5-benzyloxy-1-methylindolyl)]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Marco, Jose L., Anales de Quimica, 1998, vol. 94, # 4-5, p. 258 - 261

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-benzyloxy-1-methylindole)carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-(5-benzyloxy-1-methylindole)carboxyaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2'-[2-（5-苄氧基吲哚基）]丙胺衍生物的合成

  摘要：

  由2-（5-苄氧基吲哚）羧醛（16）和2-（5-苄氧基-1-甲基吲哚）羧醛（17）合成某些2'-[2-（5- （苄氧基吲哚基）]丙胺衍生物1-15报告。化合物1-15被设计为潜在的单胺氧化酶A和B抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360416

文献信息

• Synthesis of Carbazoles and Dihydrocarbazoles by a Divergent Cascade Reaction of Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Matteo Faltracco、Matteo Damian、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02795

  日期：2021.10.1

  An alkylation/olefination cascade of indolecarboxaldehydes and phosphonate-functionalized donor–acceptor cyclopropanes affords functionalized dihydrocarbazoles and cyclohepta[cd]indoles in formal (3 + 3) and (4 + 3) cycloadditions. A minor modification to the reaction conditions also allows access to the fully aromatic heterocyclic scaffolds by thermal loss of an electron-rich aryl moiety.

  吲哚甲醛和膦酸酯官能化的供体-受体环丙烷的烷基化/烯化级联以正式的 (3 + 3) 和 (4 + 3) 环加成提供官能化的二氢咔唑和环庚烷 [ cd ] 吲哚。对反应条件的微小修改还允许通过富含电子的芳基部分的热损失获得完全芳香族杂环支架。
• Imidazole derivatives as adenosine deaminase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040236114A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Imidazole compounds having adenosine deaminase inhibitory activity represented by the formula (I) wherein R1 is aryl or heterocyclic group which is optionally substituted with substituent(s); R 2 is lower alkyl; R 3 is hydroxy or protected hydroxy; -A- is lower alkylene; and —X—is —O— or —S—; provided that when then R1 is aryl which is substituted with substituent(s), or heterocyclic group which is optionally substituted with substituent(s), its prodrug, or their salt. The compounds are useful for treating and/or preventing diseases for which adenosine is effective. 1

  具有腺苷脱氨酶抑制活性的咪唑化合物，其化学式表示为（I），其中R1是芳基或杂环基，可选地带有取代基；R2是较低的烷基；R3是羟基或保护羟基；-A-是较低的烷基；而—X—是—O—或—S—；但当R1是带有取代基的芳基或可选带有取代基的杂环基时，其前药或其盐。这些化合物可用于治疗和/或预防腺苷在其中有效的疾病。
• US7064144B2
  申请人：——

  公开号：US7064144B2

  公开（公告）日：2006-06-20
• Synthesis of 2′-[2-(5-benzyloxyindolyl)]propylamine derivatives
  作者：José L. Marco、Gema Martin

  DOI：10.1002/jhet.5570360416

  日期：1999.7

  The synthesis of some 2′-[2-(5-benzyloxyindolyl)]propylamine derivatives 1–15 from 2-(5-benzyloxyindole)carboxyaldehyde (16) and 2-(5-benzyloxy-1-methylindole) carboxyaldehyde (17) is reported. Compounds 1–15 have been designed as potential monoamine oxidase A and B inhibitors.

  由2-（5-苄氧基吲哚）羧醛（16）和2-（5-苄氧基-1-甲基吲哚）羧醛（17）合成某些2'-[2-（5- （苄氧基吲哚基）]丙胺衍生物1-15报告。化合物1-15被设计为潜在的单胺氧化酶A和B抑制剂。
• Marco, Jose L., Anales de Quimica, 1998, vol. 94, # 4-5, p. 258 - 261
  作者：Marco, Jose L.

  DOI：——

  日期：——