3-(3,4-dimethyl-phenylamino)-1,3-diphenyl-propan-1-one | 753027-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3,4-dimethyl-phenylamino)-1,3-diphenyl-propan-1-one
• 英文别名: 3-(3,4-dimethylanilino)-1,3-diphenyl-1-propanone；3-[(3,4-Dimethylphenyl)amino]-1,3-diphenylpropan-1-one；3-(3,4-dimethylanilino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 753027-63-3
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: JBMRZIAEERROQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3,4-二甲基苯胺 、 苯乙酮 在 Cu-nanoparticle 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以92%的产率得到3-(3,4-dimethyl-phenylamino)-1,3-diphenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型一锅铜纳米粒子催化的曼尼希反应

  摘要：

  可回收的异质铜纳米颗粒有效地催化了甲醇中酮，芳族醛和胺的一锅三组分曼尼希反应。该方法提供了一种新颖且改进的方法，该方法以良好的收率和很少的催化剂负载获得了β-氨基羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.031

文献信息

• Highly Efficient Fe(HSO₄)₃-Catalyzed One-Pot Mannich-Type Reactions: Three Component Synthesis of β-amino Carbonyl Compounds
  作者：Hossein Eshghi、Afsaneh Alipour、Saman Damavandi

  DOI：10.1080/15533174.2011.555858

  日期：2011.4.11

  Fe(HSO4)3-catalyzed three-component one-pot Mannich reaction of acetophenone with different aromatic aldehydes and aromatic amines in ethanol at ambient temperature afforded the corresponding -aminocarbonyl compounds in very good to excellent yields. Short reaction time, excellent yield, easy work-up procedure, applicability of using various amines and aldehydes, capability of conversion of ortho-substituted

  在环境温度下，Fe（HSO 4）3催化苯乙酮与不同的芳族醛和芳族胺的三组分一锅曼尼希反应在乙醇中以非常好的产率获得了相应的-氨基羰基化合物。反应时间短，产率高，后处理容易，使用各种胺和醛的适用性，将邻位取代的芳族胺以令人满意的产率转化为相应的曼尼希碱的能力以及最终催化剂的高可重复使用性显示出这项研究。
• Novel one-pot Cu-nanoparticles-catalyzed Mannich reaction
  作者：Mazaahir Kidwai、Neeraj Kumar Mishra、Vikas Bansal、Ajeet Kumar、Subho Mozumdar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.031

  日期：2009.3

  Recyclable heterogeneous Cu-nanoparticles efficiently catalyzed the one-pot three-component Mannich reaction of ketones, aromatic aldehydes and amines in methanol. This method provides a novel and improved method for obtaining β-amino carbonyl compounds in terms of good yield with little catalyst loading.

  可回收的异质铜纳米颗粒有效地催化了甲醇中酮，芳族醛和胺的一锅三组分曼尼希反应。该方法提供了一种新颖且改进的方法，该方法以良好的收率和很少的催化剂负载获得了β-氨基羰基化合物。
• Cerium Chloride (CeCl3·7H2O) as a highly efficient catalyst for one-pot Three-Component Mannich reaction
  作者：Mazaahir Kidwai、Jahan Anwar

  DOI：10.1590/s0103-50532010001200002

  日期：——

  We have demonstrated the use of CeCl3· 7H2O as highly efficient catalyst for one-pot Mannich reaction to afford β-amino carbonyl compounds in good to excellent yield within shorter period of reaction time. The process is mild, efficient, environmentally benign with the use of little amount of catalyst.

  我们已经证明使用CeCl3·7H2O作为一锅曼尼希反应的高效催化剂，可以在较短的反应时间内以良好或极好的收率得到β-氨基羰基化合物。该方法温和，高效，环境友好，只需使用少量催化剂即可。
• NbCl5-Catalyzed one-pot Mannich-type reaction: three component synthesis of β-amino carbonyl compounds
  作者：Rui Wang、Bo-gang Li、Tai-kun Huang、Lin Shi、Xiao-xia Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.142

  日期：2007.3

  Three-component Mannich-type reaction of acetophenone, aromatic aldehydes and aromatic amines was catalyzed by NbCl5 at ambient temperature to give various P-amino ketones in high yields, (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bis[(L)prolinato-N,O]Zn in acetic acid-water: a novel catalytic system for the synthesis of β-amino carbonyls via Mannich reaction at room temperature
  作者：Mazaahir Kidwai、Arti Jain、Roona Poddar、Saurav Bhardwaj

  DOI：10.1002/aoc.1764

  日期：2011.5

  Zn[(L)proline]2 was used as an efficient catalyst for the one‐pot multicomponent reactions (MCR) of different aromatic amines, aromatic aldehyde and ketones in aqueous media. This method provides a novel and improved method for obtaining stereoselective β‐amino carbonyl compounds in terms of good yield. Little catalyst loading, recyclability, easy accessibility of the catalyst and aqueous media are

  Zn [（L）脯氨酸] 2用作水性介质中不同芳族胺，芳族醛和酮的单锅多组分反应（MCR）的有效催化剂。该方法为获得立体选择性β-氨基羰基化合物提供了一种新颖且改进的方法，具有良好的收率。该方案的主要特点是催化剂用量少，可循环利用，催化剂和水性介质易于进入。此外，由于粗产物本身是非常纯的，因此不需要柱色谱法和产物重结晶。首次获得了催化剂的粉末XRD和TEM图像。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.