6-methoxy-2-methyl-imidazo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylic acid | 14714-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-imidazo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylic acid
• CAS: 14714-23-9
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• mdl: MFCD24481107
• 分子量: 207.189
• InChiKey: VEYFXYSABOHTHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)piperidin-1-yl)phenyl)methanamine 、 6-methoxy-2-methyl-imidazo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58 %的产率得到6-methoxy-2-methyl-N-(4-(4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)piperidin-1-yl)benzyl)imidazo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2-b]哒嗪对结核分枝杆菌和海分枝杆菌具有高度活性

  摘要：

  在体外测定中鉴定出一系列 3-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物，它们对自发光结核分枝杆菌(Mtb) 和海分枝杆菌(Mm) 具有高度活性。SAR 分析显示，最活跃的化合物（包括 C2 处带有氟取代基的苯基、C3 处的甲氧基官能团和 C6 处的苄基杂原子部分）表现出​​的体外 MIC 90 值通常约为0.63–1.26 μM对抗 Mtb 和 Mm。然而，这些化合物在体内（小鼠）对 Mtb 没有活性，并且研究表明，当与小鼠肝微粒体一起孵育时，代谢半衰期非常短（<10 分钟）。对化学合成过程中咪唑部分氧化裂解产生的副产物的多次观察表明，这可能是导致体内缺乏观察到的活性的代谢途径。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115637
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-甲氧基哒嗪 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-methoxy-2-methyl-imidazo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2-b]哒嗪对结核分枝杆菌和海分枝杆菌具有高度活性

  摘要：

  在体外测定中鉴定出一系列 3-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物，它们对自发光结核分枝杆菌(Mtb) 和海分枝杆菌(Mm) 具有高度活性。SAR 分析显示，最活跃的化合物（包括 C2 处带有氟取代基的苯基、C3 处的甲氧基官能团和 C6 处的苄基杂原子部分）表现出​​的体外 MIC 90 值通常约为0.63–1.26 μM对抗 Mtb 和 Mm。然而，这些化合物在体内（小鼠）对 Mtb 没有活性，并且研究表明，当与小鼠肝微粒体一起孵育时，代谢半衰期非常短（<10 分钟）。对化学合成过程中咪唑部分氧化裂解产生的副产物的多次观察表明，这可能是导致体内缺乏观察到的活性的代谢途径。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115637

文献信息

• Abignente; Arena; Luraschi, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 6, p. 931 - 944
  作者：Abignente、Arena、Luraschi、Saturnino、Rossi、Berrino、Cenicola

  DOI：——

  日期：——