ethyl 1-(methoxymethyl)-4-fluoroimidazole-5-carboxylate | 89676-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(methoxymethyl)-4-fluoroimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: 1H-Imidazole-5-carboxylic acid, 4-fluoro-1-(methoxymethyl)-, ethyl ester；ethyl 5-fluoro-3-(methoxymethyl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 89676-67-5
• 化学式: C₈H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 202.185
• InChiKey: QCJROIYFJAZDNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(methoxymethyl)-4-fluoroimidazole-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以95%的产率得到1-(methoxymethyl)-4-fluoroimidazole-5-methanol
  参考文献：
  名称：

  (S)-4-氟组氨酸的对映选择性合成。

  摘要：

  我们报告了基于 MOM 保护的 4-氟-5-溴甲基咪唑的非对映选择性烷基化的对映体纯 (S)-4-氟组氨酸的新合成，使用 Schollkopf 双内酰胺氨基酸合成。还描述了关键中间体制备程序的改进。通过这种新方法制备的 (S)-4-氟组氨酸在所有方面都与通过先前程序制备的材料相同。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.04.011
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid 、 三乙胺 、 甲脒 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 1-(methoxymethyl)-4-fluoroimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of diazonium salts. Syntheses of 2,4-difluoroimidazole-5-carboxylic acid and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a023

文献信息

• TAKAHASHI, KAZUYUKI;KIRK, K. L.;COHEN, L. A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 11, 1951-1954
  作者：TAKAHASHI, KAZUYUKI、KIRK, K. L.、COHEN, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• An enantioselective synthesis of (S)-4-fluorohistidine
  作者：Jan Hajduch、John C. Cramer、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.04.011

  日期：2008.9

  We report a new synthesis of enantiomerically pure (S)-4-fluorohisitidine based on diastereoselective alkylation of MOM-protected 4-fluoro-5-bromomethyl imidazole using the Schollkopf bis-lactim amino acid synthesis. Improvements in procedures for preparation of key intermediates are also described. (S)-4-Fluorohisitidine prepared by this new method was identical in all respects to material prepared

  我们报告了基于 MOM 保护的 4-氟-5-溴甲基咪唑的非对映选择性烷基化的对映体纯 (S)-4-氟组氨酸的新合成，使用 Schollkopf 双内酰胺氨基酸合成。还描述了关键中间体制备程序的改进。通过这种新方法制备的 (S)-4-氟组氨酸在所有方面都与通过先前程序制备的材料相同。
• Photochemistry of diazonium salts. Syntheses of 2,4-difluoroimidazole-5-carboxylic acid and related compounds
  作者：Kazuyuki Takahashi、Kenneth L. Kirk、Louis A. Cohen

  DOI：10.1021/jo00185a023

  日期：1984.6