N-allyl-N-(4-methoxyphenyl)[1-(trifluoromethyl)but-3-enyl]amine | 852945-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-allyl-N-(4-methoxyphenyl)[1-(trifluoromethyl)but-3-enyl]amine
• 英文别名: 4-methoxy-N-prop-2-enyl-N-(1,1,1-trifluoropent-4-en-2-yl)aniline
• CAS: 852945-11-0
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO
• 分子量: 285.309
• InChiKey: JWEXRAKVMNSSEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(4-methoxyphenyl)[1-(trifluoromethyl)but-3-enyl]amine 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-trifluoromethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  双不饱和三氟甲基胺的一锅法合成：轻松获得 CF3 取代的哌啶

  摘要：

  描述了哌啶三氟甲基类似物的直接途径。这些合成涉及三氟乙醛亚胺的 Barbier 型烯丙基化反应，然后是 N-烯丙基化（一锅法）和闭环复分解。还报告了有效的非对称版本 (>98% de)。功能化的杂双环化合物也可以通过 Pauson-Khand 反应获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400719
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-三氟亚乙基)-4-甲氧基苯胺 、 3-溴丙烯 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到N-allyl-N-(4-methoxyphenyl)[1-(trifluoromethyl)but-3-enyl]amine
  参考文献：
  名称：

  双不饱和三氟甲基胺的一锅法合成：轻松获得 CF3 取代的哌啶

  摘要：

  描述了哌啶三氟甲基类似物的直接途径。这些合成涉及三氟乙醛亚胺的 Barbier 型烯丙基化反应，然后是 N-烯丙基化（一锅法）和闭环复分解。还报告了有效的非对称版本 (>98% de)。功能化的杂双环化合物也可以通过 Pauson-Khand 反应获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400719

文献信息

• Role of the <i>g</i><i>em</i>-Difluoro Moiety in the Tandem Ring-Closing Metathesis−Olefin Isomerization:  Regioselective Preparation of Unsaturated Lactams
  作者：Santos Fustero、María Sánchez-Roselló、Diego Jiménez、Juan F. Sanz-Cervera、Carlos del Pozo、José Luis Aceña

  DOI：10.1021/jo0525635

  日期：2006.3.31

  Careful selection of the metathesis catalyst, solvent, and reaction conditions allows for the efficient and regioselective synthesis of isomeric fluorinated and nonfluorinated lactam derivatives II and III from precursor amides I through a ring-closing metathesis (RCM) reaction or a tandem RCM−isomerization protocol, respectively. The presence of the gem-difluoro moiety in the starting materials exerts

  仔细选择复分解催化剂，溶剂和反应条件，可以通过闭环复分解（RCM）反应或串联RCM异构化协议从前体酰胺I高效且区域选择性地合成异构的氟化和非氟化内酰胺衍生物II和III。， 分别。起始物中的宝石-二氟部分的存在通过指导异构化步骤发挥关键作用，从而使整体串联转化成为区域选择性过程。还讨论了该协议的范围，局限性和综合实用性。