bicyclo<3.2.1>oct-2-en-8-one ethylene ketal | 55738-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<3.2.1>oct-2-en-8-one ethylene ketal
• 英文别名: Δ²-Bicyclo<3.3.1>nonen-9-aethylen ketal；bicyclo[3.2.1]oct-2-en-8-one ethylene ketal；(1'R,5'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,8'-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene]
• CAS: 55738-20-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CYBADDFCERFJIT-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.2.1>oct-2-en-8-one ethylene ketal 在 mercury(II) diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(1α,3α,5α)-Spirooctane-8,2'-<1,3>dioxolan>-3-ol
  参考文献：
  名称：

  卡宾包裹在环糊精中的超分子光手性

  摘要：

  两种非手性二氮嗪 1a 和 1b 已被封装在 α-环糊精 (6-Cy)、β-环糊精 (7-Cy) 和全甲基化 β-环糊精 (TRIMEB) 的固有手性腔中并光解。由于超分子光手性，生成的卡宾提供分子内 C-H 插入产物，而不是作为外消旋物，而是一种对映异构体略受青睐。对于 1a@(6-Cy)2，产品 7a 的 ee 加倍。据我们所知，这是第一次在卡宾反应中，产物虽然适度，但带有来自 Cys 的手性。1b 的反应高度依赖于用于包含的分子反应器。虽然 7-Cy 通过 azine 形成促进二聚化非常有效，但使用 TRIMEB 允许独家形成分子内插入产物 7b。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900899
• 作为产物：
  描述：

  生成 bicyclo<3.2.1>oct-2-en-8-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  卡宾包裹在环糊精中的超分子光手性

  摘要：

  两种非手性二氮嗪 1a 和 1b 已被封装在 α-环糊精 (6-Cy)、β-环糊精 (7-Cy) 和全甲基化 β-环糊精 (TRIMEB) 的固有手性腔中并光解。由于超分子光手性，生成的卡宾提供分子内 C-H 插入产物，而不是作为外消旋物，而是一种对映异构体略受青睐。对于 1a@(6-Cy)2，产品 7a 的 ee 加倍。据我们所知，这是第一次在卡宾反应中，产物虽然适度，但带有来自 Cys 的手性。1b 的反应高度依赖于用于包含的分子反应器。虽然 7-Cy 通过 azine 形成促进二聚化非常有效，但使用 TRIMEB 允许独家形成分子内插入产物 7b。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900899

文献信息

• Preparation and reactivity of bridge-substituted bicyclo[3.2.1]octyl and bicyclo[3.3.1]nonyl toluenesulfonates
  作者：C.S. Foote、R.B. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98630-2

  日期：1964.1

  Endo- and exo-bicyclo[3.2.1]octyl-8-tosylate (III and IV) and bicyclo[3.3.1]nonyl-9-tosylate (V) have been prepared by a novel synthetic sequence. In acetolysis, the relative rates are: III, 7·8 × 10−5; IV, 6·1 × 10−1; V, 3·0; for comparison, the rate of norbornyl-7-tosylate (I) is 9·1 × 10−8, and that of cyclohexyl tosylate (II) is 1·00. The solvolyses of IV and V are anchimerically accelerated. V

  内-和外-双环[3.2.1]辛基-8-甲苯磺酸酯（III和IV）和双环[3.3.1]壬基-9-甲苯磺酸酯（V）已经通过新颖的合成序列制备。在乙解中，相对速率为：III，7·8×10 -5；IV，6·1×10 -1；V，3·0；为了比较，降冰片基-7-甲苯磺酸酯（I）的比率是9·1×10 -8，而甲苯磺酸环己基酯（II）的比率是1·00。IV和V的溶剂分解被手性加速。显示V在溶剂分解过程中经历离子对返回至顺-反-羟基-4-甲苯磺酸酯（XXIII）。III和I的相对较低的乙酰分解速率是在带有离去基团的碳原子处的内角应变的结果。
• Stereo- and regioselective oxymercuration - demercuration of bicyclo[3.2.1]Oct-2-ene skeleton
  作者：M. Povárny、P. Scheiber、G. Kraiss、K. Nádor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80143-x

  日期：1984.1

  The oxymercuration - demercuration of ethylene ketal of bicyclo-[3.2.1]oct-2-en-8-one is reported. This reaction proceeds with high regio- and stereoselectivity.

  报道了双环[[3.2.1] oct-2-en-8-one]的乙烯缩酮的氧化汞-脱汞。该反应以高区域选择性和立体选择性进行。
• Supramolecular Photochirogenesis with Carbenes Entrapped in Cyclodextrins
  作者：Jean-Luc Mieusset、Gerald Wagner、Kuan-Jen Su、Marianne Steurer、Mirjana Pacar、Michael Abraham、Udo H. Brinker

  DOI：10.1002/ejoc.200900899

  日期：2009.12

  and permethylated β-cyclodextrin (TRIMEB) and photolyzed. Because of supramolecular photochirogenesis the generated carbenes afford intramolecular C–H insertion products not as a racemate but one enantiomer is slightly favored. With 1a@(6-Cy)2 the ee of product 7a is doubled. To the best of our knowledge for the first time for carbene reactions, products are imprinted, though modestly, with handedness

  两种非手性二氮嗪 1a 和 1b 已被封装在 α-环糊精 (6-Cy)、β-环糊精 (7-Cy) 和全甲基化 β-环糊精 (TRIMEB) 的固有手性腔中并光解。由于超分子光手性，生成的卡宾提供分子内 C-H 插入产物，而不是作为外消旋物，而是一种对映异构体略受青睐。对于 1a@(6-Cy)2，产品 7a 的 ee 加倍。据我们所知，这是第一次在卡宾反应中，产物虽然适度，但带有来自 Cys 的手性。1b 的反应高度依赖于用于包含的分子反应器。虽然 7-Cy 通过 azine 形成促进二聚化非常有效，但使用 TRIMEB 允许独家形成分子内插入产物 7b。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,