bis(diisopropyl-D-tartrateglycolato)diboron | 480438-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(diisopropyl-D-tartrateglycolato)diboron
• 英文别名: Bis(diisopropyl-D-tartrate glycolato)diboron；dipropan-2-yl (4S,5S)-2-[(4S,5S)-4,5-bis(propan-2-yloxycarbonyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 480438-21-9
• 化学式: C₂₀H₃₂B₂O₁₂
• 分子量: 486.089
• InChiKey: GDBJZTBFVNVAPH-VGWMRTNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-83 °C(lit.)
• 比旋光度：
  7 º (c=1, chloroform)
• 沸点：
  486.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(diisopropyl-D-tartrateglycolato)diboron 、 苯乙烯 在 [Rh(nbd)acac] 、 1-(2-二苯基庚基1萘酚)硫酸甲基酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S,5S)-2-(1-Phenyl-ethyl)-[1,3,2]dioxaborolane-4,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  Metal promoted asymmetry in the 1,2-diboroethylarene synthesis: diboration versus dihydroboration

  摘要：

  Metal catalysed addition of diboranes to vinylarenes produces the desired 1,2-bis(boronate)ester and mono(boronate)esters as by-products. Their relative rate is a sensitive function between the nature of the catalytic system and the electronic effects of the substrate, that influences the mechanistic steps of the catalytic cycle. However, asymmetry is only induced as moderate enantiomeric excess values, providing an enantioface differentiation, between the bis- and mono(boronate)esters. Alternatively, the method based on the catalytic asymmetric dihydroboration/oxidation of alkynes as diphenyl acetylene can provide 1,2-diphenyl-1,2-ethanediol (hydrobenzoin) with a selectivity of 68% mainly as the erythro isomer. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.016
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二异丙酯 在 四次甲氨基乙硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.2h， 以100%的产率得到bis(diisopropyl-D-tartrateglycolato)diboron
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF DIBORONIC ESTERS
  [FR] PREPARATION D'ESTERS DIBORONIQUES

  摘要：

  该发明涉及一种制备双硼酸酯的过程，包括将四(二烷基氨基)双硼与醇反应以形成酯和挥发性二烷基胺，其中挥发性二烷基胺以气态形式从反应混合物中释放。

  公开号：

  WO2004076467A1