O-[3-chloro-4-hydroxyphenyl]-3,5-diiodo-L-tyrosine | 4299-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-[3-chloro-4-hydroxyphenyl]-3,5-diiodo-L-tyrosine
• 英文别名: L-Tyrosine, O-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-3,5-diiodo-；(2S)-2-amino-3-[4-(3-chloro-4-hydroxyphenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoic acid
• CAS: 4299-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClI₂NO₄
• 分子量: 559.527
• InChiKey: OCOJMGAXFLSBDU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[3-chloro-4-hydroxyphenyl]-3,5-diiodo-L-tyrosine 在 乙胺 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.5h， 以89%的产率得到O-[3-chloro-5-iodo-4-hydroxyphenyl]-3,5-diiodo-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  T3-硫酸盐的工艺开发和规模化，一种传统的甲状腺功能减退激素疗法的前药替代品

  摘要：

  据报道，一种有效且可扩展的甲状腺激素类似物O- [3-碘-4-（磺氧基）苯基] -3,5-二碘-1-酪氨酸钠盐（T3-硫酸盐，1）的制备方法。合成涉及O-（4-羟苯基）-3,5-二碘-1-酪氨酸的单碘化，得到碘代胸腺嘧啶（2），其在N，N-二甲基乙酰胺中用氯磺酸硫酸化。最初通过在聚苯乙烯树脂Amberlite XAD 1600上进行色谱法纯化T3-硫酸盐粗品，然后用乙醇结晶。扩大了该策略的规模，以提供适合于支持临床前和临床研究的公斤级API生产的过程。

  DOI：

  10.1021/op500222p
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘-L-甲状腺素 在 盐酸 、 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到O-[3-chloro-4-hydroxyphenyl]-3,5-diiodo-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  T3-硫酸盐的工艺开发和规模化，一种传统的甲状腺功能减退激素疗法的前药替代品

  摘要：

  据报道，一种有效且可扩展的甲状腺激素类似物O- [3-碘-4-（磺氧基）苯基] -3,5-二碘-1-酪氨酸钠盐（T3-硫酸盐，1）的制备方法。合成涉及O-（4-羟苯基）-3,5-二碘-1-酪氨酸的单碘化，得到碘代胸腺嘧啶（2），其在N，N-二甲基乙酰胺中用氯磺酸硫酸化。最初通过在聚苯乙烯树脂Amberlite XAD 1600上进行色谱法纯化T3-硫酸盐粗品，然后用乙醇结晶。扩大了该策略的规模，以提供适合于支持临床前和临床研究的公斤级API生产的过程。

  DOI：

  10.1021/op500222p

文献信息

• Process Development and Scale-up of T3-Sulfate, A New Prodrug Alternative to the Conventional Hormone Therapy of Hypothyroidism
  作者：Luciano Lattuada、Maria Argese、Valeria Boi、Laura Galimberti、Sonia Gazzetto

  DOI：10.1021/op500222p

  日期：2014.10.17

  An efficient and scalable preparation of the thyroid hormone analogue O-[3-iodo-4-(sulfooxy)phenyl]-3,5-diiodo-l-tyrosine sodium salt (T3-sulfate, 1) is reported. The synthesis involved monoiodination of O-(4-hydroxyphenyl)-3,5-diiodo-l-tyrosine to give liothyronine (2) which was sulfated with chlorosulfonic acid in N,N-dimethylacetamide. Crude T3-sulfate was initially purified by chromatography on

  据报道，一种有效且可扩展的甲状腺激素类似物O- [3-碘-4-（磺氧基）苯基] -3,5-二碘-1-酪氨酸钠盐（T3-硫酸盐，1）的制备方法。合成涉及O-（4-羟苯基）-3,5-二碘-1-酪氨酸的单碘化，得到碘代胸腺嘧啶（2），其在N，N-二甲基乙酰胺中用氯磺酸硫酸化。最初通过在聚苯乙烯树脂Amberlite XAD 1600上进行色谱法纯化T3-硫酸盐粗品，然后用乙醇结晶。扩大了该策略的规模，以提供适合于支持临床前和临床研究的公斤级API生产的过程。