(2E)-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 479257-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2E)-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 479257-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• 分子量: 232.306
• InChiKey: YGSZJSHBDOIFSS-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (2E)-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 nickel(II) perchlorate 、 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 2,2,6,6-四甲基哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以83%的产率得到3,5-dimethyl-1-[4-nitro-3-(2-thienyl)butanoyl]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性路易斯酸和非手性胺催化剂的催化双活化方法对硝基甲烷进行对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  R,R-DBFOX/Ph.Ni(ClO4)2.3H2O 和非手性胺碱可有效催化硝基甲烷与 1-(2-烯酰基)-3,5-二甲基吡唑的反应，催化负载量为 10 mol% , 以高化学产率得到 1-(3-取代的 4-硝基丁酰基)-3,5-二甲基吡唑。已实现高达 98% ee 的出色对映选择性。硝基部分可以很容易地在常压下在 Raney 镍上还原，然后同时环化，在常规处理后得到 4-取代的 2-吡咯烷酮衍生物的对映异构体。该方法可成功应用于 (R)-(-)-咯利普兰的短步合成。

  DOI：

  10.1021/ja027313+
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 3-(2-噻吩)丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69 %的产率得到(2E)-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  磺酰氯对 α,β-不饱和羰基的光催化对映选择性氢磺酰化

  摘要：

  利用易于获得的磺酰氯，并通过可见光照射与手性镍催化相结合，建立了 α,β-不饱和羰基的有效对映选择性氢磺酰化。该方案能够生产各种具有显着对映选择性的 α-手性砜。

  DOI：

  10.1002/anie.202312780

文献信息

• Enantioselective Radical Methods for Lactone Synthesis: Use of Unprotected Haloalcohols as Radical Precursors
  作者：Mukund P. Sibi、Miguel A. Guerrero

  DOI：10.1055/s-2005-865319

  日期：——

  We have developed an efficient free radical method for the synthesis of enantioenriched 6- and 7-membered lactones in one synthetic operation.

  我们开发了一种高效的自由基方法，可在一次合成操作中合成对映体丰富的 6 元和 7 元内酯。
• DBU-catalyzed Michael additions of bulky glycine imine to β-arylfuryl substituted α,β-unsaturated esters
  作者：Mei-Ling Cheng、Xue-Ying Wang、Yu-Jun Bai、Si-Kai Zhu、Sheng-Yong Zhang、Guo-Qiang Bao、Ping-An Wang

  DOI：10.1080/00397911.2023.2240450

  日期：2023.10.2

  Abstract DBU-catalyzed Michael reactions between tert-butyl 2-((diphenylmethylene) amino)acetate and simple β-substituted α,β-unsaturated esters have been achieved in high yields (up to 95% yield) and diastereoselectivties (up to 99:1 dr) in the presence of 1.0 eq. of LiBr in acetonitrile under room temperature. The Michael adduct can be easily converted into trans-3-substituted pyroglutamic acid ester

  摘要 DBU 催化的2-((二苯基亚甲基)氨基)乙酸叔丁酯和简单的 β-取代 α,β-不饱和酯之间的 Michael 反应已实现高产率（高达 95% 的产率）和非对映选择性（高达 99: 1 dr) 在 1.0 eq 存在的情况下 室温下溴化锂在乙腈中的溶液。通过内酰胺化后的原位酸性水解，迈克尔加合物可以很容易地转化为反式-3-取代的焦谷氨酸酯。